uridine diphosphate N-acetylglucosamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: uridine diphosphate N-acetylglucosamine
• 英文别名: UDP-GlcNAc；[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] [[(2S,3R,4S,5S)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] hydrogen phosphate
• 化学式: C₁₇H₂₇N₃O₁₇P₂
• 分子量: 607.359
• InChiKey: LFTYTUAZOPRMMI-VZRSNIEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  300
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲基乙酸酯 、 uridine diphosphate N-acetylglucosamine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-[[(2S,3R,4S,5S)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy]phosphoryl]oxymethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] USE OF A NEW CLASS OF NUCLEOTIDE SUGAR AS ANTIBIOTIC OR CYTOSTATIC AGENT
  [FR] UTILISATION D'UNE NOUVELLE CATÉGORIE DE SUCRE DE NUCLÉOTIDE EN TANT QU'ANTIBIOTIQUE OU AGENT CYTOSTATIQUE

  摘要：

  本发明涉及一种公式（A）的化合物的使用，其在医学上的应用以及用于预防 和/或治疗传染性疾病。还公开了包含至少一种本发明的化合物的药物制剂。这些化合物特别适用于预防 和/或治疗细菌感染。发明的另一部分是一种生产公式（A）化合物的方法

  公开号：

  WO2012038097A1
• 作为产物：
  描述：

  N-acetylglucosamine-1-phosphate 、 UTP 在 uridine diphosphate N‑acetylglucosamine pyrophosphorylase from Trypanosoma brucei 作用下， 生成 uridine diphosphate N-acetylglucosamine
  参考文献：
  名称：

  来自布氏锥虫的尿苷二磷酸 N-乙酰葡糖胺焦磷酸化酶的新型变构抑制剂

  摘要：

  尿苷二磷酸N-乙酰氨基葡萄糖焦磷酸化酶 (UAP) 催化 UDP-GlcNAc 生物合成的最终反应，UDP-GlcNAc 是许多生物体的必需代谢物，包括布氏锥虫，人类非洲锥虫病的病原体。重组布氏木霉UAP 的高通量筛选鉴定出一种 UTP 竞争性抑制剂，尽管活性位点残基的保护水平很高，但其选择性高于人类对应物。UAP 酶动力学的生物物理表征表明，人和锥虫酶都显示出严格有序的双双机制，但底物结合的顺序相反。T. brucei 的结构特征UAP-抑制剂复合物显示，该抑制剂在人类同源物中不存在的变构位点结合，可防止结合 UTP 所需的构象重排。寄生虫酶中选择性抑制变构结合位点的鉴定具有治疗潜力。

  DOI：

  10.1021/cb400411x

文献信息

• [EN] USE OF A NEW CLASS OF NUCLEOTIDE SUGAR AS ANTIBIOTIC OR CYTOSTATIC AGENT<br/>[FR] UTILISATION D'UNE NOUVELLE CATÉGORIE DE SUCRE DE NUCLÉOTIDE EN TANT QU'ANTIBIOTIQUE OU AGENT CYTOSTATIQUE
  申请人：MAX PLANCK GESELLSCHAFT

  公开号：WO2012038097A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  The present invention relates to the use of a compound of the formula (A), its use in medicine and for the prophylaxis and/or treatment of infectious diseases. Also disclosed are pharmaceutical formulations containing at least one of the inventive compounds. The compounds are especially useful for prophylaxis and/or treatment of bacterial infection. Further part of the invention is a method for producing the compounds of the formula (A)

  本发明涉及一种公式（A）的化合物的使用，其在医学上的应用以及用于预防 和/或治疗传染性疾病。还公开了包含至少一种本发明的化合物的药物制剂。这些化合物特别适用于预防 和/或治疗细菌感染。发明的另一部分是一种生产公式（A）化合物的方法
• A Novel Allosteric Inhibitor of the Uridine Diphosphate <i>N</i>-Acetylglucosamine Pyrophosphorylase from <i>Trypanosoma brucei</i>
  作者：Michael D. Urbaniak、Iain T. Collie、Wenxia Fang、Tonia Aristotelous、Susanne Eskilsson、Olawale G. Raimi、Justin Harrison、Iva Hopkins Navratilova、Julie A. Frearson、Daan M. F. van Aalten、Michael A. J. Ferguson

  DOI：10.1021/cb400411x

  日期：2013.9.20

  Uridine diphosphate N-acetylglucosamine pyrophosphorylase (UAP) catalyzes the final reaction in the biosynthesis of UDP-GlcNAc, an essential metabolite in many organisms including Trypanosoma brucei, the etiological agent of Human African Trypanosomiasis. High-throughput screening of recombinant T. brucei UAP identified a UTP-competitive inhibitor with selectivity over the human counterpart despite

  尿苷二磷酸N-乙酰氨基葡萄糖焦磷酸化酶 (UAP) 催化 UDP-GlcNAc 生物合成的最终反应，UDP-GlcNAc 是许多生物体的必需代谢物，包括布氏锥虫，人类非洲锥虫病的病原体。重组布氏木霉UAP 的高通量筛选鉴定出一种 UTP 竞争性抑制剂，尽管活性位点残基的保护水平很高，但其选择性高于人类对应物。UAP 酶动力学的生物物理表征表明，人和锥虫酶都显示出严格有序的双双机制，但底物结合的顺序相反。T. brucei 的结构特征UAP-抑制剂复合物显示，该抑制剂在人类同源物中不存在的变构位点结合，可防止结合 UTP 所需的构象重排。寄生虫酶中选择性抑制变构结合位点的鉴定具有治疗潜力。