3,5-Diamino-4-fluoro-N,N-dioctyl-benzamide | 869203-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-Diamino-4-fluoro-N,N-dioctyl-benzamide
• 英文别名: 3,5-diamino-4-fluoro-N,N-dioctylbenzamide
• CAS: 869203-27-0
• 化学式: C₂₃H₄₀FN₃O
• 分子量: 393.589
• InChiKey: SVRIALNBPUYKEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  562.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-Diamino-4-fluoro-N,N-dioctyl-benzamide 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-N,3-N-bis[5-(dioctylcarbamoyl)-2-fluoro-3-[[(2-fluorophenyl)-hydroxymethylidene]amino]phenyl]-2-fluorobenzene-1,3-dicarboximidic acid
  参考文献：
  名称：

  F ... HN氢键驱动的折叠剂：二烷基铵离子的有效受体。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500982
• 作为产物：
  描述：

  4-fluoro-3,5-dinitro-benzoyl chloride 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， -10.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 49.0h， 生成 3,5-Diamino-4-fluoro-N,N-dioctyl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  F ... HN氢键驱动的折叠剂：二烷基铵离子的有效受体。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500982

文献信息

• Folding-Induced Folding: The Assembly of Aromatic Amide and 1,2,3-Triazole Hybrid Helices
  作者：Chun-Fang Wu、Zhi-Ming Li、Xiao-Na Xu、Zhi-Xiong Zhao、Xin Zhao、Ren-Xiao Wang、Zhan-Ting Li

  DOI：10.1002/chem.201304161

  日期：2014.1.27

  helices from two different kinds of aromatic sequences is described. Linear compounds 1 a, 1 b, and 2, containing one aromatic amide trimer or pentamer and one or two aromatic 1,2,3‐triazole tetramers, have been designed and synthesized. The trimeric and pentameric amide segments are driven by intramolecluar NH⋅⋅⋅F hydrogen bonding to adopt a folded or helical conformation, whereas the triazole segment

  描述了由折叠诱导的折叠，用于从两种不同的芳香族序列构建人工杂交螺旋。设计并合成了线性化合物1a，1b和2，它们包含一种芳族酰胺三聚体或五聚体和一种或两种芳族1,2,3-三唑四聚体。三聚体和五酰胺链段是由intramolecluarÑ驱动H·⋅·F氢键键合成折叠或螺旋构象，而三唑片段固有地无序。在低极性有机溶剂中，酰胺折叠片段通过分子内堆叠诱导连接的三唑片段折叠，从而导致杂化螺旋的形成。这些杂合序列的螺旋构象已通过1 H和19 F NMR光谱，UV / Vis光谱，圆二色性（CD）实验和理论计算得到证实。已发现，与较短的三聚体相比，酰胺五聚体表现出更强的诱导所连接的三唑链段折叠的能力。对映体（R）-3和（S）-3还合成了在四酰胺链段末端含有R-或S-（1-萘基）乙氨基的基团。CD实验表明，引入手性基团会导致整个框架产生强烈的螺旋度偏差。（S）-3的密度泛函理论计算表明，该化合物以右旋（P）螺旋形式存在。
• Hydrogen-Bonded Aryl Amide Macrocycles:  Synthesis, Single-Crystal Structures, and Stacking Interactions with Fullerenes and Coronene
  作者：Yuan-Yuan Zhu、Chuang Li、Guang-Yu Li、Xi-Kui Jiang、Zhan-Ting Li

  DOI：10.1021/jo702046f

  日期：2008.3.1

  stacking structures were observed. The 1H (DOSY) NMR, UV−vis, and fluorescent experiments indicated that the new rigidified macrocycles complex fullerenes or coronene in chloroform through intermolecular π-stacking interaction. The association constants of the corresponding 1:1 complexes have been determined if the stacking was able to cause important fluorescent quenching of the macrocycles or coronene

  通过使用一步法和（对于某些方法）逐步制备了六个氢键结合的形状持久性芳基酰胺大环化合物。从一步反应，以适中至良好的产率获得了3 + 3、2 + 2或什至1 + 1大环。反应选择性高度取决于前体的结构。两个带有甲氧基的大环的X射线结构分析显示分子内氢键和弱的分子间堆积相互作用。没有观察到柱式堆叠结构。在1H（DOSY）NMR，UV-vis和荧光实验表明，新的刚性大环化合物通过分子间π堆积相互作用在氯仿中络合富勒烯或并苯。如果堆积能够引起大环化合物或并苯的重要荧光猝灭，则已经确定了相应的1：1配合物的缔合常数。
• Self-assembly of vesicles from the stacking of a dipodal F⋯H–N hydrogen bonded arylamide foldamer
  作者：Lu Wang、Ze-Yun Xiao、Jun-Li Hou、Gui-Tao Wang、Xi-Kui Jiang、Zhan-Ting Li

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.073

  日期：2009.12

  In this paper, we report the synthesis and self-assembling behavior of an F center dot center dot center dot H-N hydrogen bonding-induced arylamide-based dipodal foldamer. SEM, AFM. TEM, and XRD studies reveal that this preorganized oligomer stacks to form vesicles in methanol-chloroform (10-70%) binary solvents due to the strong stacking interaction of the folded segments and the supramolecular polymeric feature of the dipodal molecule in the stacked state. In contrast, a simple folded molecule can give rise to vesicles only when the chloroform content is 45-55%. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• F⋅⋅⋅HN Hydrogen Bonding Driven Foldamers: Efficient Receptors for Dialkylammonium Ions
  作者：Chuang Li、Shi-Fang Ren、Jun-Li Hou、Hui-Ping Yi、Shi-Zheng Zhu、Xi-Kui Jiang、Zhan-Ting Li

  DOI：10.1002/anie.200500982

  日期：2005.9.5