3,5-dichloro-2-(but-3-ynyloxy)benzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dichloro-2-(but-3-ynyloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 2-But-3-ynoxy-3,5-dichlorobenzaldehyde
• 化学式: C₁₁H₈Cl₂O₂
• 分子量: 243.089
• InChiKey: JWRVFTAMHRQTNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dichloro-2-(but-3-ynyloxy)benzaldehyde 在 iron(III) chloride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (7,9-dichloro-2,3-dihydrobenzo[b]oxepin-4-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  FeCl₃-catalyzed synthesis of functionally diverse dibenzo[b,f]oxepines and benzo[b]oxepines via alkyne–aldehyde metathesis

  摘要：

  通过FeCl3催化的炔-醛易位反应，高效合成二苯并[b,f]噁庚因和苯并[b]噁庚因的方法已被阐明。在温和条件下，结构多样的二苯并[b,f]噁庚因和苯并[b]噁庚因以高区域选择性和化学选择性获得了良好的产率。值得注意的是，在多种催化剂如Fe(III)、Au(III)、In(III)、Zn(II)、Ag(I)和三氟甲磺酸中，仅有环境友好且可持续的铁(III)氯化物能催化2-(2'-苯乙炔基苯氧基)-苯甲醛的炔-醛易位反应。

  DOI：

  10.1039/c3ob41624k
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酸 3-丁炔酯 、 3,5-二氯水杨醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以70%的产率得到3,5-dichloro-2-(but-3-ynyloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  FeCl₃-catalyzed synthesis of functionally diverse dibenzo[b,f]oxepines and benzo[b]oxepines via alkyne–aldehyde metathesis

  摘要：

  通过FeCl3催化的炔-醛易位反应，高效合成二苯并[b,f]噁庚因和苯并[b]噁庚因的方法已被阐明。在温和条件下，结构多样的二苯并[b,f]噁庚因和苯并[b]噁庚因以高区域选择性和化学选择性获得了良好的产率。值得注意的是，在多种催化剂如Fe(III)、Au(III)、In(III)、Zn(II)、Ag(I)和三氟甲磺酸中，仅有环境友好且可持续的铁(III)氯化物能催化2-(2'-苯乙炔基苯氧基)-苯甲醛的炔-醛易位反应。

  DOI：

  10.1039/c3ob41624k

文献信息

• FeCl₃-catalyzed synthesis of functionally diverse dibenzo[b,f]oxepines and benzo[b]oxepines via alkyne–aldehyde metathesis
  作者：Krishnendu Bera、Swapnadeep Jalal、Soumen Sarkar、Umasish Jana

  DOI：10.1039/c3ob41624k

  日期：——

  An efficient synthesis of dibenzo[b,f]oxepines and benzo[b]oxepines via FeCl3-catalyzed alkyne–aldehyde metathesis reaction is described. Structurally diverse dibenzo[b,f]oxepines and benzo[b]oxepines have been achieved in good yields with high regio- and chemoselectivity under mild conditions. Notably, among the various catalysts such as Fe(III), Au(III), In(III), Zn(II), Ag(I) and triflic acid, the alkyne–aldehyde metathesis reaction of 2-(2′-phenylethynyl-phenyloxy)-benzaldehyde is only catalyzed by environmentally friendly and sustainable iron(III) chloride.

  通过FeCl3催化的炔-醛易位反应，高效合成二苯并[b,f]噁庚因和苯并[b]噁庚因的方法已被阐明。在温和条件下，结构多样的二苯并[b,f]噁庚因和苯并[b]噁庚因以高区域选择性和化学选择性获得了良好的产率。值得注意的是，在多种催化剂如Fe(III)、Au(III)、In(III)、Zn(II)、Ag(I)和三氟甲磺酸中，仅有环境友好且可持续的铁(III)氯化物能催化2-(2'-苯乙炔基苯氧基)-苯甲醛的炔-醛易位反应。