(1-(benzyloxycarbonylamino)-3-methylbutyl)methylphosphinic acid | 119012-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-(benzyloxycarbonylamino)-3-methylbutyl)methylphosphinic acid
• 英文别名: 1-(benzyloxycarbonylamino)-3-methylbutyl(methyl)phosphinic acid；1-ethoxycarbonylamino-3-methylbutylmethylphosphinic acid；Methyl-[3-methyl-1-(phenylmethoxycarbonylamino)butyl]phosphinic acid
• CAS: 119012-11-2
• 化学式: C₁₄H₂₂NO₄P
• 分子量: 299.307
• InChiKey: MWLUNCWJMZETPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-(benzyloxycarbonylamino)-3-methylbutyl)methylphosphinic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  The preparation of phosphono peptides containing a phosphonamidate bond

  摘要：

  The synthesis of phosphono peptides containing phosphonamidate bond by means of phosphorylation of amino acid esters with N-protected aminoalkylphosphonochloridates, is accompanied by the formation of an unidentified side-product. The factors influencing this reaction were studied in some detail.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89405-9
• 作为产物：
  描述：

  异戊醛 在 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 生成 (1-(benzyloxycarbonylamino)-3-methylbutyl)methylphosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  氢磷酰基化合物的酰胺烷基化

  摘要：

  作为构建假α，α′-二肽分子的α-氨基磷酰基片段的简便方法，开发了一种新的温和的氢化磷酰基化合物在乙酸酐和乙酰氯混合物中的酰胺基烷基化的方法。反应中间体N，N′-亚苄基-和N，N检测，分离和鉴定了'-亚烷基双氨基甲酸酯。该报告提供了以下结果：研究了先前与双氨基甲酸酯合成的氢磷酰基化合物在乙酸酐和其他溶剂中的直接相互作用，磷组分和双甲酸氨基甲酸酯的结构的影响以及酸催化对该双组分反应过程的影响。 。提出了氢磷酰基化合物酰胺烷基烷基化三组分反应机理的新形式：它被认为是一个多阶段过程，涉及到双甲氨基甲酸酯的形成阶段，然后是Arbuzov型反应阶段，中间形成酰基亚胺基阳离子和具有三价磷的P-OAc衍生物。

  DOI：

  10.1134/s1070363211060041

文献信息

• Arbuzov-type reaction of acylphosphonites and N-alkoxycarbonylimine cations generated in situ with trifluoroacetic anhydride
  作者：Maxim E. Dmitriev、Valery V. Ragulin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.094

  日期：2012.3

  N-protected α-aminoalkylphosphinic acids by the reaction of N,N′-benzylidene- or N,N′-alkylidenebiscarbamates, trifluoroacetic anhydride and the corresponding alkylphosphonous acids in methylene chloride or toluene is described. The results obtained confirm the earlier proposed mechanism for amidoalkylation of hydrophosphorylic compounds involving an Arbuzov-type reaction step.

  描述了通过N，N'-亚苄基-或N，N'-亚烷基双氨基甲酸酯，三氟乙酸酐和相应的烷基亚膦酸在二氯甲烷或甲苯中反应合成N-保护的α-氨基烷基次膦酸的温和方法。获得的结果证实了较早提出的涉及Arbuzov型反应步骤的氢磷酸化合物酰胺烷基化的机理。
• A general method for the synthesis of N-protected α-aminoalkylphosphinic acids
  作者：Shoujun Chen、James K. Cowark

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00839-8

  日期：1996.6

  A general and highly convenient method for the synthesis of N-protected α-aminophosphinic acids, suitable for side chain elongation either from N-, P-, or C- termini to form a variety of phosphinic peptides, has been developed. The desired phosphinic acids were obtained in moderate to satisfactory yield by a three-component condensation reaction of benzyl carbamate, an aldehyde, and an alkylphosphonous

  已经开发了一种合成N-保护的α-氨基次膦酸的通用且高度方便的方法，该方法适于从N-，P-或C-末端侧链延伸以形成多种次膦酸肽。在非常温和的条件下，通过氨基甲酸苄酯，醛和烷基亚膦酸（或其金刚烷胺​​盐）的三组分缩合反应，可以以中等至令人满意的收率获得所需的次膦酸。
• Phosphorus containing enzyme inhibitors
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0366469A2

  公开（公告）日：1990-05-02

  Dipeptides which contain phosphorus and their pharmaceutical use and preparation are disclosed. The compounds have dehydropeptidase (DHP) enzyme inhibitor activity.

  本研究公开了含磷二肽及其药物用途和制备方法。这些化合物具有脱水肽酶（DHP）酶抑制剂活性。
• Acetals and N,N′-alkylidenebiscarbamates in the synthesis of N-protected α-aminophosphinic acids
  作者：M. E. Dmitriev、V. V. Ragulin

  DOI：10.1134/s107036321211028x

  日期：2012.11
• US4962097A
  申请人：——

  公开号：US4962097A

  公开（公告）日：1990-10-09