1,2-二甲基-1,2-二苯甲酰肼 | 1226-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,2-二甲基-1,2-二苯甲酰肼
• 中文别名: 1,2-二甲基-1,2-二苯基甲酰肼
• 英文名称: N,N'-Dibenzoyl-N,N'-dimethyl-hydrazin
• 英文别名: 1,2-dibenzoyl-1,2-dimethylhydrazine；1,2-Dibenzoyl-1,2-dimethylhydrazin；N'-Benzoyl-N,N'-dimethylbenzohydrazide
• CAS: 1226-43-3
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD00020672
• 分子量: 268.315
• InChiKey: PQEZHJRKUSZEBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-84 °C(lit.)
• 沸点：
  387.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

制备方法与用途

化学性质：白色晶体，熔点为84℃，不溶于水，但能溶解于乙醇、丙酮和氯仿。

用途：主要用于有机合成。

生产方法：通过将对称二苯甲酰肼经甲基化得到。采用硫酸二甲酯作为甲基化剂，在反应过程中逐步加入氢氧化钠溶液以保持弱碱性环境，并将反应温度控制在约90℃左右。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二甲基-1,2-二苯甲酰肼 在 盐酸 作用下， 生成 1,2-二甲基肼
  参考文献：
  名称：

  Folpmers, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1915, vol. 34, p. 52

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-Dimethyl-3,5-diphenylpyrazolium-4-olat 在 4,5,6,7-tetrachloro-2',4',5',7'-tetraiodofluorescein disodium salt 、 氧气 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到1,2-二甲基-1,2-二苯甲酰肼
  参考文献：
  名称：

  Gotthardt, Hans; Schenk, Karl-Heinz, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 2, p. 762 - 765

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Evidence of an n_N(amide) → π*_Ar Interaction in <i>N</i>-Alkyl-<i>N</i>,<i>N</i>′-diacylhydrazines
  作者：Jugal Kishore Rai Deka、Biswajit Sahariah、Sushil S. Sakpal、Arun Kumar Bar、Sayan Bagchi、Bani Kanta Sarma

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00834

  日期：2021.9.17

  related N-alkyl-N,N′-diacylhydrazines are environmentally benign insect growth regulators. Herein, we show that an unusual nN(amide) → π*Ar interaction mediated by a hydrazide amide nitrogen atom plays a crucial role in stabilizing their biologically active trans–cis (t–c) rotameric conformations. We provide NMR and IR spectroscopic evidence for the presence of these interactions, which is also supported

  1,2-二苯甲酰基-1-叔丁基肼 (RH-5849) 和相关的N-烷基-N , N '-二酰基肼是对环境无害的昆虫生长调节剂。在此，我们表明由酰肼酰胺氮原子介导的不寻常的 n N (酰胺) → π* Ar相互作用在稳定其生物活性反式-顺式 (t-c) 旋转异构构象方面起着至关重要的作用。我们为这些相互作用的存在提供了 NMR 和 IR 光谱证据，这也得到了 X 射线晶体学和计算研究的支持。
• Scandium-Promoted Direct Conversion of Dinitrogen into Hydrazine Derivatives via N–C Bond Formation
  作者：Ze-Jie Lv、Zhe Huang、Wen-Xiong Zhang、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1021/jacs.9b04293

  日期：2019.6.5

  scandium-mediated synthetic cycle affording hydrazine derivatives (RMeN-NMeR') directly from N2 and carbon-based electrophiles. The cycle includes three main steps: (i) reduction of a halogen-bridged discandium complex under N2 leading to a (N2)3--bridged discandium complex via a (N2)2- intermediate; (ii) treatment of the (N2)3- complex with methyl triflate (MeOTf), affording a (N2Me2)2--bridged discandium

