1,2-二甲基-1,2-二苯基二硅烷 | 18410-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 1,2-二甲基-1,2-二苯基二硅烷
• 英文名称: 1,2-dimethyl-1,2-diphenyldisilane
• 英文别名: Methyl-[methyl(phenyl)silyl]-phenylsilane
• CAS: 18410-59-8
• 化学式: C₁₄H₁₈Si₂
• 分子量: 242.468
• InChiKey: XHYDSQBIDFZOGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105 °C
• 沸点：
  81-83 °C(Press: 0.003 Torr)
• 密度：
  0.980 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二甲基-1,2-二苯基二硅烷 在 三氟甲磺酸 、 氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 meso-1,2-diethynyl-1,2-dimethyl-1,2-di(1-naphthyl)disilane
  参考文献：
  名称：

  过渡金属催化剂分离旋光乙炔基硅烷衍生物及其聚合反应

  摘要：

  光学纯的（ - ） - （4-溴苯基）ethynylmethyl（1-萘基）硅烷[ （- ）-1 ]，（ - ） - 1,2-二乙炔基-1,2-二甲基-1,2-二（1-通过色谱技术在光学活性上分离萘基）乙硅烷[ （- ）- 2 ]和（+）-1,2-二乙炔基-1,2-二甲基-1,2-二苯基乙硅烷[ （+）-3 ]固定相。通过Heck反应的聚合或这些化合物的双（乙炔基）基团的二聚，得到旋光聚合物。聚合物的结构通过1 H，13 C和29 Si NMR光谱表征。聚（1）和聚（2）具有规则的化学结构。在聚（3），（E）-ene-yne与（E）-ene-（E）-ene和yne-yne结构混合。关于硅原子的构型，所有聚合物均被认为是立构规整的。测量溶液中的光学性质。尽管光学活性聚合物的电子吸收光谱和荧光光谱与消旋聚合物相比没有变化，但是圆二色性光谱显示出负的Cotton效应。

  DOI：

  10.1021/ma0301101
• 作为产物：
  描述：

  甲基苯基硅烷 在 [Rh(i-Pr₃P)2]OTf 作用下， 以 氘代甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到1,2-二甲基-1,2-二苯基二硅烷
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铑配合物与二苯基硅烷的反应活性：化学计量和催化反应中甲硅烷基中间体的证据。

  摘要：

  在[Rh（iPr3P）2（OTf）]中添加Ph2SiH2（1）得到热不稳定的RhIII加合物[Rh（iPr3P）2（OTf）（H）（SiPh2H）]（2），其分解为[Rh（iPr3P） ）2（H）2（OTf）]（3），释放（未观察到）亚甲硅烷基。甲硅烷基被1捕获，生成RhI-甲硅烷基络合物[Rh（iPr3P）2（SiPh2OTf）]。通过加入二苯基硅烷将络合物3转化为2，为可能的催化循环提供了基础。如标记研究所示，最后的反应不涉及RhI中间体。配合物1催化了Ph2SiH2与Ph2HSi-SiHPh2的脱氢偶联。提出了在该催化循环中涉及甲硅烷基中间体的机理。在叔硅烷Ph2MeSiH和PhMe2SiH的情况下，完全缺乏催化作用以及对催化循环各个步骤的研究都为该机理提供了支持。在1存在下，Ph2SiH2与苯乙烯反应的结果取决于配合物/底物比率；在化学计量条件下，烯烃氢化胜于氢化硅烷化，而底物过量

  DOI：

  10.1002/chem.200400568

文献信息

• Direct construction of silicon–silicon bond by using the low-valent titanium reagent
  作者：Guoqiao Lai、Zhifang Li、Jiabang Huang、Jianxiong Jiang、Huayu Qiu、Yongjia Shen

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.04.008

  日期：2007.7

  The reductive dimerization or polymerization of organochlorosilanes has been achieved by using the low-valent titanium reducing agent other than the alkali metals that are invariable used in the Wurtz-type coupling reaction. Applying this method, the corresponding disilanes or poly(methylvinylsilane) was obtained in good yields. The poly(methylvinylsilane) synthesized by this method is highly pure

  有机氯硅烷的还原二聚反应或聚合反应是通过使用除了在Wurtz型偶联反应中始终使用的碱金属以外的低价钛还原剂来实现的。应用该方法，以良好的产率获得了相应的乙硅烷或聚（甲基乙烯基硅烷）。通过这种方法合成的聚（甲基乙烯基硅烷）是高纯度的，具有高分子量和窄分子量分布（M w / M n  ＝ 1.6，M n  ＝ 16,860）。
• Conversion of arylsilanes, arylchlorosilanes, and siloxanes into chlorosilanes
  作者：Sheila Mawaziny

  DOI：10.1039/j19700001641

  日期：——

  Thirteen chlorosilanes have been prepared by the reaction between phosphorus pentachloride and the corresponding silanes. Yields were between 78·1 and 96·4%. Silicon atoms bearing chlorine or oxygen atoms were less reactive than other silanes. Phenyldichlorosilane failed to react.

