N-对甲苯磺酰基-2-氯-1,4-苯醌亚胺 | 38931-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-对甲苯磺酰基-2-氯-1,4-苯醌亚胺
• 英文名称: 2-chloro-N-p-tolylsulfonyl-1,4-benzoquinone imine
• 英文别名: N-p-methylbenzenesulfonyl-2-chloro-1,4-benzoquinone imine；N-p-tolylsulfonyl-2-chloro-1,4-benzoquinone imine；2-Chlor-N-p-toluolsulfonyl-1.4-benzochinonimin；N-tosyl-3-chloro-1,4-benzoquinone monoimine；N-(3-chloro-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 38931-07-6
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO₃S
• mdl: MFCD00518058
• 分子量: 295.746
• InChiKey: BLEIWVZJFAVCGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-对甲苯磺酰基-2-氯-1,4-苯醌亚胺 在 水 、 氯 作用下， 生成 四氯苯醌
  参考文献：
  名称：

  Avdeenko, A. P.; Velichko, N. V.; Romanenko, E. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 11.2, p. 2085 - 2095

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-chloro-4-hydroxyphenyl)-p-toluenesulfonamide 在 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-对甲苯磺酰基-2-氯-1,4-苯醌亚胺
  参考文献：
  名称：

  手性伯胺通过不对称逆克莱森裂解催化简​​单酮的 α-芳基化

  摘要：

  C−C 裂解为芳基化。简单脂肪酮的对映选择性α-芳基化已通过手性伯胺催化的涉及 β-二酮和对-醌单亚胺的不对称逆克莱森裂解实现，这有助于以良好的收率和高对映选择性构建α-芳基叔碳立体中心。

  DOI：

  10.1002/chem.202202584

文献信息

• Reaction of N-sulfonyl-1,4-benzoquinone imines with enamines
  作者：S. A. Konovalova、A. P. Avdeenko、V. V. Pirozhenko、A. L. Yusina、G. V. Palamarchuk、S. V. Shishkina

  DOI：10.1134/s1070428017040054

  日期：2017.4

  4-benzoquinone imine reacted with enamines to give 1,4-addition products and products of their subsequent cyclization, substituted 5-aminobenzofurans and 5-aminoindoles, depending on the solvent nature, electron-withdrawing power of the substituent on the quinone imine nitrogen atom, and enamine structure. The presence of strong electron-withdrawing trifluoromethanesulfonyl group on the quinone imine nitrogen

  1,4-苯醌亚胺的N-磺酰基衍生物与烯胺反应，生成1,4-加成产物及其后续环化产物，取代的5-氨基苯并呋喃和5-氨基吲哚，这取决于溶剂的性质，吸电子能力。醌亚胺氮原子上的取代基和烯胺结构。醌亚胺氮原子上存在强吸电子三氟甲磺酰基，有助于形成1,4-加成产物和苯并呋喃衍生物。
• Highly enantioselective [3+2] annulation of 4-amino-isoxazoles with quinone monoimines to access structurally diverse isoxazoline fused dihydrobenzofurans and antifungal evaluation
  作者：Ying-kun Yan、Ai-ling Bao、Min Li、Xian-song Xie、Wen-zhe Li、Xiao-mei Zhang

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136277

  日期：2023.12

  The first catalytic enantioselective [3+2] cyclization between 4-amino-isoxazoles and quinone monoimines was achieved by using a chiral phosphoric acid catalyst. This transformation afforded a series of isoxazoline fused dihydrobenzofuran derivatives with two sequential chiral centers in high yields and outstanding enantioselectivities. The absolute configuration of the title compounds was determined

  通过使用手性磷酸催化剂实现了4-氨基异恶唑和醌单亚胺之间的首次催化对映选择性[3+2]环化。该转化以高产率和出色的对映选择性提供了一系列具有两个连续手性中心的异恶唑啉稠合二氢苯并呋喃衍生物。通过X射线晶体结构分析确定标题化合物的绝对构型。所得产品的后续应用对五种植物病原真菌表现出良好的抗真菌活性，进一步证明了这种转化的多功能性。该方法为合成含有异恶唑啉稠合二氢苯并呋喃骨架的相应生物活性分子提供了一种极好的替代策略。
• Avdeenko, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 8, p. 1182 - 1190
  作者：Avdeenko

  DOI：——

  日期：——
• Avdeenko; Menafova; Zhukova, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 2, p. 210 - 220
  作者：Avdeenko、Menafova、Zhukova

  DOI：——

  日期：——
• Avdeenko, A. P.; Ryazantsev, V. P.; Evgrafova, N. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1987, vol. 57, # 6, p. 1123 - 1126
  作者：Avdeenko, A. P.、Ryazantsev, V. P.、Evgrafova, N. I.

  DOI：——

  日期：——