  将二氮 (N2) 直接转化为有机化合物，而不是通过氨 (NH3)，从根本上和实践上都具有重要意义。在这里，我们报告了一种高效的钪介导的合成循环，可直接从 N2 和碳基亲电试剂中提供肼衍生物 (RMeN-NMeR')。该循环包括三个主要步骤： (i) 在 N2 下还原卤素桥连的二钪络合物，通过 (N2)2- 中间体生成 (N2)3--桥连的二钪络合物；(ii) 用三氟甲磺酸甲酯 (MeOTf) 处理 (N2)3- 络合物，得到 (N2Me2)2--桥接的二氧化钛络合物；(iii) (N2Me2)2-配合物与碳基亲电试剂的进一步反应，产生肼衍生物并再生卤化物前体。此外，观察到 CO 分子插入到 (N2Me2)2-钪络合物中的一个 Sc-N 键中。最值得注意的是，这是稀土金属促进 N2 直接转化为有机化合物的第一个例子；这些 (N2)3- 和 (N2Me2)2- 配合物与亲电子试剂反应形成 CN
• A New General Synthesis of Bistetrafluoroborates of 2,3,4,5-Tetrasubstituted 1,3,4-Thiadiazoliums
  作者：Nicolai M. Przheval'skii、Igor V. Magedov、Victor N. Drozd

  DOI：10.1055/s-1993-25880

  日期：——

  A new preparative method for the synthesis of bistetrafluoroborates of 2,3,4,5-tetrasubstituted 1,3,4-thiadiazoliums 5a-e from N, N-dialkyl-N,N-dithioacylhydrazines 1a-e is reported. This reaction is extended to the synthesis of bistetrafluoroborate of 3,5-bis(N,N-dimethyliminium)-1,2,4-trithiolane (7) starting from tetramethyl-thiuram disulfide (6). The mechanism of the reaction is discussed.

  本文报道了一种新的制备方法，用于从N,N-二烷基-N,N-二硫代酰肼1a-e合成2,3,4,5-四取代1,3,4-噻二唑鎓5a-e的双四氟硼酸盐。该反应被扩展到从四甲基秋兰姆二硫化物（6）合成3,5-双（N,N-二甲基亚胺）-1,2,4-三硫环戊烷（7）的双四氟硼酸盐。本文讨论了反应机理。
• Understanding the Cis–Trans Amide Bond Isomerization of <i>N</i>,<i>N</i>′-Diacylhydrazines to Develop Guidelines for A Priori Prediction of Their Most Stable Solution Conformers
  作者：Jugal Kishore Rai Deka、Biswajit Sahariah、Bani Kanta Sarma

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01891

  日期：——

  are connected via a N–N single bond, and as a result, these molecules can exist in eight different isomeric forms. Four of these are amide isomers [trans–trans (t–t), trans–cis (t–c), cis–trans (c–t), and cis–cis (c–c)] arising from C–N bond restricted rotation. In addition, each of these amide isomers can exist in two different isomeric forms due to N–N bond restricted rotation, especially when R3

  N , N '-二酰肼（R 1 CO-NR 3 -NR 4 -COR 2 ）是一类在化学和生物学领域具有广泛应用的小分子。它们在结构上是独特的，因为它们的两个酰胺基团通过 N-N 单键连接，因此，这些分子可以以八种不同的异构形式存在。其中四种是由 C-N 键产生的酰胺异构体 [反式-反式 (t-t)、反式-顺式 (t-c)、顺式-反式 (c-t) 和顺式-顺式 (c-c)]限制旋转。此外，由于N-N键限制旋转，这些酰胺异构体中的每一种都可以以两种不同的异构体形式存在，特别是当R 3和R 4基团相对较大时。在此，我们结合溶液核磁共振波谱、X射线晶体学和密度泛函理论计算，系统地研究了 55 N , N'-二酰基肼的构象。我们的数据表明，当氮原子上的取代基R 3和R 4都是氢时。这些分子更喜欢扭曲的反式-反式 (t-t) (>90%) 几何形状 (H-N-C=O ∼ 180°)，而N-烷基化和N
• Knorr; Koehler, Chemische Berichte, 1906, vol. 39, p. 3263
  作者：Knorr、Koehler

  DOI：——

  日期：——

表征谱图