2-chloro-1,3-dimesitylimidazolidine-4,5-dione | 1250867-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 2-chloro-1,3-dimesitylimidazolidine-4,5-dione
• 英文别名: 2-Chloro-1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolidine-4,5-dione；2-chloro-1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolidine-4,5-dione
• CAS: 1250867-77-6
• 化学式: C₂₁H₂₃ClN₂O₂
• 分子量: 370.879
• InChiKey: LVURMYVFIIQFDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1,3-dimesitylimidazolidine-4,5-dione 在 sodium hexamethyldisilazane 、 selenium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到1,3-bis(1,3,5-trimethylphenyl)-2-selenoxoimidazolidine-4,5-dione
  参考文献：
  名称：

  基于草酰胺的N-杂环卡宾的反应性

  摘要：

  研究了基于草酰胺的卡宾2的反应性。在卡宾的加入下用苯乙烯或丙烯酸甲酯进行处理，得到相应的环丙烷化产物6a，b。用元素硒获得硒化物7，其通过X射线衍射表征。Rh复合物[（COD）RhCl（2）]（10）的结构也得到了表征。从二羰基衍生物的IR光谱[（CO）2的RhCl（2）]（11）2068厘米托尔曼电子参数-1计算为diamidocarbene 2，其特征在于该配体是迄今为止已知的最少给电子的NHC。卡宾2的二聚产物，即强烈发荧光的四酰胺基乙烯3，显示了出乎意料的化学稳定性。用甲醇处理氯化合物1a，得到甲醇盐5a，其结构通过X射线衍射确定。

  DOI：

  10.1021/om201235c
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-dimesitylformamidine 、 草酰氯 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-chloro-1,3-dimesitylimidazolidine-4,5-dione
  参考文献：
  名称：

  基于草酰胺的N-杂环卡宾的反应性

  摘要：

  研究了基于草酰胺的卡宾2的反应性。在卡宾的加入下用苯乙烯或丙烯酸甲酯进行处理，得到相应的环丙烷化产物6a，b。用元素硒获得硒化物7，其通过X射线衍射表征。Rh复合物[（COD）RhCl（2）]（10）的结构也得到了表征。从二羰基衍生物的IR光谱[（CO）2的RhCl（2）]（11）2068厘米托尔曼电子参数-1计算为diamidocarbene 2，其特征在于该配体是迄今为止已知的最少给电子的NHC。卡宾2的二聚产物，即强烈发荧光的四酰胺基乙烯3，显示了出乎意料的化学稳定性。用甲醇处理氯化合物1a，得到甲醇盐5a，其结构通过X射线衍射确定。

  DOI：

  10.1021/om201235c

文献信息

• Synthesis, Structures and Properties of Half‐Sandwich Nickel(II) Complexes with Backbone‐Modified NHC Ligands
  作者：Łukasz Banach、Piotr A. Guńka、Dominika Górska、Maja Podlewska、Janusz Zachara、Włodzimierz Buchowicz

  DOI：10.1002/ejic.201500993

  日期：2015.12

  seven nickel complexes [Ni(η5-C5H5)(X)(NHC)] (X = Cl or Br; NHC = N-heterocyclic carbene) containing backbone-modified NHC ligands was prepared by treatment of nickelocene with the corresponding NHC·HX salts or, in the case of complex 1h [Ni(η5-C5H5)(Cl)(IMesO)] (IMesO = 4-oxo-1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolin-2-ylidene), by deprotection of the corresponding NHC ligand in complex 1g [Ni(η5-C5H5)(Cl)(IMesOPiv)]

  通过用相应的 NHC 处理镍茂，制备了一系列含有骨架修饰的 NHC 配体的七种镍配合物 [Ni(η5-C5H5)(X)(NHC)]（X = Cl 或 Br；NHC = N-杂环卡宾） ·HX盐或，在配合物1h的情况下[Ni(η5-C5H5)(Cl)(IMesO)] (IMesO = 4-oxo-1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolin-2- ylidene)，通过在复合物 1g [Ni(η5-C5H5)(Cl)(IMesOPiv)] [IMesOPiv = 4-(新戊酰氧基)-1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)]中对相应的 NHC 配体脱保护咪唑-2-亚基]。确定了配合物 1d [Ni(η5-C5H5)(Cl)(Bn2-bimy)] (Bn2-bimy = 1,3-dibenzylbenzimidazolin-2-ylidene)、1g 和 1h 的单晶
• An N-Heterocyclic Carbene Ligand with an Oxalamide Backbone
  作者：Markus Braun、Walter Frank、Guido J. Reiss、Christian Ganter

