2-甲基-1-戊基吲哚 | 42951-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-1-戊基吲哚
• 英文名称: 2-methyl-1-pentylindole
• CAS: 42951-36-0
• 化学式: C₁₄H₁₉N
• 分子量: 201.312
• InChiKey: GBWXBGHPYIJYPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1-戊基吲哚 、 3-甲氧基苯基乙酰氯 在 二甲基氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 JHW 253
  参考文献：
  名称：

  1-戊基-3-苯基乙酰吲哚，一类新的大麻模拟吲哚。

  摘要：

  制备了具有3-苯基乙酰基或取代的3-苯基乙酰基取代基的一类新的大麻模拟吲哚，并确定了它们对大麻素CB1和CB2受体的亲和力。通常，具有2-取代的苯基乙酰基的那些化合物对两个受体都具有良好的亲和力。4-取代的类似物对任一受体几乎没有亲和力，而3-取代的化合物在它们的亲和力中间。这些化合物中的两种-1-戊基-3-（2-甲基苯基乙酰基）吲哚（JWH-251）和1-戊基-3-（3-甲氧基苯基乙酰基）吲哚（JWH-302）对CB1受体具有5倍的选择性对CB2受体具有适度的亲和力 GTPγS测定表明，这两种化合物都是对CB1受体的高效激动剂和对CB2受体的部分激动剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.06.008

文献信息

• Synthesis of <i>gem</i> ‐Difluoro Olefins through C−H Functionalization and β‐fluoride Elimination Reactions
  作者：Zhen Yang、Mieke Möller、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1002/anie.201915500

  日期：2020.3.27

  reported. This approach provides for the first time a facile method for the rapid synthesis of gem-difluoro olefins using fluorinated diazoalkanes under mild reaction conditions. Cyclopropanation products were obtained when N-arylated rather than N-alkylated indoles were applied in this reaction. Mechanistic studies reveal the importance of the β-fluoride elimination step in this transformation. This method

  报道了钯催化的CH官能化和吲哚杂环与氟化的重氮烷烃之间连续的β-氟化物消除反应。该方法首次为在温和的反应条件下使用氟化的重氮烷烃快速合成宝石二氟烯烃提供了一种简便的方法。当在该反应中使用N-芳基化而不是N-烷基化的吲哚时，获得了环丙烷化产物。机理研究表明，在这种转化过程中，β-氟化物消除步骤的重要性。该方法为1-芳基-（2,2-二氟乙烯基）基团的简单直接转移提供了新的概念，从而获得了宝石-二氟烯烃。
• CB2-selective cannabinoid analogues
  申请人：Martin R. Billy

  公开号：US20050009903A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  Cannabinoid analogues that exhibit specificity for the CB 2 cannabinoid receptor are provided. The analogues are 1-methoxy-, 1-deoxy-11-hydroxy- and 11-hydroxy-1-methoxy-Δ 8 -tetrahydrocannabinols and 1-alkyl-3(1-naphthoyl)indoles. The compounds are useful for the treatment of pain (especially pain resulting from inflammation) and cancer (especially glioma tumors).

  提供了对CB2大麻素受体具有特异性的大麻素类似物。这些类似物是1-甲氧基-、1-去氧-11-羟基-和11-羟基-1-甲氧基-Δ8-四氢大麻酚以及1-烷基-3(1-萘酰)吲哚。这些化合物对于治疗疼痛（尤其是由炎症引起的疼痛）和癌症（尤其是胶质瘤）具有用途。
• Solvent-promoted catalyst-free regioselective <i>N</i>-incorporation multicomponent domino reaction: rapid assembly of π-functionalized [60]fullerene-fused dihydrocarbolines
  作者：Tong-Xin Liu、Shuaishuai Yue、Changgeng Wei、Nana Ma、Pengling Zhang、Qingfeng Liu、Guisheng Zhang

  DOI：10.1039/c8cc07580h

  日期：——

  Described here is the first example of solvent-promoted catalyst-free N-incorporation multicomponent domino reaction for the direct construction of novel π-extension [60]fullerene-fused dihydrocarbolines from simple hydrocarbons. This unprecedented transformation is proposed to proceed by a sequential N-incorporation/[4+2] cycloaddition/elimination process, involving multiple types of bond cleavage and formation

  在此描述的是第一个通过溶剂促进的无催化剂的N结合多组分多米诺反应的例子，该反应可从简单的烃类直接构建新的π延伸[60]富勒烯稠合的二烃基。提出这种空前的转化是通过顺序的N-掺入/ [4 + 2]环加成/消除过程进行的，该过程涉及在单一化学操作中的多种类型的键裂解和形成。机理研究发现，溶剂对于成功完成转化至关重要，并且涉及多个溶剂辅助的去质子和质子转移是关键步骤。
• 一种[60]富勒烯二氢咔啉类衍生物的合成方 法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN109232559B

  公开（公告）日：2021-02-02

  本发明公开了一种[60]富勒烯二氢咔啉类衍生物的合成方法，属于富勒烯衍生物的合成技术领域。本发明的技术方案要点为：以[60]富勒烯与C2‑官能团化吲哚类化合物为反应原料，以亚硝酸盐为氮源，经氮插入、[4+2]环加成、消除的过程制得目标产物[60]富勒烯二氢咔啉类衍生物。本发明合成过程反应底物简单易得，反应条件温和，操作简单；亚硝酸钠作为氮源，廉价稳定；反应无金属参与，原子利用率高，合成工艺绿色环保。
• Efficient thiocyanation of aromatic compounds using NH4SCN, DMSO and H2SO4
  作者：Mohammad Abbasi、Najmeh Nowrouzi、Hamed Sedaghat

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153929

  日期：2022.7

  A simple, efficient, and smooth thiocyanation of indoles, phenols and aniline derivatives using NH4SCN, DMSO and H2SO4 in DMF is introduced. Using this procedure, diverse indoles and N-alkyl indoles are selectively thiocyanated at the C-3 position. para-free anilines, N-alkyl anilines and phenols undergo thiocyanation at the para position selectively.

  介绍了在 DMF 中使用 NH 4 SCN、DMSO 和 H 2 SO 4对吲哚、苯酚和苯胺衍生物进行简单、高效、平稳的硫氰化反应。使用该程序，多种吲哚和N-烷基吲哚在 C-3 位被选择性硫氰化。无对位苯胺、N-烷基苯胺和苯酚在对位选择性地进行硫氰化。