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3-amino-2-chloropyridin-4-ol | 1242251-52-0

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
3-amino-2-chloropyridin-4-ol
英文别名
3-amino-2-chloro-1H-pyridin-4-one
3-amino-2-chloropyridin-4-ol化学式
CAS
1242251-52-0
化学式
C5H5ClN2O
mdl
MFCD19210924
分子量
144.56
InChiKey
FQBORLQWPRDZBG-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    0.5
  • 重原子数:
    9
  • 可旋转键数:
    0
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.0
  • 拓扑面积:
    55.1
  • 氢给体数:
    2
  • 氢受体数:
    3

安全信息

  • 海关编码:
    2933399090

SDS

SDS:55cff8a210960adc3ce032f60d0f3392
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反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    3-amino-2-chloropyridin-4-ol吡啶六氯乙烷三苯基膦 作用下, 以 二氯甲烷 为溶剂, 反应 63.5h, 生成 4-chloro-2-(2,6-dichlorophenyl)oxazolo[4,5-c]pyridine
    参考文献:
    名称:
    识别咪唑并吡啶支架以产生有效和选择性的TYK2抑制剂,这些抑制剂在体内银屑病模型中表现出活性
    摘要:
    本文我们报道咪唑并吡啶类的有效和选择性抑制剂TYK2的,由原型例举的识别6,通过可旋转的酰胺键连接的化合物的吡啶和芳基环的约束1。进一步的优化导致了化合物30的产生,该化合物有效抑制细胞中的TYK2酶和IL-23途径,表现出对细胞JAK2活性的选择性,并具有良好的药代动力学特性。在小鼠体内,化合物30PK / PD模型以及咪喹莫特诱发的牛皮癣模型中,IL-17产生的剂量依赖性降低。在这种功效模型中,IL-17的降低伴随着耳厚度的降低,表明TYK2抑制作为牛皮癣患者的治疗方法的潜力。
    DOI:
    10.1016/j.bmcl.2017.08.022
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文献信息

  • Novel non-nucleoside inhibitors of HIV-1 reverse transcriptase. 1. Tricyclic pyridobenzo- and dipyridodiazepinones
    作者:Karl D. Hargrave、John R. Proudfoot、Karl G. Grozinger、Ernest Cullen、Suresh R. Kapadia、Usha R. Patel、Victor U. Fuchs、Scott C. Mauldin、Jana Vitous、Mark L. Behnke、Janice M. Klunder、Kollol Pal、Jerry W. Skiles、Daniel W. McNeil、Janice M. Rose、Grace C. Chow、Mark T. Skoog、Joe C. Wu、Günther Schmidt、Wolfhard W. Engel、Wolfgang G. Eberlein、Tracy D. Saboe、Scot J. Campbell、Alan S. Rosenthal、Julian Adams
    DOI:10.1021/jm00111a045
    日期:1991.7.1
    Novel pyrido[2,3-b][1,4]benzodiazepinones (I), pyrido[2,3-b][1,5]benzodiazepinones (II), and dipyrido[3,2-b:2',3'-e][1,4]diazepinones (III) were found to inhibit human immunodeficiency virus type 1 (HIV-1) reverse transcriptase in vitro at concentrations as low as 35 nM. In all three series, small substituents (e.g., methyl, ethyl, acetyl) are preferred at the lactam nitrogen, whereas slightly larger
    新型吡啶并[2,3-b] [1,4]苯并二氮杂酮(I),吡啶并[2,3-b] [1,5]苯并二氮杂酮(II)和二吡啶并[3,2-b:2',3发现在低至35 nM的浓度下,'-e] [1,4]二氮杂酮(III)在体外抑制1型人类免疫缺陷病毒(HIV-1)逆转录酶。在所有三个系列中,在内酰胺氮上优选小的取代基(例如甲基,乙基,乙酰基),而在另一个(N-11)二氮杂庚酮氮上优选稍大的烷基部分(例如乙基,环丙基)。通常,相对于在芳环上没有取代基的相应化合物,在A环上优选亲脂取代基,而在C环上的取代通常会降低效能。在内酰胺氮原子邻位的甲基取代可实现最大效力。然而,在这种情况下,优选未取代的内酰胺氮。A环上的其他取代基很容易被容忍。双吡啶二氮杂庚酮衍生物11-环丙基-5,11-二氢-4-甲基-6H-二吡啶并[3,2-b:2',3'-e] [1,4]二氮杂-6-1(96,奈韦拉平)是一种有效的(IC50
  • Identification of an imidazopyridine scaffold to generate potent and selective TYK2 inhibitors that demonstrate activity in an in vivo psoriasis model
    作者:Jun Liang、Anne Van Abbema、Mercedesz Balazs、Kathy Barrett、Leo Berezhkovsky、Wade S. Blair、Christine Chang、Donnie Delarosa、Jason DeVoss、Jim Driscoll、Charles Eigenbrot、Simon Goodacre、Nico Ghilardi、Calum MacLeod、Adam Johnson、Pawan Bir Kohli、Yingjie Lai、Zhonghua Lin、Priscilla Mantik、Kapil Menghrajani、Hieu Nguyen、Ivan Peng、Amy Sambrone、Steven Shia、Jan Smith、Sue Sohn、Vickie Tsui、Mark Ultsch、Karen Williams、Lawren C. Wu、Wenqian Yang、Birong Zhang、Steven Magnuson
    DOI:10.1016/j.bmcl.2017.08.022
    日期:2017.9
    identification of an imidazopyridine class of potent and selective TYK2 inhibitors, exemplified by prototype 6, through constraint of the rotatable amide bond connecting the pyridine and aryl rings of compound 1. Further optimization led to generation of compound 30 that potently inhibits the TYK2 enzyme and the IL-23 pathway in cells, exhibits selectivity against cellular JAK2 activity, and has good pharmacokinetic
    本文我们报道咪唑并吡啶类的有效和选择性抑制剂TYK2的,由原型例举的识别6,通过可旋转的酰胺键连接的化合物的吡啶和芳基环的约束1。进一步的优化导致了化合物30的产生,该化合物有效抑制细胞中的TYK2酶和IL-23途径,表现出对细胞JAK2活性的选择性,并具有良好的药代动力学特性。在小鼠体内,化合物30PK / PD模型以及咪喹莫特诱发的牛皮癣模型中,IL-17产生的剂量依赖性降低。在这种功效模型中,IL-17的降低伴随着耳厚度的降低,表明TYK2抑制作为牛皮癣患者的治疗方法的潜力。
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