  DOI：10.1021/om100728n

  日期：2010.10.25

  The preparation of the novel N-heterocyclic carbene ligand 3 based on an oxalamide backbone is described. Carbene 3 is not stable as a monomeric species at ambient temperature but dimerizes to the olefin 4 in the absence of trapping reagents. Carbene 3 reacts with elemental sulfur, tert-butylisocyanide, or [M(COD)Cl]2 (M = Rh, Ir) to give thione 5, ketenimine 6, or complexes [(3)M(COD)Cl] (7), respectively

  描述了基于草酰胺骨架的新型N-杂环卡宾配体3的制备。碳3在环境温度下作为单体物质不稳定，但在不存在捕集剂的情况下会二聚为烯烃4。卡宾3种发生反应与元素硫，叔-butylisocyanide，或[M（COD）CL] 2（M =铑，铱），得到硫酮5，烯酮亚胺6，或配合物[（3）M（COD）CL]（7） ， 分别。二羰基配合物[（3）M（CO）2 Cl]（8）（M = Rh，Ir）显示高能CO振动。与其他NHC配体相比，卡宾配体3表现为非常差的净电子给体。
• Reactivity of an Oxalamide-Based N-Heterocyclic Carbene
  作者：Markus Braun、Walter Frank、Christian Ganter

  DOI：10.1021/om201235c

  日期：2012.3.12

  electronic parameter of 2068 cm–1 was calculated for the diamidocarbene 2, which characterizes this ligand as the least electron donating NHC known so far. The dimerization product of carbene 2, the intensly fluorescing tetraamido ethylene 3, showed an unexpected chemical stability. Treatment of the chloro compound 1a with methanol afforded the methoxide 5a, whose structure was determined by X-ray

  研究了基于草酰胺的卡宾2的反应性。在卡宾的加入下用苯乙烯或丙烯酸甲酯进行处理，得到相应的环丙烷化产物6a，b。用元素硒获得硒化物7，其通过X射线衍射表征。Rh复合物[（COD）RhCl（2）]（10）的结构也得到了表征。从二羰基衍生物的IR光谱[（CO）2的RhCl（2）]（11）2068厘米托尔曼电子参数-1计算为diamidocarbene 2，其特征在于该配体是迄今为止已知的最少给电子的NHC。卡宾2的二聚产物，即强烈发荧光的四酰胺基乙烯3，显示了出乎意料的化学稳定性。用甲醇处理氯化合物1a，得到甲醇盐5a，其结构通过X射线衍射确定。
• Labile dioxy-functionalised zwitterionic imidazolinium salt: access to zwitterionic and neutral imidazolidin-2-ylidene derivatives and π-acceptor properties of imidazolidine-2-selones
  作者：Vivek Gupta、Vedhagiri Karthik、Ganapathi Anantharaman

  DOI：10.1039/c5ra15333f

  日期：——

  in the presence of ammonium tetrafluoroborate. The nucleophilicity of the carbene carbon is ascertained using the in situ generated anionic NHC from 3 with different electrophiles. Furthermore, 3 consists of a labile anionic five membered C2O2B at the backbone position of the imidazolinium unit, which can be tailored to prepare neutral NHC chalcogen compounds containing symmetrical and unsymmetrical

  二氧官能化的两性离子咪唑啉鎓盐（3）是在四氟硼酸铵存在下，通过N，N'-二甲磺酰甲am与乙二醛的缩合反应合成的。卡宾碳的亲核性是使用3种具有不同亲电试剂的原位生成的阴离子NHC确定的。此外，3由不稳定的阴离子五元C 2 O 2组成B可以在咪唑啉鎓单元的主链位置上进行修饰，以制备中性的NHC硫族化合物，在主链上包含对称和不对称的氧官能化。此外，使用77 Se NMR在其各自的咪唑烷-2-硒酮中评估了NHC的π受体性质。