(2S)-1-benzyloxy-8-(2-methoxyethoxymethoxy)oct-4-yn-2-ol | 1078719-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S)-1-benzyloxy-8-(2-methoxyethoxymethoxy)oct-4-yn-2-ol
• CAS: 1078719-02-4
• 化学式: C₁₉H₂₈O₅
• 分子量: 336.428
• InChiKey: HEGPQNFCTZYJNG-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-benzyloxy-8-(2-methoxyethoxymethoxy)oct-4-yn-2-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以61%的产率得到(2S)-1-benzyloxy-8-(2-methoxyethoxymethoxy)oct-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过新型碱催化Mukaiyama-Mannich反应有效进入Martinella生物碱的吡咯喹啉核

  摘要：

  基于意外发现，催化量的 KH/dicyclohexyl-18-crown-6 诱导亚胺 3 的分子内 Mukaiyama-Mannich 反应，导致涉及新的甲硅烷基迁移的级联序列，实现了对 Martinella 生物碱的有效对映控制提供吡咯并喹啉核心 6.

  DOI：

  10.1246/cl.2008.962
• 作为产物：
  描述：

  (S)-苄氧甲基环氧乙烷 、 5-((2-methoxyethoxy)methoxy)pent-1-yne 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.58h， 以64%的产率得到(2S)-1-benzyloxy-8-(2-methoxyethoxymethoxy)oct-4-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过新型碱催化Mukaiyama-Mannich反应有效进入Martinella生物碱的吡咯喹啉核

  摘要：

  基于意外发现，催化量的 KH/dicyclohexyl-18-crown-6 诱导亚胺 3 的分子内 Mukaiyama-Mannich 反应，导致涉及新的甲硅烷基迁移的级联序列，实现了对 Martinella 生物碱的有效对映控制提供吡咯并喹啉核心 6.

  DOI：

  10.1246/cl.2008.962