5,10-diphenyl-11H-benzo[b]fluoren-11-one | 15884-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 5,10-diphenyl-11H-benzo[b]fluoren-11-one
• 英文别名: 5,10-Diphenylbenzo[b]fluoren-11-one
• CAS: 15884-58-9
• 化学式: C₂₉H₁₈O
• 分子量: 382.461
• InChiKey: JMDHLBWVUIDCAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10-diphenyl-11H-benzo[b]fluoren-11-one 在 盐酸 作用下， 生成 5.10-Diphenyl-11-diphenylmethylen-11H-benzofluoren
  参考文献：
  名称：

  过度拥挤的分子。第二部分 二苯甲酮与2-亚苄基-1,3-茚满二酮的相互作用

  摘要：

  Diphenylketen和2-亚苄基-1,3-茚满二酮在160℃反应，得到5,10-二苯基苯并[ b ]芴-11-酮，5,10-二氢-5,10-二苯基-11-二苯基亚-11 ħ -苯并[ b ]芴和3,4-二氢-3,3,4-三苯基-5-二苯基亚甲基茚并[1,2 - b ]吡喃-2-酮。据信头两个产物分别是由2-亚苄基-3-二苯基亚甲基-1-茚满酮和1，3-双二苯基亚甲基-2-亚苄基茚满的脱氢环化和环化形成的。

  DOI：

  10.1039/j39670001552
• 作为产物：
  描述：

  5,10-diphenyl-11H-benzofluorene 在 sodium dichromate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5,10-diphenyl-11H-benzo[b]fluoren-11-one
  参考文献：
  名称：

  �ber die Kondensation des ?, ??-Diphenyl-?, ??-benzofurans mit unges�ttigten Verbindungen

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01552768

文献信息

• Synthesis of Divergent Benzo[<i>b</i>]fluorenones through Cycloaromatization Reactions of 1,5-Enynols and 1,5-Diynols
  作者：Bingyu Yan、Yang Fu、Hui Zhu、Zhiyuan Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00231

  日期：2019.4.5

  A facile and efficient synthesis of divergent benzo[b]fluorenones is described through the use of dichlorobenzoquinone-promoted oxidative cycloaromatization reactions of acyclic 1,5-enynols and 1,5-diynols. The success of these cascade reactions depends on the chemoselectivity of the initial Meyer–Schuster rearrangement to produce allenol intermediate, which is followed by regioselective Schmittel

  通过使用二氯苯醌促进的无环1,5-烯醇和1,5-二炔醇的氧化环芳构化反应，描述了发散的苯并[ b ]芴酮的简便高效合成方法。这些级联反应的成功取决于初始Meyer-Schuster重排产生烯丙醇中间体的化学选择性，随后是区域选择性的Schmittel环化反应，以及随后的Friedal-Crafts烷基化反应或末端Ar部分的自由基进攻。反应中仅需要氧化剂和溶剂，因此在不含金属的条件下提供了一个小的库，具有所需的具有优异的官能团耐受性的预期多碳环产物。选定的苯并[ b]的吸收和光致发光特性还研究了芴酮。结果表明，在苯基部分包含给电子体4-OMe基团的化合物（2h）显示出深绿色发射光（491nm）。
• Diels–Alder Reaction of 1,3-Diarylbenzo[<i>c</i>]furans with Thiophene <i>S,S</i>-Dioxide/Indenone Derivatives: A Facile Preparation of Substituted Dibenzothiophene <i>S,S</i>-Dioxides and Fluorenones
  作者：Meganathan Nandakumar、Jayachandran Karunakaran、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1021/ol501175q

  日期：2014.6.6

  One pot syntheses of substituted dibenzothiophene S,S-dioxides and fluorenones were successfully achieved by Diels–Alder reaction of benzo[c]furans with thiophene S,S-dioxides and indenones, respectively. Photophysical properties of representative seven- and nine-membered dibenzothiophene S,S-dioxide acenes were also reported.

  通过苯并[ c ]呋喃的狄尔斯-阿尔德反应分别与噻吩S，S-二氧化物和茚满酮进行Diels-Alder反应，成功地完成了一锅合成取代的二苯并噻吩S，S-二氧化物和芴酮的反应。还报道了代表性的七元和九元二苯并噻吩S，S-二氧化物并苯的光物理性质。
• DDQ-Mediated Oxidative Radical Cycloisomerization of 1,5-Diynols: Regioselective Synthesis of Benzo[<i>b</i>]fluorenones under Metal-Free Conditions
  作者：Hui Zhu、Zhiyuan Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03533

  日期：2016.2.5

  has been developed. The reaction proceeds under metal-free reaction conditions with high efficiency and broad functional group tolerance, which offers a general and straightforward access to benzo[b]fluorenones under metal-free conditions. The preliminary mechanistic studies revealed the possible involvement of a Meyer–Schuster rearrangement combined with an oxidative radical cyclization.

  已经开发了无环1，5-二炔醇的区域和化学选择性氧化环异构化反应。该反应在无金属的反应条件下进行，具有较高的效率和宽泛的官能团耐受性，这为在无金属的条件下提供一般直接的苯并[ b ]芴酮的途径。初步的机理研究表明，梅尔-舒斯特重排与氧化自由基环化相结合的可能性。
• 一种苯并[b]芴酮系列化合物的制备方法
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN105330522B

  公开（公告）日：2017-08-08

  本发明涉及一种苯并[b]芴酮系列化合物的制备方法。方法步骤为：以1,1‑二芳基‑3‑(2‑(对甲苯基乙炔基)苯基)丙‑2‑炔‑1‑醇作为反应底物，使其在氧化剂的作用下，无需任何金属元素参与，直接在有机溶剂中发生分子内的“一锅法”串联氧化环化反应，高效地合成苯并[b]芴酮系列化合物。反应完毕，采用碳酸钠碱性溶液洗涤以及乙醇重结晶即可得到纯净的产品。反应无需任何金属元素参与，是一种“绿色”的化学合成方法，反应的产率极高、化学选择性良好、条件温和、底物适用性广、操作简便、成本较低、副产物少、便于分离提纯、可适用于较大规模的制备。
• Mallakpour; Gharehdaghi, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 6, p. 465 - 469
  作者：Mallakpour、Gharehdaghi

  DOI：——

  日期：——