2-(trifluoromethyl)-3-(4-methoxyphenyl)indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(trifluoromethyl)-3-(4-methoxyphenyl)indole
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)-2-(trifluoromethyl)-1H-indole
• 化学式: C₁₆H₁₂F₃NO
• 分子量: 291.273
• InChiKey: DLCQPWZCYUVFKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯基丙炔酸 在 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 dioxo-molybdenum dichloride bis-dimethylformamide 、 copper diacetate 、 三苯基膦 、 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-(trifluoromethyl)-3-(4-methoxyphenyl)indole
  参考文献：
  名称：

  铜催化的氢芳基化反应及随后的降钙环化反应合成3-芳基-2-（三氟甲基）吲哚

  摘要：

  （三氟甲基）炔与（邻硝基苯基）硼酸的铜催化加氢芳基化选择性地得到带有邻硝基苯基的三取代的（三氟甲基）烯烃。经由钼催化的Cadogan环化，将所获得的氢芳基化产物高产率地转化成3-芳基-2-（三氟甲基）吲哚。类似地，由（邻-硝基苯基）（三氟甲基）炔和（对-茴香基）硼酸制备的加氢芳基化产物也经历了Cadogan环化，尽管反应时间更长，以高收率提供了所需的吲哚产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700122

文献信息

• Novel indole-ring formation by thermolysis of 2-(N-acylamino)-benzylphosphonium salts. Effective synthesis of 2-trifluoromethylindoles
  作者：Kazuyuki Miyashita、Katsunori Kondoh、Katsutoshi Tsuchiya、Hideto Miyabe、Takeshi Imanishi

  DOI：10.1039/p19960001261

  日期：——

  Thermolysis of 2-(N-acylamino)benzyl methyl ethers, in the presence of an acid catalyst and triphenylphosphine, or 2-(N-acylamino)benzylphosphonium salts is found to serve as a novel method for indole formation, in particular for the synthesis of 2-trifluoromethylindoles. The reaction of the benzyl methyl ethers is suggested to involve a phosphonium intermediate, which thermally decomposes to the indoles.

  2-(N-酰氨基)苄基甲基醚在酸催化剂和三苯基膦存在下，或在2-(N-酰氨基)苄基膦盐的作用下的热分解被发现是一种新颖的吲哚形成方法，特别用于合成2-三氟甲基吲哚。苄基甲基醚的反应被认为涉及一个膦盐中间体，该中间体通过热分解生成吲哚。
• A Facile Synthesis of Various Fluorine-Containing Indole Derivatives via Palladium-Catalyzed Annulation of Internal Alkynes
  作者：Jungha Chae、Tsutomu Konno、Takashi Ishihara、Hiroki Yamanaka

  DOI：10.1246/cl.2004.314

  日期：2004.3

  The palladium-catalyzed annulation reaction of a variety of fluorine-containing internal alkynes with 2-iodoaniline derivatives took place smoothly to give the corresponding 2,3-disubstituted indol...

  钯催化的各种含氟内炔与2-碘苯胺衍生物的环化反应顺利进行，得到相应的2,3-二取代吲哚...
• A Facile Regiocontrol in the Palladium-Catalyzed Annulation of Fluorine-Containing Internal Alkynes with Variously Substituted 2-Iodoanilines:  A New Regioselective Synthesis of 2- or 3-Fluoroalkylated Indole Derivatives
  作者：Tsutomu Konno、Jungha Chae、Takashi Ishihara、Hiroki Yamanaka

  DOI：10.1021/jo048872x

  日期：2004.11.1

  Treatment of various types of fluoroalkylated alkynes with o-iodoaniline in the presence of Pd(PPh3)4 in DMF at 80 °C for 8 h mainly gave 2-fluoroalkylated indoles in high yields. The use of P(o-Tol)3 instead of PPh3 as a ligand led to the preferential formation of 3-fluoroalkylated indoles in high yields. Interestingly, the reaction of trifluoromethylated alkynes bearing a benzylic substituent afforded

  在Pd（PPh 3）4的存在下，在DMF中于80°C用邻碘苯胺处理各种类型的氟代烷基化炔烃，主要以高收率得到2-氟代烷基化的吲哚。使用P（邻-Tol）3代替PPh 3作为配体导致高产率优先形成3-氟烷基化的吲哚。有趣的是，带有苄基取代基的三氟甲基化炔烃的反应以良好的产率提供了2-或3-三氟乙基化的吲哚衍生物。