methyl-(2-phenoxy-ethyl)-malonic acid diethyl ester | 854830-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl-(2-phenoxy-ethyl)-malonic acid diethyl ester
• 英文别名: 4-Phenoxy-butan-dicarbonsaeure-(2.2)-diaethylester；Methyl-(2-phenoxy-aethyl)-malonsaeure-diaethylester；Methyl-(β-phenoxy-aethyl)-malonsaeure-diaethylester；Diethyl 2-methyl-2-(2-phenoxyethyl)malonate；diethyl 2-methyl-2-(2-phenoxyethyl)propanedioate
• CAS: 854830-29-8
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅
• 分子量: 294.348
• InChiKey: LDRQRVIURQEVAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-(2-phenoxy-ethyl)-malonic acid diethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2-methyl-4-phenoxy-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Bentley; Haworth; Perkin, Journal of the Chemical Society, 1896, vol. 69, p. 175

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  potassium phenolate 生成 methyl-(2-phenoxy-ethyl)-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Bentley; Haworth; Perkin, Journal of the Chemical Society, 1896, vol. 69, p. 175

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic reductive desymmetrization of malonic esters
  作者：Pengwei Xu、Zhongxing Huang

  DOI：10.1038/s41557-021-00715-0

  日期：2021.7

  carbons with a pair of enantiotopic functional groups is a practical strategy for the synthesis of quaternary stereocentres, as it divides the tasks of enantioselection and C−C bond formation. The use of disubstituted malonic esters as the substrate of desymmetrization is particularly attractive, given their easy and modular preparation, as well as the high synthetic values of the chiral monoester products

  具有一对对映体官能团的完全取代碳的去对称化是合成四元立体中心的实用策略，因为它划分了对映体选择和 C-C 键形成的任务。使用二取代丙二酸酯作为去对称化的底物特别有吸引力，因为它们易于制备和模块化，以及手性单酯产品的高合成价值。在这里，我们报告了具有四齿配体的双核锌配合物可以选择性地将丙二酸酯的羰基之一氢化硅烷化以产生 α-季铵 β-羟基酯，为使用羧酸酯酶的不对称水解提供了有希望的替代方案。不对称还原具有出色的对映控制，可以区分空间上相似的取代基和对底物二酯基序的高化学选择性。连同丙二酸酯底物的多功能制备和还原后衍生化，不对称还原使合成具有不同结构特征的多种季立体中心成为可能。
• Desymmetric Partial Reduction of Malonic Esters
  作者：Pengwei Xu、Shihao Liu、Zhongxing Huang

  DOI：10.1021/jacs.2c01380

  日期：2022.4.20

  malonic esters is a rewarding strategy to access structurally diverse quaternary stereocenters. Particularly, asymmetric reduction of malonic esters would generate a functional group with a lower oxidation state than the remaining ester, thus allowing for more chemoselective derivatization. Here, we report a new set of conditions for the zinc-catalyzed desymmetric hydrosilylation of malonic esters that

  容易获得的二取代丙二酸酯的去对称化是一种获得结构多样的季立体中心的有益策略。特别是，丙二酸酯的不对称还原将产生一个氧化态低于剩余酯的官能团，从而允许更多的化学选择性衍生化。在这里，我们报告了一组锌催化的丙二酸酯不对称氢化硅烷化的新条件，这些条件提供了醛作为主要产物。与醇选择性去对称化相比，部分还原使用更高浓度的硅烷和新的哌啶醇衍生的四齿配体，建议将半缩醛锌中间体的途径从消除转换为甲硅烷基化。因此，从具有大量取代基的丙二酸酯中获得了高醛醇比和醛的对映选择性。连同醛的丰富反应性，部分还原使得能够快速合成含有四元立体中心的生物活性化合物和天然代谢物。,容易获得的二取代丙二酸酯的去对称化是一种获得结构多样的季立体中心的有益策略。特别是，丙二酸酯的不对称还原将产生一个氧化态低于剩余酯的官能团，从而允许更多的化学选择性衍生化。在这里，我们报告了一组锌催化的丙二酸酯不对称氢化硅烷化的新条件，这些条件提供
• Structure of Monocrotaline. V. Retronecine, a Derivative of 1-Methylpyrrolizidine¹
  作者：Roger Adams、E. F. Rogers

  DOI：10.1021/ja01846a054

  日期：1941.1