3-(1-methylamino)ethylidene-6-methylpyran-2,4-dione | 82360-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3-(1-methylamino)ethylidene-6-methylpyran-2,4-dione
• 英文别名: 3-<1-Methylamino-aethyliden>-6-methyl-pyran-2,4-dion；(3E)-6-methyl-3-[1-(methylamino)ethylidene]pyran-2,4-dione
• CAS: 82360-30-3
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: IMPVIZSGLGZQBY-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.51
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  去氢乙酸 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-(1-methylamino)ethylidene-6-methylpyran-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Venkatramani, Lalitha; Siripitayananon, Jintana; Helm, Dick van der, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1993, vol. 30, # 3, p. 723 - 738

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and antibacterial activities of enamine derivatives of dehydroacetic acid
  作者：Alex G. Baldwin、Jonathan Bevan、David Brough、Ruth Ledder、Sally Freeman

  DOI：10.1007/s00044-017-2110-8

  日期：2018.3

  Dehydroacetic acid is a common pyrone derivative used commercially as an antibacterial and antifungal agent. Based on the synthesis of dehydroacetic acid (1) from N-hydroxysuccinimdyl acetoacetate, a novel series of enamine-based derivatives were synthesised in order to improve the antibacterial activity of dehydroacetic acid. The antibacterial activities of the synthesised analogues were evaluated

  脱氢乙酸是商业上用作抗菌和抗真菌剂的普通吡喃酮衍生物。在由N-羟基琥珀酰亚胺基乙酰乙酸酯合成脱氢乙酸（1）的基础上，合成了一系列新的基于烯胺的衍生物，以提高脱氢乙酸的抗菌活性。评价了合成的类似物对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的抗菌活性。衍生品4d（N-Ph）被确定为金黄色葡萄球菌生长的最有效抑制剂。总体而言，导数4b（N-Me）表现出最佳的广谱活性，与去氢乙酸相比，对大肠杆菌的最小抑菌浓度高五倍，最小杀生物浓度高11倍，此外还提高了对金黄色葡萄球菌的抗菌活性。