1-methoxymethyl-β-carboline | 55854-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-methoxymethyl-β-carboline
• 英文别名: 1-methoxymethyl-9H-β-carboline；1-Methoxymethyl-9H-pyrido<3,4-b>indol；1-(methoxymethyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 55854-60-9
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• 分子量: 212.251
• InChiKey: OELXEULZDKMFCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxymethyl-β-carboline 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  谷胱甘肽生物碱作为脑保护剂的评价

  摘要：

  已经将脑保护药物作为痴呆的潜在疗法给予了相当大的关注。筛选天然化合物库在这里导致鉴定出五个坎西酮生物碱，即，苦参碱L（1），苦参碱O（2），杜鹃花碱E（3），3-乙基-canthin-5,6-dione（4） ，和3-乙基-4-甲氧基-canthin-5,6-dione（5），作为新型的脑保护剂。构效关系表明，C-4，C-9和N-3取代极大地影响了它们的脑保护作用。其中，化合物2通过抑制由于兴奋性神经递质谷氨酸的增加而引起的神经元过度兴奋而表现出对大脑的保护作用。此外，化合物2不会影响心率和平均收缩压。这项研究表明，化合物2作为脑保护药物具有进一步开发的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.09.006
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-2-methoxyacetamide 在 三氟甲磺酸酐 、 三苯基氧化膦 、 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以13%的产率得到1-methoxymethyl-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  canthin-5,6-dione部分作为荧光染料的结构发展及其在新型荧光传感器中的应用

  摘要：

  Canthin-5,6-dione是荧光天然产物amarastelline A和nigakinone的常见结构。在这里，我们合成了各种衍生物，并研究了它们的荧光特性。澄清了在N 3-，4-和10-位上的取代基的作用。N 3-取代通过调节canthin-5,6-dione和5-hydroxy-6-one形式之间的互变异构作用来影响溶剂依赖性荧光变化。10-取代也与N 3-取代一起影响了荧光，特别是在水溶液中。在合成的化合物中，有5种随pH的升高显示“ OFF-ON-OFF”型荧光变化，因此可作为特定pH范围的新型荧光传感器。我们的发现表明，canthin-5,6-dione应该用作荧光团部分，用于生物分子的荧光标记以及开发荧光探针和传感器。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.08.014

文献信息

• Inhibition of adenosine 3',5'-cyclic monophosphate phosphodiesterase by alkaloids. II.
  作者：TAICHI OHMOTO、TAMOTSU NIKAIDO、KAZUO KOIKE、KUNIKO KOHDA、USHIO SANKAWA

  DOI：10.1248/cpb.36.4588

  日期：——

  The structure-inhibitory activity relationships were studied in analogous alkaloids from Picrasma quassioides and Ailanthus altissima, and their derivatives. Altogether, 53β-carboline, 18 canthinone and 7 dimeric alkaloids were tested for cyclic adenosine monophosphate (cAMP) phosphodiesterase inhibition. Major alkaloids (10, 63 and 74) among the three groups of congeners in Picrasma quassioides and Ailanthus altissima showed the most potent inhibitory activity, equal to or greater than that of papaverine used as a reference.

  在来自苦木和桐树的类似生物碱及其衍生物中研究了结构-抑制活性关系。共测试了53种β-卡宾、18种卡非酮和7种二聚生物碱对环腺苷单磷酸（cAMP）磷酸二酯酶的抑制作用。在苦木和桐树的三组同源物中，主要生物碱（10、63和74）显示出最强的抑制活性，其活性等于或大于用作对照的罂粟碱。
• Synthesis and Antitumor Activity of Javacarboline Derivatives
  作者：Tamotsu Nikaido、Hiroshi Yoshino、Kazuo Koike

  DOI：10.3987/com-98-8378

  日期：——
• Koike, Kazuo; Yoshino, Hiroshi; Nikaido, Tamotsu, Heterocycles, 1999, vol. 51, # 2, p. 315 - 323
  作者：Koike, Kazuo、Yoshino, Hiroshi、Nikaido, Tamotsu

  DOI：——

  日期：——
• Canthin-6-one alkaloids from Eurycoma longifolia
  作者：Katsuyoshi Mitsunaga、Kazuo Koike、Tomoko Tanaka、Youko Ohkawa、Yuko Kobayashi、Takako Sawaguchi、Taichi Ohmoto

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)90609-5

  日期：1994.2

  Five new canthin-6-one alkaloids, 9,10-dimethoxycanthin-6-one, 10-hydroxy-9-methoxycanthin-6-one, 11-hydroxy- 10-methoxycanthin-6-one, 5,9-dimethoxycanthin-6-one and 9-methoxy-3-methylcanthin-5,6-dione were isolated from the bark and wood of Eurycoma longifolia, along with six known canthin-6-one alkaloids and two known beta-carboline alkaloids. Their structures were determined from spectroscopic data and other chemical evidence.
• [EN] CARBOLINES AND THEIR USE AS IMAGING AGENTS<br/>[FR] CARBOLINES ET LEUR UTILISATION COMME AGENTS D'IMAGERIE
  申请人：GE HEALTHCARE LTD

  公开号：WO2008132454A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  [EN] The invention relates to carbolines of formula (I) which are selective ligands for the GABA_A receptor and which carry a radiolabel suitable for imaging with PET or SPECT or a radiolabel suitable for localisation of GABA_A receptors in vitro. The compounds of the present invention are thus useful for in vitro diagnostics and in vivo imaging of the GABA_A receptor.
  [FR] L'invention porte sur des carbolines de formule (I) qui sont des ligands sélectifs pour le récepteur GABA_A et qui portent un radiomarqueur approprié pour l'imagerie avec PET ou SPECT ou un radiomarqueur approprié pour la localisation de récepteurs GABA_A