p-nitrobenzyl (4-allyl-2-oxoazetidin-1-yl)triphenylphosphoranylideneacetate | 68486-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-nitrobenzyl (4-allyl-2-oxoazetidin-1-yl)triphenylphosphoranylideneacetate
• 英文别名: 4-allyl-1-(1-p-nitrobenzyloxycarbonyl-1-triphenylphosphoranylidenemethyl)azetidine-2-one；(4-Nitrophenyl)methyl 2-(2-oxo-4-prop-2-enylazetidin-1-yl)-2-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)acetate；(4-nitrophenyl)methyl 2-(2-oxo-4-prop-2-enylazetidin-1-yl)-2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)acetate
• CAS: 68486-01-1
• 化学式: C₃₃H₂₉N₂O₅P
• 分子量: 564.577
• InChiKey: ZPRCEQRWWCFYGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrobenzyl (4-allyl-2-oxoazetidin-1-yl)triphenylphosphoranylideneacetate 在 碳酸氢钠 、 臭氧 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 生成 4-Nitrobenzyl 7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  橄榄酸类似物。第1部分。7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸酯体系和一些相关的β-内酰胺的全合成

  摘要：

  由五-1,4-二烯和氯磺酰基异氰酸酯制备的4-烯丙基氮杂环丁烷-2-酮已用于合成母体7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸酯体系使用分子内Witting反应来构建2，3-双键的天然低聚酸。衍生自4-烯丙基基团的酮环化生成3-取代的衍生物，同时使用由六-1,5-二烯和氯磺酰基异氰酸酯制得的氮杂环丁烷-2-一已得到同源的8-氧代-1-氮杂双环[4.2] .0]辛-2-烯系统。

  DOI：

  10.1039/p19810003242
• 作为产物：
  描述：

  1,4-戊二烯 在 2,6-二甲基吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 p-nitrobenzyl (4-allyl-2-oxoazetidin-1-yl)triphenylphosphoranylideneacetate
  参考文献：
  名称：

  橄榄酸类似物。第1部分。7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸酯体系和一些相关的β-内酰胺的全合成

  摘要：

  由五-1,4-二烯和氯磺酰基异氰酸酯制备的4-烯丙基氮杂环丁烷-2-酮已用于合成母体7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸酯体系使用分子内Witting反应来构建2，3-双键的天然低聚酸。衍生自4-烯丙基基团的酮环化生成3-取代的衍生物，同时使用由六-1,5-二烯和氯磺酰基异氰酸酯制得的氮杂环丁烷-2-一已得到同源的8-氧代-1-氮杂双环[4.2] .0]辛-2-烯系统。

  DOI：

  10.1039/p19810003242

文献信息

• Beta-lactam antibiotics, a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0003740A2

  公开（公告）日：1979-09-05

  The present invention provides the antibacterial agents of the formula (II): Wherein R1 is a group such that CO2R1 is a carboxylic acid group or a salt thereof or is a group of the formula CO2R wherein is a group such that CO2 is an ester group, R2 is a hydrogen atom or a lower alkyl group; R3 is a hydrogen atom or a lower alkyl group; and R4 is a phenyl group or a phenyl group substituted by one or two groups selected from fluorine, chlorine, OR5, NH.CO.R5, NH.CO2R5 or C02Rs where Rs is a lower alkyl or benzyl group or R4 is a hydrogen atom or lower alkyl group or R4 is a CO2R5 group where Rs is a lower alkyl group or benzyl group or R4 is a NH.COnRe group where R6 is a lower alkyl group, a phenyl group or a phenyl group substituted by one or two halogen atoms, lower alkyl or lower alkoxyl groups: and n is 1 or 2. A process for their preparation and their use in pharmaceutical compositions is also described.

  本发明提供了式(II)的抗菌剂： 其中 R1 是 CO2R1 是羧酸基团或其盐的基团，或者是式 CO2R 的基团，其中 R1 是 CO2 是酯基的基团；R2 是氢原子或低级烷基；R3 是氢原子或低级烷基；R4 是苯基或被选自氟、氯、OR5、NH.CO.R5、NH.CO2R5 或 C02Rs 的一个或两个基团取代的苯基。CO.R5、NH.CO2R5或C02Rs，其中Rs是低级烷基或苄基，或R4是氢原子或低级烷基，或R4是CO2R5基团，其中Rs是低级烷基或苄基，或R4是NH.COnRe基团，其中R6是低级烷基、苯基或被一个或两个卤素原子、低级烷基或低级烷氧基取代的苯基：且n是1或2。此外，还介绍了它们的制备过程及其在药物组合物中的用途。
• PONSFORD R. J.; ROBERTS P. M.; SOUTHGATE R., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1979, NO 19, 847-848
  作者：PONSFORD R. J.、 ROBERTS P. M.、 SOUTHGATE R.

  DOI：——

  日期：——
• US4255441A
  申请人：——

  公开号：US4255441A

  公开（公告）日：1981-03-10
• US4293501A
  申请人：——

  公开号：US4293501A

  公开（公告）日：1981-10-06
• US4350703A
  申请人：——

  公开号：US4350703A

  公开（公告）日：1982-09-21