6-(4-甲氧基苯基)-3-硫氧代-3,4-二氢-1,2,4-噻嗪-5(2H)-酮 | 27623-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 6-(4-甲氧基苯基)-3-硫氧代-3,4-二氢-1,2,4-噻嗪-5(2H)-酮
• 中文别名: 3,4-二氢-6-(4-甲氧基苯基)-3-硫代-1,2,4-三嗪-5-酮
• 英文名称: 3-Mercapto-6-(4-methoxyphenyl)-1,2,4-triazin-5(4H)-on
• 英文别名: 6-(4-methoxyphenyl)-3-thioxo-3,4-dihydro-1,2,4-triazin-5(2H)-one；6-(4-methoxyphenyl)-3-sulfanylidene-2H-1,2,4-triazin-5-one
• CAS: 27623-06-9
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₂S
• mdl: MFCD07688000
• 分子量: 235.266
• InChiKey: VJMUFAGEOUHHMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933699090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-氯-4-溴苯乙酮 、 6-(4-甲氧基苯基)-3-硫氧代-3,4-二氢-1,2,4-噻嗪-5(2H)-酮 在 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以37.8%的产率得到6-(4-methoxyphenyl)-3-(4-bromophenyl)-7H-thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazine-7-one
  参考文献：
  名称：

  一系列新的3-芳基-7H-噻唑并[3,2-b] -1,2,4-三嗪-7-衍生物作为乙酰胆碱酯酶抑制剂的合成，生物活性和分子对接研究

  摘要：

  摘要 乙酰胆碱酯酶抑制剂在阿尔茨海默氏病的药物治疗中起着至关重要的作用。在这项研究中，合成了29种新颖的3-芳基-7 H-噻唑并[3,2 - b ] -1,2,4-三嗪-7-一衍生物，并测定了其对人乙酰胆碱酯酶（h AChE）的抑制活性。 。17种化合物的抑菌率值均超过55％，其中4c的抑菌率最高，为77.19％。芳香环中带有卤素原子且N，N-二乙氨基或N，N的化合物在C-3位的侧链中的-二甲基氨基基团表现出良好的抑制活性。SAR研究是通过分子对接技术进行的。根据分子对接的结果，发现所有化合物的共同相互作用位点均为外围阴离子位点，而高活性化合物也与催化活性位点相互作用。 强调 合成了一系列新的3-芳基-7 H-噻唑并[3,2 - b ] -1,2,4-三嗪-7-one衍生物，并对其人乙酰胆碱酯酶（h AChE）抑制活性进行了测定。 总结了目标3-芳基-7 H-噻唑并[3,2 - b ] -1

  DOI：

  10.1080/07391102.2020.1753576
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙烯 在 potassium permanganate 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 6-(4-甲氧基苯基)-3-硫氧代-3,4-二氢-1,2,4-噻嗪-5(2H)-酮
  参考文献：
  名称：

  一系列新的3-芳基-7H-噻唑并[3,2-b] -1,2,4-三嗪-7-衍生物作为乙酰胆碱酯酶抑制剂的合成，生物活性和分子对接研究

  摘要：

  摘要 乙酰胆碱酯酶抑制剂在阿尔茨海默氏病的药物治疗中起着至关重要的作用。在这项研究中，合成了29种新颖的3-芳基-7 H-噻唑并[3,2 - b ] -1,2,4-三嗪-7-一衍生物，并测定了其对人乙酰胆碱酯酶（h AChE）的抑制活性。 。17种化合物的抑菌率值均超过55％，其中4c的抑菌率最高，为77.19％。芳香环中带有卤素原子且N，N-二乙氨基或N，N的化合物在C-3位的侧链中的-二甲基氨基基团表现出良好的抑制活性。SAR研究是通过分子对接技术进行的。根据分子对接的结果，发现所有化合物的共同相互作用位点均为外围阴离子位点，而高活性化合物也与催化活性位点相互作用。 强调 合成了一系列新的3-芳基-7 H-噻唑并[3,2 - b ] -1,2,4-三嗪-7-one衍生物，并对其人乙酰胆碱酯酶（h AChE）抑制活性进行了测定。 总结了目标3-芳基-7 H-噻唑并[3,2 - b ] -1

  DOI：

  10.1080/07391102.2020.1753576

文献信息

• Formamidine hydrochloride as an amino surrogate: I₂-catalyzed oxidative amidation of aryl methyl ketones leading to free (N–H) α-ketoamides
  作者：Shan Liu、Qinghe Gao、Xia Wu、Jingjing Zhang、Kerong Ding、Anxin Wu

  DOI：10.1039/c4ob02591a

  日期：——

  A highly efficient molecular iodine catalyzed oxidative amidation of aryl methyl ketones has been developed. This reaction represents a novel strategy for the synthesis of free (N–H) α-ketoamides.

  已开发出一种高效的分子碘催化的芳基甲基酮氧化酰胺化反应。该反应代表了合成自由(N-H) α-酮酰胺的新颖策略。
• 3-Aryl-6-aryl-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazines and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis and the use thereof
  申请人：Cai Xiong Sui

  公开号：US20080045514A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  Disclosed are 3-aryl-6-aryl-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazines and analogs thereof, represented by the Formula I: wherein Ar 1 , Q 2 , R 1 , R 2 , dashed line and X are defined herein. The present invention relates to the discovery that compounds having Formula I are activators of caspases and inducers of apoptosis. Therefore, the activators of caspases and inducers of apoptosis of this invention may be used to induce cell death in a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  本发明涉及一种由公式I表示的3-芳基-6-芳基-7H-[1,2,4]三唑并[3,4-b][1,3,4]噻二嗪及其类似物，其中Ar1，Q2，R1，R2，虚线和X的定义如下。本发明发现具有公式I的化合物是caspases的激活剂和凋亡诱导剂。因此，本发明的caspases激活剂和凋亡诱导剂可用于诱导在各种临床病况中出现的异常细胞的无控制增长和扩散的细胞死亡。
• Arndt, Friedrich; Franke, Wilfried; Klose, Walter, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 7, p. 1302 - 1307
  作者：Arndt, Friedrich、Franke, Wilfried、Klose, Walter、Lorenz, Joerg、Schwarz, Katica

  DOI：——

  日期：——
• WO2008/11045
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• ARNDT, F.;FRANKE, W.;KLOSE, W.;LORENZ, J.;SCHWARZ, K., LIEBIGS ANN. CHEM., 1984, N 7, 1302-1307
  作者：ARNDT, F.、FRANKE, W.、KLOSE, W.、LORENZ, J.、SCHWARZ, K.

  DOI：——

  日期：——