(+/-)-2-oxo-1-(3-oxo-but-1-en-t-yl)-cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester | 100257-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-2-oxo-1-(3-oxo-but-1-en-t-yl)-cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: (+/-)-2-Oxo-1-(3-oxo-but-1-en-t-yl)-cyclopentancarbonsaeure-aethylester；2-Oxo-1-<3-oxo-buten-(1t)-yl>-cyclopentan-carbonsaeure-(1)-ethylester；ethyl 2-oxo-1-[(E)-3-oxobut-1-enyl]cyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 100257-79-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: JGFVFTVUJQNNQA-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-oxo-1-(3-oxo-but-1-en-t-yl)-cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以12%的产率得到4-methylene-8-oxo-bicyclo[3.2.1]oct-2-ene-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  环状β-酮酯烯酸酯的迈克尔加合物与亲电子乙炔的合成及反应性

  摘要：

  当在丙酮中在催化量的K 2 CO 3存在下进行反应时，环状β-酮酸酯的烯醇化物与亲电子乙炔反应，以高收率得到相应的迈克尔加合物。由乙炔基甲基酮产生的迈克尔加合物，在催化量的pTsOH存在下在甲苯中回流时，会发生分子内羟醛反应，主要导致双环[n。OH]。3. 1]除罗宾逊环化产物外的链二烯酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01500-7
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-chloro-3-buten-2-one 、 Sodium; 2-ethoxycarbonyl-cyclopent-1-enolate 以 苯 为溶剂， 生成 (+/-)-2-oxo-1-(3-oxo-but-1-en-t-yl)-cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-二羰基化合物的酮乙烯基化

  摘要：

  通常仅用一个不稳定的氢将酮乙烯基引入β-二羰基化合物中，但是存在两个不稳定的氢会导致形成复杂的混合物。然而，丙二酸乙酯和乙酰乙酸乙酯已被成功酮化。在前一种情况下，高产率地生产α-乙氧基-δ-酮基-β，γ-不饱和酸，并且根据乙酰乙酸乙酯的酮乙烯基化的条件，可以制备4-烷基水杨酸或多取代的苯衍生物。此外，丙二酸乙酯和乙酰乙酸烷基酯的酮乙烯基化产物可用于合成（1）不饱和脂族酮酸或二酮或（2）多种α-吡喃酮衍生物。提出了乙酰乙酸乙酯的酮乙烯基化机理，并提出了反式 建立了酮乙烯基化产品的构型。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(61)80100-2

文献信息

• Kotschetkow et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 1320,1323; engl. Ausg. S. 1293, 1295
  作者：Kotschetkow et al.

  DOI：——

  日期：——