  通过五氯化磷与相应的硅烷之间的反应，已经制备了十三种氯硅烷。产率在78·1至96·4％之间。带有氯或氧原子的硅原子的反应性不如其他硅烷。苯基二氯硅烷未反应。
• Conversion of hydrosilanes to alkoxysilanes catalyzed by Cp2TiCl2/nBuLi
  作者：Thomas C. Bedard、Joyce Y. Corey

  DOI：10.1016/0022-328x(92)83095-y

  日期：1992.5

  disiloxanes and trisiloxanes in addition to cyclopolysilanes are produced when R  Me. Other protic reagents including acids, mercaptans, amines and enolizable ketones did not react. The effects of reaction parameters such as temperature, silane to catalyst ratio, solvent, transition metal and replacements for nBuLi were also determined.

  Cp 2 TiCl 2和n BuLi的组合为乙醇，异丙醇，叔丁醇和苯酚醇解硅烷硅烷n-HexSiH 3，PhMeSiH 2，Ph 2 SiH 2和PhMe 2 SiH提供了有效的催化剂。增加醇或硅烷上取代基的空间体积通常需要更长的反应时间和/或升高的温度。所有的SiH键都被乙醇转化为SiOEt基团，仲硅烷中的一个SiH键和叔硅烷中的两个SiH键被叔丁醇取代。包括频哪醇，2,4-戊二醇和2,5-己二醇的二醇与PhRSiH 2反应（RMe，Ph）分别得到1，3-二氧杂-2-硅环戊烷，-己烷和-庚烷。通过伯硅烷和三醇的缩合形成笼状结构的尝试是不成功的。Cp 2 TiCl 2 / n BuLi促进PhRSiH 2的水解，当RMe时，当定量R yield Ph和线性二硅氧烷与三硅氧烷的混合物以及环聚硅烷时，可以定量产率生产硅氧烷。其他质子试剂包括酸，硫醇，胺和可烯化的酮均未反应。还确定了反应参数
• Cp₂TiPh₂-Catalyzed Dehydrogenative Coupling of Polyhydromonosilanes
  作者：Taichi Nakano、Hidehisa Nakamura、Yoichiro Nagai

  DOI：10.1246/cl.1989.83

  日期：1989.1

  The Cp2TiPh2-catalyzed reaction of dihydrosilanes afforded dehydrogenative coupling products, disilanes and/or trisilanes. The reaction using phenylsilane produced hydride-terminated poly(phenylsilylene) polymers with = 730 and = 960, which exhibited the longest UV absorption maximum at 245 nm(ε, 5.7 × 104).

  Cp2TiPh2催化的二氢硅烷反应生成了脱氢偶联产物、二硅烷和/或三硅烷。使用苯基硅烷的反应产生了氢终止的聚（苯基硅烯）聚合物，其 = 730 和 = 960，最大UV吸收波长为245 nm（ε, 5.7 × 10^4）。
• Reactions of symmetrical and unsymmetrical disilanes in the presence of Cp2MCl2/nBuLi (M = Ti, Zr, Hf)
  作者：J.Y. Corey、S.M. Rooney

  DOI：10.1016/0022-328x(96)06298-5

  日期：1996.8

  The reactions of disilanes with catalytic quantities of Cp2MCl2/n BuLi (M = Ti, Zr) and cis-cyclooctene in a disilane/cyclooctene/metal ratio of approximately 30: ≥ 30: 1 exhibited rapid formation of monosilanes and trisilanes. The product distributions produced from H(PhMeSi)2H, H(BuMeSi)2H (symmetrical disilanes) and from HPh2SiSiPhMeH, HPhMeSiSiMe2H, HPhMeSiSiPrMeH and HPh2SiSiPhH2 (unsymmetrical

  催化量为Cp 2 MCl 2 / n BuLi（M = Ti，Zr）和顺式环辛烯的乙硅烷/环辛烯/金属比为30：≥30：1的乙硅烷的反应显示出甲硅烷和丙硅烷的快速形成。从H（PhMeSi）中产生的产物分布2 H，H（BuMeSi）2 H（对称二硅烷），并从HPH 2 SiSiPhMeH，HPhMeSiSiMe 2 H，HPhMeSiSiPrMeH和HPH 2 SiSiPhH 2（不对称二硅烷）通过GCMS在所有情况下确定，并且HPh 2 SiSiPhMeH和HPhMeSiSiMeMe 2中的三硅烷分离出H，并进行光谱表征。Ph 4 Me 2 Si 3 H 2和Ph 5 MeSi 3 H 2（由HPh 2 SiSiPhMeH形成）和PhMe 5 Si 3 H 2和Ph 2 Me 4 Si 3 H 2（由HPhMeSiSiMe 2形成）的主要和次要异构体H）被确定。对这些反应中产物分布的分析表