pivaloyloxymethyl (4-allyl-2-oxoazetidin-1-yl)triphenylphosphoranylidenacetate | 68486-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pivaloyloxymethyl (4-allyl-2-oxoazetidin-1-yl)triphenylphosphoranylidenacetate
• 英文别名: 4-allyl-1-(1-pivaloyloxymethoxycarbonyl-1-triphenylphosphoranylidenemethyl)azetidine-2-one；[2-(2-Oxo-4-prop-2-enylazetidin-1-yl)-2-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)acetyl]oxymethyl 2,2-dimethylpropanoate；[2-(2-oxo-4-prop-2-enylazetidin-1-yl)-2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)acetyl]oxymethyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 68486-07-7
• 化学式: C₃₂H₃₄NO₅P
• 分子量: 543.599
• InChiKey: PCSHBHGBPAUSIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pivaloyloxymethyl (4-allyl-2-oxoazetidin-1-yl)triphenylphosphoranylidenacetate 在 碳酸氢钠 、 臭氧 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 生成 pivaloyloxymethyl 7-oxo-1-azabicyclo[3,2,0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  橄榄酸类似物。第1部分。7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸酯体系和一些相关的β-内酰胺的全合成

  摘要：

  由五-1,4-二烯和氯磺酰基异氰酸酯制备的4-烯丙基氮杂环丁烷-2-酮已用于合成母体7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸酯体系使用分子内Witting反应来构建2，3-双键的天然低聚酸。衍生自4-烯丙基基团的酮环化生成3-取代的衍生物，同时使用由六-1,5-二烯和氯磺酰基异氰酸酯制得的氮杂环丁烷-2-一已得到同源的8-氧代-1-氮杂双环[4.2] .0]辛-2-烯系统。

  DOI：

  10.1039/p19810003242
• 作为产物：
  描述：

  1,4-戊二烯 在 2,6-二甲基吡啶 、 氯化亚砜 、 4 A molecular sieve 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 78.5h， 生成 pivaloyloxymethyl (4-allyl-2-oxoazetidin-1-yl)triphenylphosphoranylidenacetate
  参考文献：
  名称：

  橄榄酸类似物。第1部分。7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸酯体系和一些相关的β-内酰胺的全合成

  摘要：

  由五-1,4-二烯和氯磺酰基异氰酸酯制备的4-烯丙基氮杂环丁烷-2-酮已用于合成母体7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸酯体系使用分子内Witting反应来构建2，3-双键的天然低聚酸。衍生自4-烯丙基基团的酮环化生成3-取代的衍生物，同时使用由六-1,5-二烯和氯磺酰基异氰酸酯制得的氮杂环丁烷-2-一已得到同源的8-氧代-1-氮杂双环[4.2] .0]辛-2-烯系统。

  DOI：

  10.1039/p19810003242

文献信息

• US4350703A
  申请人：——

  公开号：US4350703A

  公开（公告）日：1982-09-21
• US4401595A
  申请人：——

  公开号：US4401595A

  公开（公告）日：1983-08-30
• US4405637A
  申请人：——

  公开号：US4405637A

  公开（公告）日：1983-09-20
• US4431587A
  申请人：——

  公开号：US4431587A

  公开（公告）日：1984-02-14