3-methyl-1-picolylimidazolium iodide | 261723-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-methyl-1-picolylimidazolium iodide
• 英文别名: 3-methyl-1-(pyridin-2-ylmethyl)-1H-imidazol-3-ium iodide；3-methyl-1-picolyimidazolium iodide
• CAS: 261723-56-2
• 化学式: C₁₀H₁₂N₃*I
• 分子量: 301.13
• InChiKey: HFPAXNAGCYERPD-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.24
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-picolylimidazolium iodide 、 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 在 Ag₂O 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到[Ni(3-methyl-1-picolylimidazolin-2-ylidene)2]Cl2
  参考文献：
  名称：

  10.1021/om049467

  摘要：

  DOI：

  10.1021/om049467
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基吡啶 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-methyl-1-picolylimidazolium iodide
  参考文献：
  名称：

  吡啶-碳烯配体的阳离子双（环金属化）Ir（III）配合物。水的光物理性质和光催化产氢

  摘要：

  合成了具有甲基或苄基取代的咪唑基亚甲基片段的螯合吡啶-N-杂环卡宾（N ^ C :)配体的前体。它们用于获得12种类型[Ir（C ^ N）2（N ^ C :)] +（C ^ N = 2-（苯基）吡啶基-C 2，N，ppy，2的铱双环金属化配合物-（4,6-二氟苯基）吡啶并-C 2，N，dfppy）。辅助的N 2 C：配体包含不同的结构修饰。这项工作的目的是分析两种配体类型的变化对光物理和电化学性能以及这些材料作为光敏剂的行为的影响。确定了五个配合物的X射线晶体结构。络合物在蓝绿色区域发射。预期边界轨道以及因此的光物理和电化学性质将由主要的C ^ N配体控制，并且证明了在N ^ C：配体中修饰的影响，特别是硝基的存在。在吡啶环中或两个环之间的共轭的中断，也影响了这些性能。用O 2淬火并进行了光稳定性研究。密度泛函理论计算用于解释某些导数的行为。所述复合物和其它先前报道的化合物用作在初步研究中

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.7b02289

文献信息

• Effect of the ancillary ligand in N-heterocyclic carbene iridium(III) catalyzed N-alkylation of amines with alcohols
  作者：Xinshu Feng、Ming Huang

  DOI：10.1016/j.poly.2021.115289

  日期：2021.9

  of air-stable N-heterocyclic carbene (NHC) Ir(III) complexes (Ir1-6), bearing various combinations of chlorine, pyridine and NHC ligands, were assayed for the N-alkylation of amines with alcohols. It was found that Ir3, with two monodentate 1,3-bis-methyl-imidazolylidene (IMe) ligands, emerged as the most active complex. A large variety of amines and primary alcohols were efficiently converted into

  一系列空气稳定的ñ -杂环卡宾（NHC）的Ir（III）络合物（IR1 - 6），轴承氯，吡啶和NHC配体的各种组合，进行测定的Ñ与醇胺的烷基化。据发现，Ir3的，具有两个单齿1,3-双甲基imidazolylidene（IME）的配体，成为最活跃的复合物。多种胺和伯醇被有效地转化为单-N-烷基化胺，产率为 53-96%。作为一个特别的亮点，对于具有挑战性的 MeOH，选择性N-单甲基化可以在空气气氛下使用 KOH 作为碱来实现。此外，该催化体系已成功应用于一些有价值化合物的克级合成。
• A bifunctional strategy for N-heterocyclic carbene-stabilized iridium complex-catalyzed <i>N</i>-alkylation of amines with alcohols in aqueous media
  作者：Ming Huang、Yinwu Li、Jiahao Liu、Xiao-Bing Lan、Yan Liu、Cunyuan Zhao、Zhuofeng Ke

  DOI：10.1039/c8gc02298d

  日期：——

  2-hydroxypyridine and a thermally stable N-heterocyclic carbene ligand, an Ir-catalyzed N-monoalkylation reaction has been developed in aqueous media under base-free conditions. This reaction proceeds smoothly with high yields of various aromatic amines and sulfonamides with a wide range of primary alcohols. Experimental and computational studies revealed a metal–ligand cooperative mechanism and its thermal stability

  通过结合双功能2-羟基吡啶和热稳定的N-杂环卡宾配体的策略，已在无碱条件下在水性介质中开发了Ir催化的N-单烷基化反应。该反应可顺利进行，并获得高产率的各种芳族胺和磺酰胺以及多种伯醇。实验和计算研究表明，在水介质中双功能催化过程中，金属-配体协同作用机理及其热稳定性。
• Donor-Functionalized Heterocyclic Carbene Complexes of Palladium(II):  Efficient Catalysts for C−C Coupling Reactions
  作者：David S. McGuinness、Kingsley J. Cavell

