(R)-1-benzyloxy-7-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]hept-4-yn-2-ol | 1253385-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-benzyloxy-7-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]hept-4-yn-2-ol
• 英文别名: (2R)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-phenylmethoxyhept-4-yn-2-ol
• CAS: 1253385-30-6
• 化学式: C₃₀H₃₆O₃Si
• 分子量: 472.7
• InChiKey: HMICPBVNILIZPO-HHHXNRCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-benzyloxy-7-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]hept-4-yn-2-ol 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到(R)-2-acetyloxy-1-benzyloxy-7-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]hept-4-yne
  参考文献：
  名称：

  在Δ的权宜不对称合成4的-Oxocene芯（+） -和洛朗森（+） - Prelaureatin ‡

  摘要：

  在Δ的一个适宜的对映选择性合成4洛朗森和（+） - - -oxocene芯存在于（+）prelaureatin是通过新的一锅区域选择性和立体选择性的环环合-断裂膨胀级联从四氢呋喃的前体在八个步骤完成它们是通过立体控制环合反应从乙烯基硅烷制备的。分子内氧-类胡萝卜素插入和β-甲硅烷基片段化序列突显了该过程。

  DOI：

  10.1021/ol1021965
• 作为产物：
  描述：

  (3-丁炔-1-基氧基)(2-甲基-2-丙基)二苯基硅烷 、 (R)-苄氧甲基环氧乙烷 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到(R)-1-benzyloxy-7-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]hept-4-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  在Δ的权宜不对称合成4的-Oxocene芯（+） -和洛朗森（+） - Prelaureatin ‡

  摘要：

  在Δ的一个适宜的对映选择性合成4洛朗森和（+） - - -oxocene芯存在于（+）prelaureatin是通过新的一锅区域选择性和立体选择性的环环合-断裂膨胀级联从四氢呋喃的前体在八个步骤完成它们是通过立体控制环合反应从乙烯基硅烷制备的。分子内氧-类胡萝卜素插入和β-甲硅烷基片段化序列突显了该过程。

  DOI：

  10.1021/ol1021965

文献信息

• Expedient Enantioselective Synthesis of the Δ⁴-Oxocene Cores of (+)-Laurencin and (+)-Prelaureatin
  作者：Jim Li、Judy M. Suh、Elbert Chin

  DOI：10.1021/ol1021965

  日期：2010.11.5

  An expedient enantioselective synthesis of the Δ4-oxocene cores present in (+)-laurencin and (+)-prelaureatin was accomplished in eight steps via a novel one-pot regio- and stereoselective ring cyclization−fragmentation−expansion cascade from the tetrahydrofuran precursors which were prepared by stereocontrolled cyclization from vinylsilanes. This process is highlighted by an intramolecular oxo-carbenoid

  在Δ的一个适宜的对映选择性合成4洛朗森和（+） - - -oxocene芯存在于（+）prelaureatin是通过新的一锅区域选择性和立体选择性的环环合-断裂膨胀级联从四氢呋喃的前体在八个步骤完成它们是通过立体控制环合反应从乙烯基硅烷制备的。分子内氧-类胡萝卜素插入和β-甲硅烷基片段化序列突显了该过程。