(Z)-(R)-8-Benzyloxy-1-[(2S,3aR,5R,6R,7aR)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-6-methyl-5-methylsulfanyl-hexahydro-furo[3,2-b]pyran-5-yl]-7-triethylsilanyloxy-oct-4-en-3-ol | 680227-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: (Z)-(R)-8-Benzyloxy-1-[(2S,3aR,5R,6R,7aR)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-6-methyl-5-methylsulfanyl-hexahydro-furo[3,2-b]pyran-5-yl]-7-triethylsilanyloxy-oct-4-en-3-ol
• CAS: 680227-37-6
• 化学式: C₄₇H₇₀O₆SSi₂
• 分子量: 819.306
• InChiKey: AJRNAKMTKQIGTE-LWMFCDFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(R)-8-Benzyloxy-1-[(2S,3aR,5R,6R,7aR)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-6-methyl-5-methylsulfanyl-hexahydro-furo[3,2-b]pyran-5-yl]-7-triethylsilanyloxy-oct-4-en-3-ol 在 pyridine-SO3 complex 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以95%的产率得到(7R)-1-[(1R,3R,4R,6R,8S)-8-tert-butyldiphenylsiloxymethyl-3-methylthio-4-methyl-2,7-dioxabicyclo[4.3.0]non-3-yl](4Z)-7-triethylsiloxy-8-phenylmetoxyoct-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  新型贝类毒药阿扎哌酸的合成研究：构建 ABCD 环系统的尝试

  摘要：

  尝试合成氮杂螺酸 (1) 的 ABCD 环系统。通过 Pd(0) 介导的环化构建高度取代的四氢呋喃 (9)，然后进行螺环化，得到三螺环 (28)，带有非天然环连接。利用B环和C环之间的硫原子桥控制C13位的螺缩醛中心，成功制备了1的BCD环系。立体结构由 NOE 实验明确确定。

  DOI：

  10.3987/com-03-9952
• 作为产物：
  描述：

  (R)-苄氧甲基环氧乙烷 在 Lindlar catalyst 咪唑 、 乙基溴化镁 、 氢气 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 13.16h， 生成 (Z)-(R)-8-Benzyloxy-1-[(2S,3aR,5R,6R,7aR)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-6-methyl-5-methylsulfanyl-hexahydro-furo[3,2-b]pyran-5-yl]-7-triethylsilanyloxy-oct-4-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  新型贝类毒药阿扎哌酸的合成研究：构建 ABCD 环系统的尝试

  摘要：

  尝试合成氮杂螺酸 (1) 的 ABCD 环系统。通过 Pd(0) 介导的环化构建高度取代的四氢呋喃 (9)，然后进行螺环化，得到三螺环 (28)，带有非天然环连接。利用B环和C环之间的硫原子桥控制C13位的螺缩醛中心，成功制备了1的BCD环系。立体结构由 NOE 实验明确确定。

  DOI：

  10.3987/com-03-9952