  DOI：10.1021/om990776c

  日期：2000.3.6

  PdII complexes of donor-functionalized heterocyclic carbene ligands have been synthesized through a route involving carbene transfer from AgI carbene precursors. The Ag complexes undergo facile reaction with PdCl2(MeCN)2 to yield Pd(C∧OPh)2Cl2 (3a), Pd(C∧OOMe)2Cl2 (3b), and Pd(C∧N)2Cl2 (3c) (C∧OPh = 3-methyl-1-phenacylimidazolin-2-ylidene, C∧OOMe = 3-methyl-1-(methylacetyl)imidazolin-2-ylidene, C∧N

  供体官能化的杂环卡宾配体的Pd II配合物已通过涉及从Ag I卡宾前体转移卡宾的途径合成。Ag络合物与PdCl 2（MeCN）2容易反应，生成Pd（C∧OPh）2 Cl 2（3a），Pd（C∧OOMe）2 Cl 2（3b）和Pd（C∧N）2 Cl 2（3c）（C∧OPh= 3-甲基-1-苯并咪唑啉-2-亚烷基，C∧OOMe= 3-甲基-1-（甲基乙酰基）咪唑啉-2-亚烷基，C∧N= 3-甲基-1-甲基吡啶并咪唑啉-2-亚基），其中[Pd（C∧OOMe）2（MeCN）2 ] [BF 4 ] 2（4b）和[Pd（C∧N）2 ] [BF 4 ] 2（4c）可以通过卤化物提取来制备。当用Ag络合物2b和2c处理PdMeCl（cod）（cod =环辛二烯）时，Me-Pd卡宾络合物[PdMe（C∧OOMe）Cl] 2（5b），PdMe（C∧N）Cl（5c） ，PdMe（C∧OOMe）2 Cl（6b）和PdMe（C∧N）2
• Preparation, structure and ethylene polymerization behavior of mixed-halide nickel(II) complexes and cobalt(II) complex containing imidazolium
  作者：Xin Wang、Shuang Liu、Linhong Weng、Guo-Xin Jin

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.03.015

  日期：2005.6

  Preparation of two imidazolium salts, two monomeric nickel(II) and one cobalt(II) complexes bearing imidazolium ligands is described, The solid-state structures of these compounds have determined by single-crystal X-ray diffraction. After activation with methylaluminoxane (MAO) the nickel complexes show moderate catalytic activities of up to 6 × 105 g PE mol−1Ni h−1 for polymerization of ethylene.

  描述了两种咪唑鎓盐，两种带有咪唑鎓配体的单体镍（II）和钴（II）配合物的制备。这些化合物的固态结构已通过单晶X射线衍射确定。在用甲基铝氧烷（MAO）活化后，镍络合物显示出高达6×10 5  g PE mol -1 Ni h -1的中等催化活性，可以聚合乙烯。已经在各种反应条件下研究了催化活性，分子量。
• Functionalized N-heterocyclic carbene iridium complexes: Synthesis, structure and addition polymerization of norbornene
  作者：Xu-Qiong Xiao、Guo-Xin Jin

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.08.019

  日期：2008.10

  spectra and elemental analyses. The molecular structures of 5–7 have been confirmed by X-ray single-crystal analyses. The iridium carbene complexes 4 and 6 show moderate catalytic activities (3.03 × 105 g PNB (mol Ir)−1 h−1 and 1.70 × 106 g PNB (mol Ir)−1 h−1) for the addition polymerization of norbornene in the presence of methylaluminoxane (MAO) as co-catalyst. The produced polynorbornene have been

  吡啶基，吡啶和甲基官能化的N-杂环卡宾铱络合物[Cp ∗ Ir（C ^ N）Cl] Cl（4，C ^ N = 3-甲基-1-吡啶并咪唑-2-亚基），[Cp ∗ Ir（ C ^ N）Cl] [Cp ∗ IrCl 3 ]（5），[Cp ∗ Ir（CN）Cl] Cl（6，CN = 3-甲基-1-吡啶基咪唑-2-亚基）和[Cp ∗ Ir（L ）Cl 2 ]（7，L ＝ 1，3-二甲基咪唑-2-亚烷基）已经通过Ag（I）卡宾物种的金属转移反应合成，并通过1 H NMR，13 C NMR光谱和元素分析表征。5-7的分子结构X射线单晶分析已证实。铱卡宾配合物4和6对降冰片烯的加成聚合反应显示出中等的催化活性（3.03×10 5  g PNB（mol Ir）-1  h -1和1.70×10 6  g PNB（mol Ir）-1  h -1）在甲基铝氧烷（MAO）作为助催化剂存在下。所产生的聚降冰片烯已通过IR，1