(R)-3-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)pentanal | 1001015-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)pentanal
• 英文别名: (3R)-3-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)pentanal
• CAS: 1001015-39-9
• 化学式: C₉H₁₃NO₃
• 分子量: 183.207
• InChiKey: MELBLLPIYGOFGE-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)pentanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  有机催化的不对称β-氨基化和α，β-不饱和醛的多组分同选择氨基化。

  摘要：

  提出了一种简单且可负担的途径，该途径通过使用有机催化来获得手性β-氨基化和α，β-氨基化的醛，1,3-氨基醇及相关化合物。手性仲胺（S）-2- [双（3,5-双三氟甲基苯基）三甲基硅烷基氧基甲基]吡咯烷用作催化剂来活化α，β-不饱和醛，从而使琥珀酰亚胺可以添加1,4-区域-和-立体选择性的方式，从而以良好的产率和对映选择性形成N-保护的1，3-氨基醛。随后是两个简单的转化，产生了光学活性的1,3-氨基醇，这是许多生物活性化合物（例如，纤维蛋白原受体拮抗剂）中的常见基序。此外，光学活性Alpha

  DOI：

  10.1002/chem.200700696
• 作为产物：
  描述：

  丁二酰亚胺 、 2-戊醛 在 2,6-二甲基吡啶 、 C₃₃H₄₃F₁₂NO₂Si₂ 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 66.0h， 以70%的产率得到(R)-3-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)pentanal
  参考文献：
  名称：

  顺式4烷氧基二烷基和顺式4烷氧基二芳基脯氨醇有机催化剂

  摘要：

  制备了多种顺式-4-烷氧基二有机基脯氨醇衍生物家族（37种化合物），并首次在有机催化中进行了评估。高通量实验（HTE）技术与有效的分析方法的结合使用，导致鉴定出两种优良的催化剂，可将琥珀酰亚胺对映选择性地加成到α，β-不饱和醛中。通过实验设计（DoE）技术进一步优化反应条件，为所考虑的氮杂选择催化剂奠定了基础‐Michael反应，以高收率和优异的对映选择性（琥珀酰亚胺和马来酰亚胺供体）获得相应的加合物（12个实例）。这些迈克尔加合物的合成多功能性通过两步序列得到说明，该对数序列导致对映体纯的1,3-氨基醇。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700120

文献信息

• cis-4-Alkoxydialkyl- andcis-4-Alkoxydiarylprolinol Organocatalysts: High Throughput Experimentation (HTE)-Based and Design of Experiments (DoE)-Guided Development of a Highly Enantioselectiveaza-Michael Addition of Cyclic Imides to α,β-Unsaturated Aldehyd
  作者：Ismael Arenas、Alessandro Ferrali、Carles Rodríguez-Escrich、Fernando Bravo、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1002/adsc.201700120

  日期：2017.7.17

  catalysts for the enantioselective addition of succinimide to α,β‐unsaturated aldehydes. Further optimization of the reaction conditions with design of experiments (DoE) techniques established the catalyst of choice for the considered aza‐Michael reaction, the corresponding adducts (12 examples) being obtained in good yields and excellent enantioselectivities (succinimide and maleimide donors). The synthetic

  制备了多种顺式-4-烷氧基二有机基脯氨醇衍生物家族（37种化合物），并首次在有机催化中进行了评估。高通量实验（HTE）技术与有效的分析方法的结合使用，导致鉴定出两种优良的催化剂，可将琥珀酰亚胺对映选择性地加成到α，β-不饱和醛中。通过实验设计（DoE）技术进一步优化反应条件，为所考虑的氮杂选择催化剂奠定了基础‐Michael反应，以高收率和优异的对映选择性（琥珀酰亚胺和马来酰亚胺供体）获得相应的加合物（12个实例）。这些迈克尔加合物的合成多功能性通过两步序列得到说明，该对数序列导致对映体纯的1,3-氨基醇。
• Organocatalysed Asymmetric β-Amination and Multicomponentsyn-Selective Diamination of α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Hao Jiang、Johanne B. Nielsen、Martin Nielsen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/chem.200700696

  日期：2007.11.5

  3-aminoaldehydes in good yields and enantioselectivities. This is followed by two easy transformations giving rise to optically active 1,3-aminoalcohols, a common motif in many biologically active compounds, for example, fibrinogen receptor antagonists. Furthermore, optically active alpha,beta-syn-diaminated aldehydes were obtained by the addition of diethyl azodicarboxylate in a one-pot reaction.

  提出了一种简单且可负担的途径，该途径通过使用有机催化来获得手性β-氨基化和α，β-氨基化的醛，1,3-氨基醇及相关化合物。手性仲胺（S）-2- [双（3,5-双三氟甲基苯基）三甲基硅烷基氧基甲基]吡咯烷用作催化剂来活化α，β-不饱和醛，从而使琥珀酰亚胺可以添加1,4-区域-和-立体选择性的方式，从而以良好的产率和对映选择性形成N-保护的1，3-氨基醛。随后是两个简单的转化，产生了光学活性的1,3-氨基醇，这是许多生物活性化合物（例如，纤维蛋白原受体拮抗剂）中的常见基序。此外，光学活性Alpha