4-[1,6-dimethyl-4-(trifluoromethyl)-2-oxo-3-pyridinyl]-L-phenylalanine methyl ester hydrochloride salt | 343981-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-[1,6-dimethyl-4-(trifluoromethyl)-2-oxo-3-pyridinyl]-L-phenylalanine methyl ester hydrochloride salt
• 英文别名: 4-[1,6-Dimethyl-4-(trifluoromethyl)-2-oxo-3-pyridinyl]-phenylalanine methyl ester hydrochloride；methyl (2S)-2-amino-3-[4-[1,6-dimethyl-2-oxo-4-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]phenyl]propanoate;hydrochloride
• CAS: 343981-59-9
• 化学式: C₁₈H₁₉F₃N₂O₃*ClH
• 分子量: 404.817
• InChiKey: GARYGRXIMZOGIZ-UQKRIMTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[1,6-dimethyl-4-(trifluoromethyl)-2-oxo-3-pyridinyl]-L-phenylalanine methyl ester hydrochloride salt 、 2,6-二氯苯甲酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以95%的产率得到N-[(2,6-dichlorophenyl)carbonyl]-4-[1,6-dimethyl-4-(trifluoromethyl)-2-oxo-3-pyridinyl]-L-phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-pyridinyl-n-acyl-l-phenylalanines

  摘要：

  式I化合物具有作为VCAM-1与表达VLA-4的细胞之间结合抑制剂的活性，并且适用于治疗症状和/或损害与VCAM-1与表达VLA-4的细胞结合相关的疾病。

  公开号：

  US06388084B1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4-(1,6-dimethyl-2-oxo-4-(trifluoromethyl)-1,2-dihydropyridin-3-yl)phenyl)propanoic acid methyl ester 、 盐酸 在 乙醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以315 mg (92% yield) of 4-[1,6-dimethyl-4-(trifluoromethyl)-2-oxo-3-pyridinyl]-L-phenylalanine methyl ester hydrochloride salt was obtained as an amorphous white solid的产率得到4-[1,6-dimethyl-4-(trifluoromethyl)-2-oxo-3-pyridinyl]-L-phenylalanine methyl ester hydrochloride salt
  参考文献：
  名称：

  4-pyridinyl-n-acyl-l-phenylalanines

  摘要：

  公式I的化合物具有抑制VCAM-1与表达VLA-4的细胞之间结合的活性，并且对于治疗其症状和/或损伤与VCAM-1与表达VLA-4的细胞之间结合有关的疾病是有用的。

  公开号：

  US06388084B1

文献信息

• [EN] 4-PYRIDINYL-N-ACYL-L-PHENYLALANINES<br/>[FR] 4-PYRIDINYL-N-ACYL-L-PHENYLALANINES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2001042215A1

  公开（公告）日：2001-06-14

  Compounds of Formula (I) are disclosed wherein R1-R7 are as defined in the application and which have activity as inhibitors of binding between VCAM-1 and cells expressing VLA-4 and, therefore, are useful for treating diseases whose symptoms and or damage are related to the binding of VCAM-1 to cells expressing VLA-4, such as chronic inflammatory diseases.

  本文披露了化学式(I)的化合物，其中R1-R7如申请书中定义的那样，并且具有抑制VCAM-1与表达VLA-4的细胞之间结合的活性，因此可用于治疗症状和/或损伤与VCAM-1与表达VLA-4的细胞之间结合有关的疾病，例如慢性炎症性疾病。
• 4-Pyridinyl-n-acyl-l-phenylalanines
  申请人：——

  公开号：US20040127706A1

  公开（公告）日：2004-07-01

  Compounds of Formula I have activity as inhibitors of binding between VCAM-1 and cells expressing VLA-4 and are useful for treating disease whose symptoms and or damage are related to the binding of VCAM-1 to cells expressing VLA-4.

  公式I的化合物具有抑制VCAM-1与表达VLA-4的细胞之间结合的活性，并且可用于治疗与VCAM-1与表达VLA-4的细胞之间结合有关的症状和/或损伤的疾病。
• 4-pyridinyl-N-acyl-L-phenylalanines
  申请人：——

  公开号：US20020133015A1

  公开（公告）日：2002-09-19

  Compounds of Formula I have activity as inhibitors of binding between VCAM-1 and cells expressing VLA-4 and are useful for treating disease whose symptoms and or damage are related to the binding of VCAM-1 to cells expressing VLA-4.

  化合物I的活性是抑制VCAM-1与表达VLA-4的细胞之间的结合，并且可用于治疗症状和/或损伤与VCAM-1与表达VLA-4的细胞之间的结合有关的疾病。
• 4-PYRIDINYL-N-ACYL-L-PHENYLALANINES
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP1244625B1

  公开（公告）日：2005-06-15
• US6388084B1
  申请人：——

  公开号：US6388084B1

  公开（公告）日：2002-05-14