(2S,3R)-3-hydroxy-2-[2-[(4S,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl]-2,3-dihydropyran-6-one | 763102-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2S,3R)-3-hydroxy-2-[2-[(4S,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 763102-59-6
• 化学式: C₁₃H₂₀O₅
• 分子量: 256.299
• InChiKey: KCJWTWMAGYCVCA-VLEAKVRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-hydroxy-2-[2-[(4S,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl]-2,3-dihydropyran-6-one 在 盐酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-epi-phomopsolide D
  参考文献：
  名称：

  苯甲醛固体D的对映选择性合成

  摘要：

  已经完成了向高度官能化的α，β-不饱和δ-内酯天然产物Phomopsolide D及其三个立体异构体的短对映选择性路线。苯甲醛固体D的所有碳原子都来自豆lic酸和2-furyl-1-penta-1'，3'-dienylketone（呋喃加己二醛）。这种方法的不对称性是由两个催化不对称反应的顺序使用引起的。它们是Sharpless二羟基化反应和Noyori呋喃酮还原。经由短的高度非对映选择性氧化和还原序列，将所得糠醇立体选择性地转化为α，β-不饱和δ-内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.011
• 作为产物：
  描述：

  (E,E)-2,4-己二烯醛 在 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 (R)-Ru(η⁶-mesitylene)-(S,S)-TsDPEN*HCl 、 potassium carbonate sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氧化锇 、 甲酸 、 jones reagent 、 cerium(III) chloride 、 甲基磺酰胺 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S,3R)-3-hydroxy-2-[2-[(4S,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl]-2,3-dihydropyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  苯甲醛固体D的对映选择性合成

  摘要：

  已经完成了向高度官能化的α，β-不饱和δ-内酯天然产物Phomopsolide D及其三个立体异构体的短对映选择性路线。苯甲醛固体D的所有碳原子都来自豆lic酸和2-furyl-1-penta-1'，3'-dienylketone（呋喃加己二醛）。这种方法的不对称性是由两个催化不对称反应的顺序使用引起的。它们是Sharpless二羟基化反应和Noyori呋喃酮还原。经由短的高度非对映选择性氧化和还原序列，将所得糠醇立体选择性地转化为α，β-不饱和δ-内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.011

文献信息

• Synthesis and direct comparison of the anticancer activities of phomopsolides D and E and two 7-oxa-/7-aza-analogues
  作者：Alhanouf Z. Aljahdali、Seth A. Freedman、Jana Scott、Miaosheng Li、George A. O'Doherty

  DOI：10.1039/c9md00121b

  日期：——

  The synthesis of two stable phomopsolide natural products (D and E) and two analogues is presented. The cytotoxicities of these four compounds are surveyed and compared across a panel of NCI-cancer cell lines. This analysis found moderate cytotoxicities (2-50 μM) for the majority of the cell lines with phomopsolide D being more active than phomopsolide E and the 7-oxa analogue being commensurately

  介绍了两种稳定的苯甲醛固体天然产物（D和E）和两种类似物的合成。对这四种化合物的细胞毒性进行了调查，并在一组NCI癌细胞系中进行了比较。该分析发现，对于大多数细胞系，中等强度的细胞毒性（2-50μM），其中苯甲醛固体D的活性高于苯甲醛固体E的活性，而7-oxa类似物的活性比7-氮杂类似物的活性高。
• A De Novo Asymmetric Synthesis of Phomopsolide E: A Practical Conversion from Phomopsolide D
  作者：George A. O'Doherty、Joel M. Harris、Miaosheng Li

  DOI：10.3987/com-18-s(f)96

  日期：——
• An enantioselective synthesis of phomopsolide D
  作者：Miaosheng Li、George A. O’Doherty

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.011

  日期：2004.8

  A short enantioselective route to the highly functionalized α,β-unsaturated δ-lactone natural product phomopsolide D and three of its stereoisomers, has been accomplished. All of the carbon atoms of phomopsolide D come from tiglic acid and 2-furyl-1-penta-1′,3′-dienylketone (furan plus hexadienal). This approach derives its asymmetry from the sequential use of two catalytic asymmetric reactions; these

  已经完成了向高度官能化的α，β-不饱和δ-内酯天然产物Phomopsolide D及其三个立体异构体的短对映选择性路线。苯甲醛固体D的所有碳原子都来自豆lic酸和2-furyl-1-penta-1'，3'-dienylketone（呋喃加己二醛）。这种方法的不对称性是由两个催化不对称反应的顺序使用引起的。它们是Sharpless二羟基化反应和Noyori呋喃酮还原。经由短的高度非对映选择性氧化和还原序列，将所得糠醇立体选择性地转化为α，β-不饱和δ-内酯。