2-chloro-1,3-dimesitylimidazolidine-4,5-dione | 1250867-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 2-chloro-1,3-dimesitylimidazolidine-4,5-dione
• 英文别名: 2-Chloro-1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolidine-4,5-dione；2-chloro-1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolidine-4,5-dione
• CAS: 1250867-77-6
• 化学式: C₂₁H₂₃ClN₂O₂
• 分子量: 370.879
• InChiKey: LVURMYVFIIQFDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1,3-dimesitylimidazolidine-4,5-dione 在 sodium hexamethyldisilazane 、 selenium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到1,3-bis(1,3,5-trimethylphenyl)-2-selenoxoimidazolidine-4,5-dione
  参考文献：
  名称：

  基于草酰胺的N-杂环卡宾的反应性

  摘要：

  研究了基于草酰胺的卡宾2的反应性。在卡宾的加入下用苯乙烯或丙烯酸甲酯进行处理，得到相应的环丙烷化产物6a，b。用元素硒获得硒化物7，其通过X射线衍射表征。Rh复合物[（COD）RhCl（2）]（10）的结构也得到了表征。从二羰基衍生物的IR光谱[（CO）2的RhCl（2）]（11）2068厘米托尔曼电子参数-1计算为diamidocarbene 2，其特征在于该配体是迄今为止已知的最少给电子的NHC。卡宾2的二聚产物，即强烈发荧光的四酰胺基乙烯3，显示了出乎意料的化学稳定性。用甲醇处理氯化合物1a，得到甲醇盐5a，其结构通过X射线衍射确定。

  DOI：

  10.1021/om201235c
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-dimesitylformamidine 、 草酰氯 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-chloro-1,3-dimesitylimidazolidine-4,5-dione
  参考文献：
  名称：

  基于草酰胺的N-杂环卡宾的反应性

  摘要：

  研究了基于草酰胺的卡宾2的反应性。在卡宾的加入下用苯乙烯或丙烯酸甲酯进行处理，得到相应的环丙烷化产物6a，b。用元素硒获得硒化物7，其通过X射线衍射表征。Rh复合物[（COD）RhCl（2）]（10）的结构也得到了表征。从二羰基衍生物的IR光谱[（CO）2的RhCl（2）]（11）2068厘米托尔曼电子参数-1计算为diamidocarbene 2，其特征在于该配体是迄今为止已知的最少给电子的NHC。卡宾2的二聚产物，即强烈发荧光的四酰胺基乙烯3，显示了出乎意料的化学稳定性。用甲醇处理氯化合物1a，得到甲醇盐5a，其结构通过X射线衍射确定。

  DOI：

  10.1021/om201235c

文献信息

• Synthesis, Structures and Properties of Half‐Sandwich Nickel(II) Complexes with Backbone‐Modified NHC Ligands
  作者：Łukasz Banach、Piotr A. Guńka、Dominika Górska、Maja Podlewska、Janusz Zachara、Włodzimierz Buchowicz

  DOI：10.1002/ejic.201500993

  日期：2015.12

  seven nickel complexes [Ni(η5-C5H5)(X)(NHC)] (X = Cl or Br; NHC = N-heterocyclic carbene) containing backbone-modified NHC ligands was prepared by treatment of nickelocene with the corresponding NHC·HX salts or, in the case of complex 1h [Ni(η5-C5H5)(Cl)(IMesO)] (IMesO = 4-oxo-1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolin-2-ylidene), by deprotection of the corresponding NHC ligand in complex 1g [Ni(η5-C5H5)(Cl)(IMesOPiv)]

  通过用相应的 NHC 处理镍茂，制备了一系列含有骨架修饰的 NHC 配体的七种镍配合物 [Ni(η5-C5H5)(X)(NHC)]（X = Cl 或 Br；NHC = N-杂环卡宾） ·HX盐或，在配合物1h的情况下[Ni(η5- )(Cl)(IMesO)] (IMesO = 4-oxo-1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolin-2- ylidene)，通过在复合物 1g [Ni(η5- )(Cl)(IMesOPiv)] [IMesOPiv = 4-(新戊酰氧基)-1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)]中对相应的 NHC 配体脱保护咪唑-2-亚基]。确定了配合物 1d [Ni(η5- )(Cl)(Bn2-bimy)] (Bn2-bimy = 1,3-dibenzylbenzimidazolin-2-ylidene)、1g 和 1h 的单晶
• Labile dioxy-functionalised zwitterionic imidazolinium salt: access to zwitterionic and neutral imidazolidin-2-ylidene derivatives and π-acceptor properties of imidazolidine-2-selones
  作者：Vivek Gupta、Vedhagiri Karthik、Ganapathi Anantharaman

  DOI：10.1039/c5ra15333f

  日期：——

  in the presence of ammonium tetrafluoroborate. The nucleophilicity of the carbene carbon is ascertained using the in situ generated anionic NHC from 3 with different electrophiles. Furthermore, 3 consists of a labile anionic five membered C2O2B at the backbone position of the imidazolinium unit, which can be tailored to prepare neutral NHC chalcogen compounds containing symmetrical and unsymmetrical

  二氧官能化的两性离子咪唑啉鎓盐（3）是在四氟硼酸铵存在下，通过N，N'-二甲磺酰甲am与乙二醛的缩合反应合成的。卡宾碳的亲核性是使用3种具有不同亲电试剂的原位生成的阴离子NHC确定的。此外，3由不稳定的阴离子五元C 2 O 2组成B可以在咪唑啉鎓单元的主链位置上进行修饰，以制备中性的NHC硫族化合物，在主链上包含对称和不对称的氧官能化。此外，使用77 Se NMR在其各自的咪唑烷-2-硒酮中评估了NHC的π受体性质。
• An N-Heterocyclic Carbene Ligand with an Oxalamide Backbone
  作者：Markus Braun、Walter Frank、Guido J. Reiss、Christian Ganter

  DOI：10.1021/om100728n

  日期：2010.10.25

  The preparation of the novel N-heterocyclic carbene ligand 3 based on an oxalamide backbone is described. Carbene 3 is not stable as a monomeric species at ambient temperature but dimerizes to the olefin 4 in the absence of trapping reagents. Carbene 3 reacts with elemental sulfur, tert-butylisocyanide, or [M(COD)Cl]2 (M = Rh, Ir) to give thione 5, ketenimine 6, or complexes [(3)M(COD)Cl] (7), respectively

  描述了基于草酰胺骨架的新型N-杂环卡宾配体3的制备。碳3在环境温度下作为单体物质不稳定，但在不存在捕集剂的情况下会二聚为烯烃4。卡宾3种发生反应与元素硫，叔-butylisocyanide，或[M（COD）CL] 2（M =铑，铱），得到硫酮5，烯酮亚胺6，或配合物[（3）M（COD）CL]（7） ， 分别。二羰基配合物[（3）M（CO）2 Cl]（8）（M = Rh，Ir）显示高能CO振动。与其他NHC配体相比，卡宾配体3表现为非常差的净电子给体。