5-methoxy-2-((1R,2R)-2-phenylcyclopropane-1-carboxamido)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-2-((1R,2R)-2-phenylcyclopropane-1-carboxamido)benzamide
• 英文别名: 5-methoxy-2-[[(1R,2R)-2-phenylcyclopropanecarbonyl]amino]benzamide
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₃
• 分子量: 310.353
• InChiKey: CBQJLJHAWCHCSK-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-硝基苯甲酸 在 吡啶 、 盐酸 、 氯化亚砜 、 氨 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 5-methoxy-2-((1R,2R)-2-phenylcyclopropane-1-carboxamido)benzamide
  参考文献：
  名称：

  基于蒽酰胺的2-苯基环丙烷-1-羧酰胺，1,1'-联苯-4-羧酰胺和1,1'-联苯-2-羧酰胺：合成生物学评估和作用机理。

  摘要：

  通过从以下步骤开始的多步方法，获得了几种基于蒽酰胺的2-苯基环丙烷-1-羧酰胺13a-f，1,1'-联苯基-4-羧酰胺14a-f和1,1'-联苯基-2-羧酰胺17a-f。 （1S，2S）-2-苯基环丙烷-1-羰基氯11、1,1'-联苯基-4-羰基氯12或1,1'-联苯基-2-羰基氯16与适当的邻氨基苯甲酰胺衍生物10a -F。衍生物13a-f，14a-f和17a-f对人白血病K562细胞具有抗增殖活性。在这些衍生物中，13b，14b和17b对肿瘤细胞具有特殊的细胞毒性作用。衍生物17b对K562细胞显示出比13b和14b更好的抗肿瘤作用。为探索17b作用方式而进行的分析表明，它诱导了细胞周期的G2 / M期停滞，这是DNA损伤的结果，磷酸化ATM和γH2AX是DNA修复反应系统的两个已知标志物的增加证明了这一点。17b的作用还与ROS的产生，JNK的活化和caspase-3依赖性细胞凋亡的诱导有关。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.051

文献信息

• Anthranilamide-based 2-phenylcyclopropane-1-carboxamides, 1,1'-biphenyl-4-carboxamides and 1,1'-biphenyl-2-carboxamides: Synthesis biological evaluation and mechanism of action
  作者：Demetrio Raffa、Fabiana Plescia、Benedetta Maggio、Maria Valeria Raimondi、Antonella D'Anneo、Marianna Lauricella、Giuseppe Daidone

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.051

  日期：2017.5

  Several anthranilamide-based 2-phenylcyclopropane-1-carboxamides 13a-f, 1,1'-biphenyl-4-carboxamides 14a-f and 1,1'-biphenyl-2-carboxamides 17a-f were obtained by a multistep procedure starting from the (1S,2S)-2-phenylcyclopropane-1-carbonyl chloride 11, the 1,1'-biphenyl-4-carbonyl chloride 12 or the 1,1'-biphenyl-2-carbonyl chloride 16 with the appropriate anthranilamide derivative 10a-f. Derivatives

  通过从以下步骤开始的多步方法，获得了几种基于蒽酰胺的2-苯基环丙烷-1-羧酰胺13a-f，1,1'-联苯基-4-羧酰胺14a-f和1,1'-联苯基-2-羧酰胺17a-f。 （1S，2S）-2-苯基环丙烷-1-羰基氯11、1,1'-联苯基-4-羰基氯12或1,1'-联苯基-2-羰基氯16与适当的邻氨基苯甲酰胺衍生物10a -F。衍生物13a-f，14a-f和17a-f对人白血病K562细胞具有抗增殖活性。在这些衍生物中，13b，14b和17b对肿瘤细胞具有特殊的细胞毒性作用。衍生物17b对K562细胞显示出比13b和14b更好的抗肿瘤作用。为探索17b作用方式而进行的分析表明，它诱导了细胞周期的G2 / M期停滞，这是DNA损伤的结果，磷酸化ATM和γH2AX是DNA修复反应系统的两个已知标志物的增加证明了这一点。17b的作用还与ROS的产生，JNK的活化和caspase-3依赖性细胞凋亡的诱导有关。