4-chloro-6-(thien-2'-yl)pyrimidine | 374554-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-chloro-6-(thien-2'-yl)pyrimidine
• 英文别名: 4-chloro-6-(thiophen-2-yl)pyrimidine；4-chloro-6-thiophen-2-ylpyrimidine
• CAS: 374554-75-3
• 化学式: C₈H₅ClN₂S
• 分子量: 196.66
• InChiKey: WISVYBFTUYSGNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-6-(thien-2'-yl)pyrimidine 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-(2-fluoro-5-trifluoromethylphenyl)-N’-{4’-[6’’-(thien-2’’’-yl)pyrimidin-4’’-ylamino]phenyl}-urea
  参考文献：
  名称：

  wt RET和V804M RET抑制剂的发现：从命中到领先。

  摘要：

  RET激酶的致癌激活已在多种肿瘤疾病中发现，如甲状腺髓样癌，多发性内分泌肿瘤，甲状腺乳头状癌和非小细胞肺癌。目前批准的RET抑制剂最初并未设计为RET抑制剂，而且它们对RET激酶的效能尚未优化。因此，需要能够抑制野生型RET（wt RET）及其突变体（例如V804M RET）的新型化合物。本文中，我们介绍了新型亚微摩尔wt RET / V804M RET抑制剂N-（2-氟-5-三氟甲基苯基）-N'-{4'-[（2''-苯甲酰胺基）吡啶的开发和初步评估从我们先前鉴定的4-苯胺基嘧啶命中化合物开始，具有4-苯胺基吡啶结构的-4”-基氨基]苯基}脲（69）。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700243
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯嘧啶 、 2-噻吩硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以46%的产率得到4-chloro-6-(thien-2'-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  wt RET和V804M RET抑制剂的发现：从命中到领先。

  摘要：

  RET激酶的致癌激活已在多种肿瘤疾病中发现，如甲状腺髓样癌，多发性内分泌肿瘤，甲状腺乳头状癌和非小细胞肺癌。目前批准的RET抑制剂最初并未设计为RET抑制剂，而且它们对RET激酶的效能尚未优化。因此，需要能够抑制野生型RET（wt RET）及其突变体（例如V804M RET）的新型化合物。本文中，我们介绍了新型亚微摩尔wt RET / V804M RET抑制剂N-（2-氟-5-三氟甲基苯基）-N'-{4'-[（2''-苯甲酰胺基）吡啶的开发和初步评估从我们先前鉴定的4-苯胺基嘧啶命中化合物开始，具有4-苯胺基吡啶结构的-4”-基氨基]苯基}脲（69）。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700243

文献信息

• N-coating heterocyclic compounds
  申请人：——

  公开号：US20030176454A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  A compound of the formula (I): wherein A is a hydrogen atom, an optionally substituted, unsaturated, N-containing heterocyclic group or a group of the formula (a): wherein R is an optionally substituted aryl group or an optionally substituted heterocyclic group; M is —(CH 2 )n-, —(CH 2 )n-O—(CH 2 )m-or —(CH 2 )n-NH—(CH 2 )m-, wherein n and m are independently 0, 1 or 2; Q is an optionally substituted cycloalkylene group, an optionally substituted arylene group or an optionally substituted divalent heterocyclic group; and the moiety of the formula (b): is an optionally substituted, unsaturated, mono-, di-, tri- or tetra-cyclic, N-containing heterocyclic group which may contain additional hetero atom(s) selected from the group consisting of nitrogen, oxygen and sulfur atoms as the ring member(s), its prodrug or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  公式(I)的化合物：其中A是氢原子，一个可选地取代的、不饱和的、含氮的杂环基团，或者公式(a)的基团：其中R是一个可选地取代的芳香族基团或者一个可选地取代的杂环基团；M是—(CH2)n-, —(CH2)n-O—(CH2)m-或—(CH2)n-NH—(CH2)m-，其中n和m各自为0、1或2；Q是一个可选地取代的环烷基烯基团、一个可选地取代的芳香族基团或者一个可选地取代的二价杂环基团；以及公式(b)的部分：是一个可选地取代的、不饱和的、单环、双环、三环或四环的、含氮的杂环基团，它可以包含作为环成员的额外杂原子，选自由氮、氧和硫原子组成的组，其前药或药用盐。
• Substituted nitrogen-containing heteroaryl derivatives useful as modulators of the histamine H4 receptor
  申请人：Gaul Michael D.

