(2R)-1-[2-[(3R,4R)-4,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]pent-1-en-3-yl]-1,3-dithian-2-yl]-3-phenylmethoxypropan-2-ol | 585535-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-1-[2-[(3R,4R)-4,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]pent-1-en-3-yl]-1,3-dithian-2-yl]-3-phenylmethoxypropan-2-ol
• CAS: 585535-19-9
• 化学式: C₃₁H₅₆O₄S₂Si₂
• 分子量: 613.086
• InChiKey: DYVBKULJGVVVGL-FCEKVYKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.74
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  98.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1-[2-[(3R,4R)-4,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]pent-1-en-3-yl]-1,3-dithian-2-yl]-3-phenylmethoxypropan-2-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 mercury(II) perchlorate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以71%的产率得到(3R,6R)-7-Benzyloxy-3-[(R)-1,2-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-6-hydroxy-hept-1-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-雷莫西丁合成研究：C(1−27) 苷元骨架的构建

  摘要：

  雷莫西丁内酯（(+)-雷莫西丁 ( 1 ) 的糖苷配基）的 C(1−27) 大环骨架的组装已以收敛方式实现。该合成策略的主要特点是应用多组分 I 型阴离子中继化学 (ARC)，结合乙烯基环氧化物的S N 2/S N 2' 反应流形，两者均采用 2-取代 1,3-二噻烷来构建C(1−19) 碳主链。具有全反式三烯的 C(20−27) 硼酸乙烯基酯与先进的 C(1−19) 乙烯基碘化物的 Yamaguchi 结合，然后通过 Suzuki−Miyaura 交叉偶联进行大环化，完成了 C(1− 27)利莫西内酯骨架。

  DOI：

  10.1021/jo900765p
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-dimethyl-((2S,3S)-3-vinyl-oxiranylmethoxy)-silane 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2R)-1-[2-[(3R,4R)-4,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]pent-1-en-3-yl]-1,3-dithian-2-yl]-3-phenylmethoxypropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  (+)-Rimocidin Synthetic Studies. Construction of an Advanced C(1−18) Polyol Fragment

  摘要：

  The synthesis of an appropriately functionalized advanced C(1-18) polyol fragment of the mycosamine-glycosylated polyene macrolide, (+)-rimocidin (1), has been achieved in a highly efficient manner. Highlights of the strategy include the S(N)2/S(N)2' addition of dithiane anions to vinyl epoxides and the multicomponent linchpin union of 2-TBS-1,3-dithiane with two advanced epoxides.

  DOI：

  10.1021/ol034989g