(E)-tert-butyl 2-cyano-2-(penta-2,4-dien-1-yl)octanoate | 1380419-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-tert-butyl 2-cyano-2-(penta-2,4-dien-1-yl)octanoate
• CAS: 1380419-33-9
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₂
• 分子量: 291.434
• InChiKey: ACTCELUIYSGYNW-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  50.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-戊二烯 、 tert-butyl 2-cyanooctanoate 在 2,6-二甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到(E)-tert-butyl 2-cyano-2-(penta-2,4-dien-1-yl)octanoate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Alkylation of 1,4-Dienes by CH Activation

  摘要：

  Activated: the title reaction proceeds with a broad range of nucleophiles and variously substituted 1,4-dienes under mild conditions, and provides direct access to the corresponding 1,3-diene-containing products with high regio- and stereocontrol (see scheme; 2,6-DMBQ=2,6-dimethylbenzoquinone, EWG=electron-withdrawing group). This is the first catalytic allylic C-H alkylation that proceeds in the absence of sulfoxide ligands.

  DOI：

  10.1002/anie.201200601