5-亚氨基-2-吡咯烷酮 | 38718-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: 5-亚氨基-2-吡咯烷酮
• 英文名称: 5-Imino-2-pyrrolidinone
• 英文别名: 5-imino-pyrrolidin-2-one；5-Imino-pyrrolidin-2-on；5-iminopyrrolidin-2-one；5-Imino-2-pyrrolidinon；5-Iminopyrrolidinon(2)；5-Imino-2-pyrrolidon；5-Iminopyrrolidin-2-one
• CAS: 38718-14-8
• 化学式: C₄H₆N₂O
• 分子量: 98.1044
• InChiKey: WAAFTRBGRCYSFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-亚氨基-2-吡咯烷酮 在 水 作用下， 生成 丁二酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  杂环亚胺和胺。第三部分 琥珀酰亚胺

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9540000442
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-2-亚氨基-3,4-二氢-2H-吡咯-5-胺 在 水 作用下， 生成 5-亚氨基-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  Clarifying the structures of imidines: using crystallographic characterization to identify tautomers and localized systems of π-bonding

  摘要：

  氮杂环是一类功能极其多样的有机化合物。亚胺（HN[C(NH)R]2）是一类罕见的杂环化合物，与亚胺（HN[C(O)R]2）有关，其中羰基的 O 原子被 N-H 基团取代。亚氨酸化合物琥珀酰亚胺和戊二酰亚胺以及它们的部分水解亚氨酸-亚胺同系物的有用合成方法在二十世纪五十年代中期首次被描述，但本文首次介绍了它们的结构特征。在固态下，这些结构与拟议的亚胺形式不同：琥珀酰亚胺结晶为亚胺，即 2-亚氨基-3,4-二氢-2H-吡咯-5-胺，C4H7N2 (1)；戊二胺结晶为 6-亚氨基-3,4,5,6-四氢吡啶-2-胺甲醇单溶物，C5H9N3-CH3OH (2)、以及相应的水解亚氨基-亚酰胺化合物氨基-酰胺 5-氨基-3,4-二氢-2H-吡咯-2-酮，C4H6N2O (3) 和 6-氨基-4,5-二氢吡啶-2(3H)-酮，C5H8N2O (4)。此外，还测定了亚胺 1 的盐酸盐溶液 5-氨基-3,4-二氢-2H-吡咯-2-亚胺氯化物-2-亚胺-3,4-二氢-2H-吡咯-5-胺-水（1/1/1），C4H8N3 +-Cl--C4H7N3-H2O（1-HCl）。因此，1 和 2 在整个分子中显示出交替的长短 C-N 键，在整个 C-N 主干中显示出明显的亚氨基（C=NH）和胺（C-NH2）基团。这些结构为固态中占主导地位的亚氨基-胺同分异构体提供了确凿证据，丰富了自 1883 年发现这类化合物以来有机化学教科书中出现的以前提出的以亚氨基为中心的结构。

  DOI：

  10.1107/s2053229623002036

文献信息

• Elvidge et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 235,239
  作者：Elvidge et al.

  DOI：——

  日期：——
• Das spektrale Verhalten einiger stickstoffhaltiger Heterocyclen
  作者：J. Schurz、A. Ullrich、H. Bayzer

  DOI：10.1007/bf00901128

  日期：——
• Spiessens, Luc I.; Antaunis, Marc J. O., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1984, vol. 93, # 3, p. 191 - 204
  作者：Spiessens, Luc I.、Antaunis, Marc J. O.

  DOI：——

  日期：——
• Protiva et al., Chemicke Listy, 1950, vol. 44, p. 231
  作者：Protiva et al.

  DOI：——

  日期：——
• NAGASAKA T.; HAMAGUCHI F.; OZAWA N.; OHKI S., HETEROCYCLES, 1978, 9, NO 10, 1375-1380
  作者：NAGASAKA T.、 HAMAGUCHI F.、 OZAWA N.、 OHKI S.

  DOI：——

  日期：——