3-[4-(methoxycarbonylamino)phenoxy]-1-isopropylaminopropan-2-ol | 52134-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[4-(methoxycarbonylamino)phenoxy]-1-isopropylaminopropan-2-ol
• 英文别名: methyl N-[4-[2-hydroxy-3-(propan-2-ylamino)propoxy]phenyl]carbamate
• CAS: 52134-41-5
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₄
• 分子量: 282.34
• InChiKey: RJPIMSDHPFMIRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl N-(4-hydroxyphenyl)carbamate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-[4-(methoxycarbonylamino)phenoxy]-1-isopropylaminopropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  潜在β-阻断Practolol 衍生物的合成: (E +Z)-3-[4-(3-Iodoprop-2-enyloxycarbonylamino)phenoxy]-1-(isopropylamino)propan-2-ol

  摘要：

  合成了具有潜在 β 阻断特性的碘化氨基甲酸酯 3 (E + Z)。由于在环氧化步骤中形成恶唑烷酮 10，必须放弃从 4-氨基苯酚和氯甲酸酯 β7 中选择的第一条路线。由普拉考洛尔 1 制备的氨基醇 17 最终通过与碘代烯丙基氯甲酸酯 8 (E + Z) 缩合得到目标化合物。通过使用温和的反应条件 (1 N HCl)，在不去除位于 p 位的氨基甲酸酯官能团的情况下再生了仲 Boc 保护的胺官能团。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200003)2000:6<1007::aid-ejoc1007>3.0.co;2-i

文献信息

• Synthesis and structure-activity relationships of new β-adrenoreceptor antagonists. Evidence for the electrostatic requirements for β-adrenoreceptor antagonists
  作者：V Kettmann、J Csöllei、E Račanská、P Švec

  DOI：10.1016/0223-5234(91)90127-9

  日期：1991.12

  A series of mono- and disubstituted phenoxypropanolamines, structurally related to practolol and acebutolol, has been synthesized and tested for beta-adrenoreceptor blocking activity. Structure-activity relationships are discussed. The reasons for the lack of activity of compounds 3n and 4n have also been examined. The results suggest that the negative electrostatic potential above the phenyl ring of phenoxypropanolamines is essential for binding activity and point to the presence of an electropositive residue in the beta-adrenoreceptor binding site.
• Synthesis of Potentially β-Blocking Practolol Derivatives: (E +Z)-3-[4-(3-Iodoprop-2-enyloxycarbonylamino)phenoxy]-1-(isopropylamino)propan-2-ol
  作者：Marcel Apparu、Younes Ben Tiba、Pierre-Marc Léo、Daniel Fagret

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200003)2000:6<1007::aid-ejoc1007>3.0.co;2-i

  日期：2000.3

  route chosen, from 4-aminophenol and the chloroformate β7, had to be abandoned because of the formation of the oxazolidinone 10 during the epoxidation step. The aminoalcohol 17 prepared from the practolol 1 finally gave the target compounds by condensation with the iodoallylic chloroformates 8 (E + Z). The secondary Boc-protected amine function was regenerated without removing the carbamate function

  合成了具有潜在 β 阻断特性的碘化氨基甲酸酯 3 (E + Z)。由于在环氧化步骤中形成恶唑烷酮 10，必须放弃从 4-氨基苯酚和氯甲酸酯 β7 中选择的第一条路线。由普拉考洛尔 1 制备的氨基醇 17 最终通过与碘代烯丙基氯甲酸酯 8 (E + Z) 缩合得到目标化合物。通过使用温和的反应条件 (1 N HCl)，在不去除位于 p 位的氨基甲酸酯官能团的情况下再生了仲 Boc 保护的胺官能团。