2-苯基-5-降冰片烯 | 6143-30-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苯基-5-降冰片烯
• 英文名称: 5-Phenyl-bicyclo(2.2.1)hept-2-ene
• 英文别名: 5-phenylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene；5-phenylbicyclo[2.2.1]hep-2-ene；5-phenyl-2-norbornene；5-phenyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-ene；5-phenylnorbornene
• CAS: 6143-30-2
• 化学式: C₁₃H₁₄
• 分子量: 170.254
• InChiKey: PGNNHYNYFLXKDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70.5-71℃ (0.3 Torr)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 闪点：
  99.0±10.3℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-5-降冰片烯 、 六羰基铬 以 正辛烷 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 以57%的产率得到η6-[(bicyclo[2.2.1]hept-2-en-5yl)benzene]chromium tricarbonyl
  参考文献：
  名称：

  [2+4] η6-(苯乙烯)三羰基铬和共轭二烯的环加成反应

  摘要：

  η6-(苯乙烯)三羰基铬与六-2,4-二烯或环戊二烯的环加成得到保留Cr(CO)3基团的Diels-Alder加合物，而环己-1,3-二烯经过芳构化得到η6- (苯)三羰基铬。这些（芳烃）三羰基铬衍生物由狄尔斯-阿尔德反应的未配位加合物和六羰基铬反合成。

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0322-5
• 作为产物：
  描述：

  二聚环戊二烯 、 苯乙烯 在 stainless steel 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-苯基-5-降冰片烯
  参考文献：
  名称：

  Blends and alloys of polycyclic polymers

  摘要：

  从诺博烯型单体衍生出的多环加成聚合物与各种其他聚合物混合，生成新的混合物系列、合金和嵌段共聚物家族。

  公开号：

  US06294616B1

文献信息

• Scandium(iii) triflate immobilised in ionic liquids: a novel and recyclable catalytic system for Friedel–Crafts alkylation of aromatic compounds with alkenes
  作者：Choong Eui Song、Eun Joo Roh、Woo Ho Shim、Jung Hoon Choi

  DOI：10.1039/b005335j

  日期：——

  Scandium(III) triflate catalysed Friedel–Crafts alkylation of aromatic compounds with alkenes proceeded readily in the hydrophobic ionic liquid solvents based on 1,3-dialkylimidazolium salts with easy catalyst/solvent recycling, whereas these reactions did not occur in common organic solvents, water or hydrophilic ionic liquids at all.

  三氟甲磺酸钪 (III) 催化芳族化合物与烯烃的傅克烷基化反应在基于 1,3-二烷基咪唑盐的疏水离子液体溶剂中容易进行，催化剂/溶剂回收容易，而这些反应在普通有机溶剂、水或亲水性离子液体。
• [2+4] Cycloaddition of η6-(styrene)chromium tricarbonyl and conjugated dienes
  作者：A. N. Artemov、E. V. Sazonova、M. V. Revin、K. V. Rybkin、M. A. Lazarev、V. I. Faerman

  DOI：10.1007/s11172-011-0322-5

  日期：2011.10

  Cycloaddition of η6-(styrene)chromium tricarbonyl to hexa-2,4-diene or cyclopentadiene afford the Diels-Alder adducts with retention of the Cr(CO)3 group, whereas cyclohexa-1,3-diene undergoes aromatization to give η6-(benzene)chromium tricarbonyl. The counter synthesis of these (arene)chromium tricarbonyl derivatives from uncoordinated adducts of the Diels-Alder reaction and chromium hexacarbonyl

  η6-(苯乙烯)三羰基铬与六-2,4-二烯或环戊二烯的环加成得到保留Cr(CO)3基团的Diels-Alder加合物，而环己-1,3-二烯经过芳构化得到η6- (苯)三羰基铬。这些（芳烃）三羰基铬衍生物由狄尔斯-阿尔德反应的未配位加合物和六羰基铬反合成。
• Novel, Efficient, Palladium-Based System for the Polymerization of Norbornene Derivatives:  Scope and Mechanism
  作者：April D. Hennis、Jennifer D. Polley、Gregory S. Long、Ayusman Sen、Dmitry Yandulov、John Lipian、George M. Benedikt、Larry F. Rhodes、John Huffman

  DOI：10.1021/om010232m

  日期：2001.6.1

  5-Cyclooctadiene)(CH3)Pd(Cl)], when reacted in situ with 1 equiv of a monodentate phosphine ligand and 1 equiv of the complex Na+[3,5-(CF3)2C6H3]4B- was found to catalyze the vinyl addition polymerization of norbornene derivatives, including those with pendant oxygen functionalities. For norbornene, a polymerization rate of 1000 tons norbornene/mol Pd·h was observed at 25 °C. For several norbornene derivatives

  [（1,5-环辛二烯）（CH 3）Pd（Cl）]当与1当量的单齿膦配体和1当量的络合物Na + [3,5-（CF 3）2 C 6原位反应时ħ 3 ] 4乙-据发现，它可以催化降冰片烯衍生物的乙烯基加成聚合反应，包括具有侧挂氧官能团的降冰片烯衍生物。对于降冰片烯，在25℃下观察到1000吨降冰片烯/摩尔Pd·h的聚合速率。对于几种降冰片烯衍生物，发现聚合物的分子量随着2-丙醇添加量的增加而降低。力学数据证实了这些聚合反应的乙烯基插入机理。发现具有侧挂氧官能度的降冰片烯衍生物的聚合速率显着降低。测试了配位溶剂对官能化降冰片烯的吸收以及内，外异构体摄取的影响。实验表明（a）内聚异构体的反应比与缺乏配位功能的降冰片烯衍生物相比，exo异构体和（b）两种异构体的反应要慢得多。5-降冰片烯羧酸乙酯与[（Et 3 P）2 Pt（H）] +片段的反应产生内插产物，该产物表现出酯官能团与铂中心的分子内配位。
• MAJCHRZAK, MICHAEL W.;WARKENTIN, JOHN, J. PHYS. ORG. CHEM., 3,(1990) N, C. 339-345
  作者：MAJCHRZAK, MICHAEL W.、WARKENTIN, JOHN

  DOI：——

  日期：——
• Blends and alloys of polycyclic polymers
  申请人：B. F. Goodrich Company

  公开号：US06294616B1

  公开（公告）日：2001-09-25

  Polycyclic addition polymers derived from norbornene-type monomers are mixed with a variety of other polymers to generate families of new blends, alloys, and block copolymers.

  从诺博烯型单体衍生出的多环加成聚合物与各种其他聚合物混合，生成新的混合物系列、合金和嵌段共聚物家族。

表征谱图