5-hydroxypentan-2-one oxime | 57669-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-hydroxypentan-2-one oxime
• 英文别名: 5-Hydroxy-pentan-2-on-oxim；4-Hydroxyiminopentan-1-ol；4-hydroxyiminopentan-1-ol
• CAS: 57669-08-6
• 化学式: C₅H₁₁NO₂
• 分子量: 117.148
• InChiKey: KDAHYAABBPDAQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61.5-62 °C
• 沸点：
  122-124 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxypentan-2-one oxime 在 氢气 、 镍 作用下， 生成 4-氨基-1-戊醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF AUTOPHAGY AND HISTONE DEACTYLASES AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES D'AUTOPHAGIE ET D'HISTONE DÉSACÉTYLASE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  这项发明属于药物化学领域。特别是，该发明涉及一类新的小分子，具有喹啉或噻吨酮（或类似）结构，可作为自噬抑制剂和/或组蛋白脱乙酰酶抑制剂发挥作用，并用作治疗以异常自噬活性 和/或异常HDAC活性（例如，癌症、肺动脉高压、糖尿病、神经退行性疾病、衰老、心脏病、类风湿性关节炎、感染性疾病、病毒感染（例如，COVID-19）引起的状况和症状）为特征的疾病的治疗方法。

  公开号：

  WO2021087077A1
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-2-戊酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-hydroxypentan-2-one oxime
  参考文献：
  名称：

  通过串联1,5-HAT的远程C（sp3）-H键的亚氨基自由基介导的受控羟烷基化和芳基烯烃的双官能化

  摘要：

  在氧化还原中性条件下，通过C（sp 3）-H官能团形成了可见光介导的酮的γ-羟烷基化反应。该协议依赖于亚胺基引发的1,5-HAT，然后进行烯烃的氧烷基化，其中CC和C-O键是一步构建的。该三组分反应具有温和的条件，宽的底物范围和出色的官能团耐受性，因此可以轻松高效地获得复杂的有价值的酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801198

文献信息

• Synthesis of ketoximes via a solvent-assisted and robust mechanochemical pathway
  作者：Christer B. Aakeröy、Abhijeet S. Sinha

  DOI：10.1039/c3ra40585k

  日期：——

  mechanochemical route to ketone–oxime conversions has been established for a broad range of ketones via a simple mortar–pestle grinding method. The relative reactivity of aldehydes vs. ketones under these conditions has also been explored, along with an examination of the possible connection between reactivity and electronic substituent effects.

  通过简单的研钵-研杵研磨方法，已经为多种酮类建立了一种通用且稳健的机械化学路线，以实现酮-肟的转化。还研究了在这些条件下醛相对于酮的相对反应性，以及对反应性与电子取代基效应之间可能的联系的研究。
• Chemoselective and Site-Selective Reductions Catalyzed by a Supramolecular Host and a Pyridine–Borane Cofactor
  作者：Mariko Morimoto、Wendy Cao、Robert G. Bergman、Kenneth N. Raymond、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/jacs.0c12479

  日期：2021.2.3

  supramolecular system where coencapsulation of pyridine-borane with a variety of molecules including enones, ketones, aldehydes, oximes, hydrazones, and imines effects efficient reductions under basic aqueous conditions. Upon subjecting unprotected lysine to the host-mediated reductive amination conditions, we observed excellent ε-selectivity, indicating that differential guest binding within the same molecule

  超分子催化剂模仿酶的机制，在温和和水性条件下实现大的速率加速和精确的选择性。虽然在超分子宿主促进的小分子合成方面取得了重大进展，但这种反应性在复杂生物分子的化学选择性和位点选择性修饰中的应用实际上仍未得到探索。我们在这里报告了一种超分子系统，其中吡啶-硼烷与各种分子（包括烯酮、酮、醛、肟、腙和亚胺）的共包封在碱性水条件下有效减少。在将未受保护的赖氨酸置于宿主介导的还原胺化条件下后，我们观察到了出色的 ε 选择性，表明在不牺牲反应性的情况下，同一分子内的不同客体结合是可能的。受酶系统对复杂生物分子的翻译后修饰的启发，我们随后将这种超分子反应应用于 11 个氨基酸肽链和人胰岛素中单个赖氨酸残基的位点选择性标记。
• Intermolecular Cope-Type Hydroamination of Alkenes and Alkynes using Hydroxylamines
  作者：Joseph Moran、Serge I. Gorelsky、Elena Dimitrijevic、Marie-Eve Lebrun、Anne-Catherine Bédard、Catherine Séguin、André M. Beauchemin

  DOI：10.1021/ja806300r

  日期：2008.12.31

  The development of the Cope-type hydroamination as a method for the metal- and acid-free intermolecular hydroamination of hydroxylamines with alkenes and alkynes is described. Aqueous hydroxylamine reacts efficiently with alkynes in a Markovnikov fashion to give oximes and with strained alkenes to give N-alkylhydroxylamines, while unstrained alkenes are more challenging. N-Alkylhydroxylamines also

  描述了 Cope 型加氢胺化作为羟胺与烯烃和炔烃的无金属和无酸分子间加氢胺化的方法的发展。含水羟胺以马尔科夫尼科夫方式与炔烃有效反应生成肟，并与应变烯烃反应生成 N-烷基羟胺，而未应变的烯烃更具挑战性。N-烷基羟胺也显示出与应变烯烃相似的反应性，并与乙烯基芳烃产生适度至良好的产率。富电子乙烯基芳烃产生支化产物，而缺电子乙烯基芳烃产生线性产物。用氰基硼氢化钠观察到有益的累加效应，其程度取决于羟胺的结构。发现反应条件与常见的保护基团、游离的 OH 和 NH 键相容，以及溴芳烃。实验和理论结果都表明 N-氧化物中间体的质子转移步骤在烯烃的分子间反应中至关重要。公开了有关 DFT 的优化、反应范围、局限性和理论分析的详细信息，其中包括对协同加氢胺化过程的详细分子轨道描述以及各种烯烃、炔烃和羟胺反应的详尽计算势能面。
• Toptschijew, Doklady Akademii Nauk SSSR, 1948, vol. 63, p. 149
  作者：Toptschijew

  DOI：——

  日期：——
• Intermolecular retro-Cope Type Hydroxylamination of Alkynes with NH2OH: E-1-(1-Hydroxycyclohexyl)ethanone oxime
  作者：Loiseau, Francis、Beauchemin, André M.

  DOI：10.15227/orgsyn.090.0087

  日期：——