(2E)-2-亚氨基-3,4-二氢-2H-吡咯-5-胺 | 503-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 亚胺内酰胺
• 中文名称: (2E)-2-亚氨基-3,4-二氢-2H-吡咯-5-胺
• 英文名称: 2-Amino-5-iminopyrroline
• 英文别名: 3,4-Dihydro-2-imino-2H-pyrrol-5-amine；5-imino-3,4-dihydropyrrol-2-amine
• CAS: 503-84-4
• 化学式: C₄H₇N₃
• mdl: MFCD12923468
• 分子量: 97.1197
• InChiKey: DQDKOANVADPVQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  182.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-2-亚氨基-3,4-二氢-2H-吡咯-5-胺 在 水 作用下， 生成 5-亚氨基-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  Clarifying the structures of imidines: using crystallographic characterization to identify tautomers and localized systems of π-bonding

  摘要：

  氮杂环是一类功能极其多样的有机化合物。亚胺（HN[C(NH)R]2）是一类罕见的杂环化合物，与亚胺（HN[C(O)R]2）有关，其中羰基的 O 原子被 N-H 基团取代。亚氨酸化合物琥珀酰亚胺和戊二酰亚胺以及它们的部分水解亚氨酸-亚胺同系物的有用合成方法在二十世纪五十年代中期首次被描述，但本文首次介绍了它们的结构特征。在固态下，这些结构与拟议的亚胺形式不同：琥珀酰亚胺结晶为亚胺，即 2-亚氨基-3,4-二氢-2H-吡咯-5-胺，C4H7N2 (1)；戊二胺结晶为 6-亚氨基-3,4,5,6-四氢吡啶-2-胺甲醇单溶物，C5H9N3-CH3OH (2)、以及相应的水解亚氨基-亚酰胺化合物氨基-酰胺 5-氨基-3,4-二氢-2H-吡咯-2-酮，C4H6N2O (3) 和 6-氨基-4,5-二氢吡啶-2(3H)-酮，C5H8N2O (4)。此外，还测定了亚胺 1 的盐酸盐溶液 5-氨基-3,4-二氢-2H-吡咯-2-亚胺氯化物-2-亚胺-3,4-二氢-2H-吡咯-5-胺-水（1/1/1），C4H8N3 +-Cl--C4H7N3-H2O（1-HCl）。因此，1 和 2 在整个分子中显示出交替的长短 C-N 键，在整个 C-N 主干中显示出明显的亚氨基（C=NH）和胺（C-NH2）基团。这些结构为固态中占主导地位的亚氨基-胺同分异构体提供了确凿证据，丰富了自 1883 年发现这类化合物以来有机化学教科书中出现的以前提出的以亚氨基为中心的结构。

  DOI：

  10.1107/s2053229623002036
• 作为产物：
  描述：

  丁二腈 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2E)-2-亚氨基-3,4-二氢-2H-吡咯-5-胺
  参考文献：
  名称：

  Clarifying the structures of imidines: using crystallographic characterization to identify tautomers and localized systems of π-bonding

  摘要：

  氮杂环是一类功能极其多样的有机化合物。亚胺（HN[C(NH)R]2）是一类罕见的杂环化合物，与亚胺（HN[C(O)R]2）有关，其中羰基的 O 原子被 N-H 基团取代。亚氨酸化合物琥珀酰亚胺和戊二酰亚胺以及它们的部分水解亚氨酸-亚胺同系物的有用合成方法在二十世纪五十年代中期首次被描述，但本文首次介绍了它们的结构特征。在固态下，这些结构与拟议的亚胺形式不同：琥珀酰亚胺结晶为亚胺，即 2-亚氨基-3,4-二氢-2H-吡咯-5-胺，C4H7N2 (1)；戊二胺结晶为 6-亚氨基-3,4,5,6-四氢吡啶-2-胺甲醇单溶物，C5H9N3-CH3OH (2)、以及相应的水解亚氨基-亚酰胺化合物氨基-酰胺 5-氨基-3,4-二氢-2H-吡咯-2-酮，C4H6N2O (3) 和 6-氨基-4,5-二氢吡啶-2(3H)-酮，C5H8N2O (4)。此外，还测定了亚胺 1 的盐酸盐溶液 5-氨基-3,4-二氢-2H-吡咯-2-亚胺氯化物-2-亚胺-3,4-二氢-2H-吡咯-5-胺-水（1/1/1），C4H8N3 +-Cl--C4H7N3-H2O（1-HCl）。因此，1 和 2 在整个分子中显示出交替的长短 C-N 键，在整个 C-N 主干中显示出明显的亚氨基（C=NH）和胺（C-NH2）基团。这些结构为固态中占主导地位的亚氨基-胺同分异构体提供了确凿证据，丰富了自 1883 年发现这类化合物以来有机化学教科书中出现的以前提出的以亚氨基为中心的结构。

