(S)-4-苄基-2-(噻吩-2-基)-4,5-二氢恶唑 | 149065-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-4-苄基-2-(噻吩-2-基)-4,5-二氢恶唑
• 英文名称: (4S)-4-benzyl-2-(2-thienyl)-1,3-oxazoline
• 英文别名: (S)-4-benzyl-2-(2-thienyl)-1,3-oxazoline；(S)-4-Benzyl-2-(thiophen-2-yl)-4,5-dihydrooxazole；(4S)-4-benzyl-2-thiophen-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 149065-75-8
• 化学式: C₁₄H₁₃NOS
• 分子量: 243.329
• InChiKey: QKICIDWWVZZURL-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-苄基-2-(噻吩-2-基)-4,5-二氢恶唑 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [2-((S)-4-Benzyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-thiophen-3-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  模块化噻吩-恶唑啉配体的合成及其在醛的不对称苯基转移反应中的应用

  摘要：

  从相应的噻吩腈中分两步简要合成了具有三个多样性位点的一系列噻吩单（恶唑啉）N，O-配体。将这些配体用于醛的对映选择性苯基转移反应，得到具有优异收率和中等至良好对映选择性的相应的手性二芳基甲醇产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.09.004
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基噻吩 、 L-苯丙氨醇 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以73%的产率得到(S)-4-苄基-2-(噻吩-2-基)-4,5-二氢恶唑
  参考文献：
  名称：

  噻吩基恶唑啉配体对映选择性钯催化的烯丙基取代

  摘要：

  高手性噻吩基恶唑啉已被用作对映选择性钯催化的烯丙基取代的配体。配体是直接的

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91990-7

文献信息

• Preparation of novel Sulfur and phosphorus containing oxazolines as ligands for asymmetric catalysis
  作者：Joanne V. Allen、Graham J. Dawson、Christopher G. Frost、Ionathan M.J. Williams、Steven J. Coote

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80795-x

  日期：1994.1

  The preparation of enantiomerically pure liginds which contain both an oxazoline group and an additional sulfur or phosphorus donor atom are described. Methyithiomethyl, o-thioanisyl and thienyl oxazolines have been prepared in one step, and o-diphenylphosphinophenyl oxazolines have been prepared in two steps in good yields from commercially available starting materials.

  描述了同时包含恶唑啉基团和另外的硫或磷供体原子的对映体纯的配体的制备。一步法制得了甲硫基甲基，邻硫代茴香基和噻吩基恶唑啉，并分两步从可商购的起始原料中以高收率制备了邻二苯基膦基苯基恶唑啉。
• Bromotriphenylphosphonium Salt Promoted Tandem One-Pot Cyclization to Optically Active 2-Aryl-1,3-oxazolines
  作者：Haizhen Jiang、Shijie Yuan、Wen Wan、Kun Yang、Hongmei Deng、Jian Hao

  DOI：10.1002/ejoc.201000162

  日期：2010.8

  Optically active 2-aryl-1,3-oxazolines, such as aromatic carbocycles, heterocycle-binding 4-benzyl (or phenyl)-1,3-oxazolines and their 5-benzyl (or phenyl)-1,3-oxazoline isomers were successfully prepared through a bromotriphenylphosphonium salt promoted aziridine ring formation and ring opening sequential process involving tandem one-pot cyclization of chiral 2-amino-3-phenylpropanol or 2-amino-2-phenylethanol

  光学活性 2-芳基-1,3-恶唑啉，如芳香碳环、杂环结合的 4-苄基（或苯基）-1,3-恶唑啉及其 5-苄基（或苯基）-1,3-恶唑啉异构体是通过溴三苯基鏻盐成功制备促进氮丙啶环形成和开环顺序过程，包括手性 2-氨基-3-苯基丙醇或 2-氨基-2-苯基乙醇与各种芳族酸在甲苯中在 90°C 和温和的条件下串联一锅环化以优异的产量。这种串联过程的机制也得到了实验证实。
• Allen, Joanne V.; Coote, Steven J.; Dawson, Graham J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 15, p. 2065 - 2072
  作者：Allen, Joanne V.、Coote, Steven J.、Dawson, Graham J.、Frost, Christopher G.、Martin, Christopher J.、Williams, Jonathon, M.

  DOI：——

  日期：——
• Allen Joanne V., Dawson Graham J., Frost Christopher G., Williams Jonatha+, Tetrahedron, 50 (1994) N 3, S 799-808
  作者：Allen Joanne V., Dawson Graham J., Frost Christopher G., Williams Jonatha+

  DOI：——

  日期：——