  公开号：US20090069305A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  The present invention relates to substituted nitrogen-containing heteroaryl derivatives, pharmaceutical compositions containing them, and methods of using any of these derivatives and compositions for H 4 receptor activity modulation and the treatment of states mediated by histamine H 4 receptor activity.

  本发明涉及取代的含氮杂芳基衍生物、含有它们的药物组合物，以及使用这些衍生物和组合物中的任一种用于调节H4受体活性和治疗由组胺H4受体活性介导的状态的方法。
• NOVEL IODO PYRIMIDINE DERIVATIVES USEFUL FOR THE TREATMENT OF MACROPHAGE MIGRATION INHIBITORY FACTOR (MIF)-IMPLICATED DISEASES AND CONDITIONS
  申请人：Mitchell Robert A.

  公开号：US20130079361A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  Compounds useful for the inhibition of macrophage migration inhibitory factor (MIF) are provided herein, having the Formula (I): wherein A is selected from the group consisting of aromatic or non-aromatic rings, bicyclic rings, polycyclic rings, alkenes or alkynes; B is H, OH, OR, SR, NH2, NHR, or alkyl; R is H or alkyl, and X and Y are independently N or CH, but one of X and Y must be N. Also provided are pharmaceutical compositions comprising a Formula I compound and methods for the treatment of MIF-implicated diseases or conditions, comprising administering a safe and effective amount of a Formula I compound.

  本文提供了用于抑制巨噬细胞迁移抑制因子（MIF）的化合物，其化学式为（I）：其中A选自芳香环、非芳香环、双环、多环、烯烃或炔烃；B为H、OH、OR、SR、NH2、NHR或烷基；R为H或烷基，X和Y独立地为N或CH，但其中一个必须为N。此外，还提供了包含I式化合物的药物组合物和治疗MIF相关疾病或病情的方法，包括给予I式化合物的安全有效剂量。
• Iodo pyrimidine derivatives useful for the treatment of macrophage migration inhibitory factor (MIF)-implicated diseases and conditions
  申请人：Mitchell Robert A.

  公开号：US09162987B2

  公开（公告）日：2015-10-20

  Compounds useful for the inhibition of macrophage migration inhibitory factor (MIF) are provided herein, having the Formula (I): wherein A is selected from the group consisting of aromatic or non-aromatic rings, bicyclic rings, polycyclic rings, alkenes or alkynes; B is H, OH, OR, SR, NH2, NHR, or alkyl; R is H or alkyl, and X and Y are independently N or CH, but one of X and Y must be N. Also provided are pharmaceutical compositions comprising a Formula I compound and methods for the treatment of MIF-implicated diseases or conditions, comprising administering a safe and effective amount of a Formula I compound.

  本文提供了用于抑制巨噬细胞迁移抑制因子（MIF）的化合物，其具有以下式子（I）：其中A选自芳香环、非芳香环、双环、多环、烯烃或炔烃组成的群体；B为H、OH、OR、SR、NH2、NHR或烷基；R为H或烷基，X和Y独立地为N或CH，但其中一个必须为N。还提供了包含式I化合物的制药组合物和治疗MIF相关疾病或病症的方法，包括给予安全有效的式I化合物量。
• METHOD FOR TREATING MACROPHAGE MIGRATION INHIBITORY FACTOR (MIF)-IMPLICATED DISEASES AND CONDITIONS WITH IODO PYRIMIDINE DERIVATIVES
  申请人：UNIVERSITY OF LOUISVILLE RESEARCH FOUNDATION, INC.

  公开号：US20150368207A1

  公开（公告）日：2015-12-24

  Compounds useful for the inhibition of macrophage migration inhibitory factor (MIF) are provided herein, having the Formula I: wherein A is selected from the group consisting of aromatic or non-aromatic rings, bicyclic rings, polycyclic rings, alkenes or alkynes; B is H, OH, OR, SR, NH 2 , NHR, or alkyl; R is H or alkyl, and X and Y are independently N or CH, but one of X and Y must be N. Also provided are pharmaceutical compositions that contain a Formula I compound and methods for the treatment of MIF-implicated diseases or conditions that include administering a safe and effective amount of a Formula I compound.

  本文提供了用于抑制巨噬细胞迁移抑制因子（MIF）的化合物，其具有公式I：其中A选择自芳香环或非芳香环、双环环、多环环、烯烃或炔烃的群体；B是H、OH、OR、SR、NH2、NHR或烷基；R是H或烷基，而X和Y独立地是N或CH，但其中一个必须是N。还提供了含有公式I化合物的药物组合物，以及治疗涉及MIF的疾病或病状的方法，包括给予安全有效量的公式I化合物。