4-[[(1R,2S,3S,4R)-5-benzyloxy-1-(benzyloxymethyl)-4-[(4-carbamoylphenyl)methoxy]-2,3-dihydroxy-pentoxy]methyl]benzamide | 303748-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[[(1R,2S,3S,4R)-5-benzyloxy-1-(benzyloxymethyl)-4-[(4-carbamoylphenyl)methoxy]-2,3-dihydroxy-pentoxy]methyl]benzamide
• 英文别名: 4-[[(2R,3S,4S,5R)-5-[(4-carbamoylphenyl)methoxy]-3,4-dihydroxy-1,6-bis(phenylmethoxy)hexan-2-yl]oxymethyl]benzamide
• CAS: 303748-87-0
• 化学式: C₃₆H₄₀N₂O₈
• 分子量: 628.722
• InChiKey: PCVIEYFSLMWULW-YFRBGRBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[[(1R,2S,3S,4R)-5-benzyloxy-1-(benzyloxymethyl)-4-[(4-carbamoylphenyl)methoxy]-2,3-dihydroxy-pentoxy]methyl]benzamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 1,6-di-O-benzyl-2,5-di-O-(4-aminomethylbenzyl)-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  1,2,5,6-四-O-苄基-D-甘露醇衍生物作为新型HIV蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  讨论了衍生自碳水化合物糖醇的HIV蛋白酶抑制剂的合成与构效关系。我们公开了一个新的系列的1,2,5,6-四-O-烷基-D-甘露醇，对HIV蛋白酶表现出亚微摩尔活性。该系列抑制剂是不含氮的HIV蛋白酶抑制剂，它们可以在几个化学步骤中容易地由廉价的市售起始原料制备。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00677-2
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-isopropylidene-D-mannitol 在 盐酸 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-[[(1R,2S,3S,4R)-5-benzyloxy-1-(benzyloxymethyl)-4-[(4-carbamoylphenyl)methoxy]-2,3-dihydroxy-pentoxy]methyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  1,2,5,6-四-O-苄基-D-甘露醇衍生物作为新型HIV蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  讨论了衍生自碳水化合物糖醇的HIV蛋白酶抑制剂的合成与构效关系。我们公开了一个新的系列的1,2,5,6-四-O-烷基-D-甘露醇，对HIV蛋白酶表现出亚微摩尔活性。该系列抑制剂是不含氮的HIV蛋白酶抑制剂，它们可以在几个化学步骤中容易地由廉价的市售起始原料制备。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00677-2