  DOI：

  10.1107/s2053229623002036

文献信息

• Decapitation of dihydroporphyrazinediol derivatives: synthesis and X-ray structure of a novel seco-porphyrazine
  作者：Hanlin Nie、Charlotte L. Stern、Brian M. Hoffman、Anthony G. M. Barrett

  DOI：10.1039/a900555b

  日期：——

  The dihydroporphyrazinediol 8, which was prepared by Linstead macrocyclisation of 2,5-diiminopyrrolidine with 3,4-bis(4-tert-butylphenyl)pyrroline-2,5-diimine, followed by TFA demetallation and OsO4 tetroxide mediated dihydroxylation, underwent reaction with Ni(OAc)2 at 100 °C in the presence of air to give the novel seco-porphyrazine 10, the structure of which was established by an X-ray crystallographic study.

  二氢吡咯啉二醇8是通过Linstead宏环化将2,5-二亚氨基吡咯啉与3,4-二(4-叔丁基苯基)吡咯啉-2,5-二亚氨基反应制备的，随后经过TFA去金属化和OsO4四氧化物介导的二羟基化反应，与Ni(OAc)2在100°C和空气存在下反应，生成了新型的seco-吡咯啉10，其结构通过X射线晶体学研究得到了确立。
• Synthesis of highly functionalised 5-membered ring fused pyrimidine derivatives using an isocyanide-based one-pot, three component reaction
  作者：Reagan L. Mohlala、E. Mabel Coyanis、Manuel A. Fernandes、Moira L. Bode

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151796

  日期：2020.4

  A one-pot reaction of the zwitterion formed from an isocyanide and an acetylenedicarboxylate with different five-membered rings containing both an acidic proton and a suitable nucleophile resulted in the preparation of novel 5-membered ring fused pyrimidine derivatives in yields ranging from 18-87%.

  由异氰化物和乙炔二羧酸与具有酸性质子和合适亲核试剂的不同五元环形成的两性离子的一锅反应，导致制备了新型的五元环稠合嘧啶衍生物，产率为18-87 ％。
• Porphyrazinehexamines and Dinitroporphyrazines:  Synthesis, Characterization, and Complementary Electrochemistry
  作者：Hanlin Nie、Anthony G. M. Barrett、Brian M. Hoffman

  DOI：10.1021/jo9907890

  日期：1999.9.1

  Ni(OAc)(2) in chlorobenzene and dimethylformamide. Both free-base and nickel porphyrazines (6 and 7) were readily nitrated by nitrogen dioxide in CH(2)Cl(2), yielding dinitroporphyrazines 18 and 19, respectively. Electrochemical studies have shown that porphyrazinehexamine 2 is easy to oxidize, having the first oxidation at E(1/2) = - 0.18 V, which is 0.91 and 1.04 V lower than that of 4 and 6, respectively

  不对称的卟啉嗪M [pz（H）（2）（R）（6）]，在外围具有三个取代的吡咯（取代基，R = -NMe（2），丙基或4-叔丁基苯基），一个未被取代吡咯由廉价且容易获得的材料合成。用9、11和12对8进行Linstead交叉大环化，分别得到颜料1、3和5。随后通过TFA处理进行脱金属，得到游离碱卟啉2、4和6。通常，吡咯啉11和12是更好的共环化伙伴，与顺丁烯二腈9和10环化时，与马来腈9和10相比，所需的不对称卟啉具有更高的产率8.卟啉镍7是6与Ni（OAc）（2）在氯苯和二甲基甲酰胺中反应制得的。游离碱和镍卟啉（6和7）都容易在CH（2）Cl（2）中被二氧化氮硝化，分别产生二硝基卟啉18和19。电化学研究表明，卟吩嗪六胺2易于氧化，其第一次氧化在E（1/2）=-0.18 V，分别比4和6低0.91和1.04V。然而，与对硝基卟啉6观察到的结果相比，二硝基卟啉18的两个可逆还原波显示0.6
• Heterocyclic imines and amines. Part III. Succinimidine
  作者：J. A. Elvidge、R. P. Linstead

  DOI：10.1039/jr9540000442

  日期：——
• Elvidge et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 235,239
  作者：Elvidge et al.

  DOI：——

  日期：——