6-(3-甲氧基苯基)-3-吡啶羧酸 | 887976-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-(3-甲氧基苯基)-3-吡啶羧酸
• 中文别名: 6-(3-甲氧基苯基)烟酸
• 英文名称: 6-(3-methoxyphenyl)nicotinic acid
• 英文别名: 6-(3-methoxyphenyl)pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 887976-16-1
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• 分子量: 229.235
• InChiKey: IMCPEUZGVSCIJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-2-甲基-3-氨乙基吲哚 、 6-(3-甲氧基苯基)-3-吡啶羧酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以74%的产率得到6-(3-methoxyphenyl)-N-(2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  用于中枢神经系统疾病模型的有效、选择性、水溶性、脑渗透性 EP2 受体拮抗剂。

  摘要：

  前列腺素 EP2 受体的激活会加剧中枢神经系统疾病（如癫痫、阿尔茨海默病和脑动脉瘤）中的神经炎症和神经退行性病理。选择性和脑渗透性 EP2 拮抗剂将有助于减轻 EP2 激活的炎症后果并减轻这些慢性疾病的严重程度。我们最近开发了一种脑渗透性 EP2 拮抗剂 1 (TG6-10-1)，它在癫痫持续状态啮齿动物模型中显示出抗炎和神经保护作用。然而，该化合物对 EP2 表现出中等选择性，在啮齿动物中的血浆半衰期较短（1.7 小时）且水溶性较低（27 μM），限制了其在慢性疾病动物模型中的使用。通过先导化合物优化研究，我们开发了几种新型 EP2 拮抗剂，这些拮抗剂具有改善的水溶性、脑渗透性、高 EP2 效力和选择性。这些新型抑制剂抑制小胶质细胞系中 EP2 受体激活诱导的炎症基因表达，增强了 EP2 拮抗剂作为抗炎剂的用途。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01218
• 作为产物：
  描述：

  6-溴烟酸 、 3-甲氧基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以91%的产率得到6-(3-甲氧基苯基)-3-吡啶羧酸
  参考文献：
  名称：

  用于中枢神经系统疾病模型的有效、选择性、水溶性、脑渗透性 EP2 受体拮抗剂。

  摘要：

  前列腺素 EP2 受体的激活会加剧中枢神经系统疾病（如癫痫、阿尔茨海默病和脑动脉瘤）中的神经炎症和神经退行性病理。选择性和脑渗透性 EP2 拮抗剂将有助于减轻 EP2 激活的炎症后果并减轻这些慢性疾病的严重程度。我们最近开发了一种脑渗透性 EP2 拮抗剂 1 (TG6-10-1)，它在癫痫持续状态啮齿动物模型中显示出抗炎和神经保护作用。然而，该化合物对 EP2 表现出中等选择性，在啮齿动物中的血浆半衰期较短（1.7 小时）且水溶性较低（27 μM），限制了其在慢性疾病动物模型中的使用。通过先导化合物优化研究，我们开发了几种新型 EP2 拮抗剂，这些拮抗剂具有改善的水溶性、脑渗透性、高 EP2 效力和选择性。这些新型抑制剂抑制小胶质细胞系中 EP2 受体激活诱导的炎症基因表达，增强了 EP2 拮抗剂作为抗炎剂的用途。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01218

文献信息

• Glutamate aggrecanase inhibitors
  申请人：Sum Phaik-Eng

  公开号：US20070043066A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  The present invention relates to modulators of metalloproteinase activity.

  本发明涉及金属蛋白酶活性调节剂。
• GLUTAMATE AGGRECANASE INHIBITORS
  申请人：Sum Phaik-Eng

  公开号：US20100010012A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The present invention relates to modulators of metalloproteinase activity.

  本发明涉及金属蛋白酶活性调节剂。
• US7553873B2
  申请人：——

  公开号：US7553873B2

  公开（公告）日：2009-06-30
• US7998965B2
  申请人：——

  公开号：US7998965B2

  公开（公告）日：2011-08-16
• [EN] GLUTAMATE AGGRECANASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE GLUTAMATE AGGRECANASE
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2007008994A2

  公开（公告）日：2007-01-18

  [EN] The present invention relates to modulators of metalloproteinase activity.
  [FR] Cette invention concerne des modulateurs d'activité de métalloprotéinase.