2-cyano-5-nitrophenolate | 67097-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyano-5-nitrophenolate
• CAS: 67097-77-2
• 化学式: C₇H₃N₂O₃
• 分子量: 163.112
• InChiKey: DZNPHVPBCNZVGW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-nitro-1,2-benzisoxazole-3-carboxylate 在 双十六烷基二甲基溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-cyano-5-nitrophenolate
  参考文献：
  名称：

  6-硝基苯并恶唑-3-羧酸酯的脱羧的水泡催化。糖，长尾糖，胆固醇和酒精添加剂的影响

  摘要：

  糖，长尾正烷基吡喃糖苷，正烷基甘油醚和正醇的添加对二-n性质的影响已经研究了十六烷基二甲基溴化铵（DHAB）囊泡。检查的特性包括6-硝基苯并恶唑-3-羧酸根阴离子（6-NBIC）的单分子脱羧的稳定性，形态，尾部相和催化速率加速。在假相模型的基础上分析了动力学数据，并显示出相对于水中反应约1000倍的速率加速。在添加大多数添加剂后，相对于没有任何添加剂的囊泡中的反应，观察到了对6-NBIC的脱羧反应的抑制作用。在胆固醇的情况下观察到最大的抑制作用。相反，n-十二烷基-β-麦芽糖苷（在球形囊泡区域）和海藻糖可加速反应。活化参数表明，对吉布斯活化能的最重要贡献是焓因子，其中熵的贡献得到部分补偿。版权所有©2006 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.1028

文献信息

• Supramolecular kinetic effects by pillararenes: the synergism between spatiotemporal and preorganization concepts in decarboxylation reactions
  作者：Eduardo Vieira Silveira、Rodrigo Montecinos、Leandro Scorsin、Luis Garcia-Rio、Michelle Medeiros、Vanessa Nascimento、Faruk Nome、Ricardo F. Affeldt、Gustavo A. Micke

  DOI：10.1039/d1nj00551k

  日期：——

  to spontaneous hydrolysis of 6-NitroCBI relative to that of 5,6-DinitroCBI (ΔΔG‡ = 2.98 kcal mol−1) was determined experimentally, however similar transitions states were observed for both substrates. The host–guest complexes generated catalytic effects up to 7.1-fold on kobs, except for 6-NitroCBI⊂P5A which is the only system that presented unprecedent inhibitory kinetic effects. The data (kinetics

  与3-阳离子-1,2-苯并恶唑（CBI）硝化衍生物（6-NitroCBI和5,6-DinitroCBI）的自发脱羧反应与两种阳离子柱芳烃（P5A和P6A）促进的超分子动力学相比，已进行了研究并为当前有关超分子和酶催化/抑制的理论的发展做出了贡献。较高的能量势垒，以6- NitroCBI相对的自发水解到5,6- DinitroCBI（ΔΔ ģ ‡ = 2.98千卡摩尔-1）中的溶液实验确定然而类似的过渡状态，观察到两个基板。主客体复合物对k obs的催化作用高达7.1倍，除了6-NitroCBI⊂P5A是唯一表现出前所未有的抑制动力学作用的系统。数据（动力学，1 H NMR滴定和分子动力学模拟）阐明了这四种配合物的几何形状，特别是通过修饰3个主要因素，揭示了这四种配合物的动力学效应：（1）溶剂和羧基之间的氢键数量的CBI，（2）异恶唑环的O–N键极化和（3）场效应降低NO 2基团的感应效应。
• Effect of Multiple Field Assistance with Reversed Micelles on the Decarboxylation of 6-Nitro-1,2-benzisoxazole-3-carboxylate
  作者：Junzo Sunamoto、Kiyoshi Iwamoto、Shinichi Nagamatsu、Hiroki Kondo

  DOI：10.1246/bcsj.56.2469

  日期：1983.8

  Decarboxylation reaction of 6-nitro-1,2-benzisoxazole-3-carboxylate (1) in cationic and anionic reversed micelles has been investigated with particular attention to the microenvironmental effect, such as microviscosity, micropolarity, and microactivity, in the specific and restricted reaction field as provided by reversed micelles. In 0.20 M CTAC/0.32 M H2O/CHCl3 reversed micelles, the reaction was accelerated about 1300-fold compared with that in bulk aqueous solution. Of various surfactant aggregate systems such as aqueous micelle, bilayer, and reversed micelle, the cationic reversed micelle could provide the most effective reaction field for the present decarboxylation reaction. This reaction is never accelerated in an anionic aqueous micelle. However, in the anionic AOT reversed micelle, the reaction was apparently accelerated by both lowering the micropolarity and increasing the microviscosity around the substrate. The unique rate enhancement for the decarboxylation reaction of 1 provided by reversed micelles was interpreted in terms of the “multiple field assistance.”

  研究了 6-硝基-1,2-苯并异噁唑-3-羧酸盐（1）在阳离子和阴离子反向胶束中的脱羧反应，特别关注了反向胶束提供的特定和受限反应场中的微环境效应，如微粘度、微泼度和微活性。在 0.20 M CTAC/0.32 M H2O/CHCl3 反向胶束中，反应速度比在大量水溶液中加快了约 1300 倍。在水胶束、双分子层和反向胶束等各种表面活性剂聚合体系中，阳离子反向胶束可为本脱羧反应提供最有效的反应场所。在阴离子水性胶束中，这一反应永远不会加速。然而，在阴离子 AOT 反向胶束中，通过降低微泼度和增加底物周围的微粘度，反应明显加快。反向胶束独特地提高了 1 的脱羧反应速率，这可以用 "多场辅助 "来解释。
• Silica gel supported phosphonium salts as micellar and phase transfer catalysts
  作者：Pietro Tundo、Paolo Venturello

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80135-3

  日期：1980.1

  Phosphonium salts immobilized on silica gel have been found to be both micellar and phase-transfer catalysts. They are able to exchange their parent anions with the anions present in an aqueous solution and promote, in catalytic amounts, the decarboxylation of 6-nitrobenzisoxazole-3-carboxylate to give 2-cyano-5-nitrophenolate, a test for micellar catalysis.

  已经发现固定在硅胶上的盐既是胶束催化剂又是相转移催化剂。它们能够与水溶液中存在的阴离子交换其母体阴离子，并以催化量促进6-硝基苯并恶唑-3-羧酸酯的脱羧反应，从而生成2-氰基-5-硝基酚酸酯，这是胶束催化的测试。
• Profio, Pietro Di; Germani, Raimondo; Savelli, Gianfranco, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1996, # 7, p. 1505 - 1510
  作者：Profio, Pietro Di、Germani, Raimondo、Savelli, Gianfranco、Cerichelli, Giorgio、Spreti, Nicoletta、Bunton, Clifford A.

  DOI：——

  日期：——
• Oil-in-water microemulsions as reaction media
  作者：Clifford A. Bunton、Francesco De Buzzaccarini

  DOI：10.1021/j150621a027

  日期：1981.10