2,3-Dibrom-1-indanon | 50870-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2,3-Dibrom-1-indanon
• 英文别名: 2,3-dibromo-indan-1-one；2,3-Dibrom-indan-1-on；2,3-dibromo-2,3-dihydro-1H-inden-1-one；2,3-dibromo-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 50870-59-2
• 化学式: C₉H₆Br₂O
• 分子量: 289.954
• InChiKey: DKFIODDWNZLRCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-63 °C
• 沸点：
  310.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.017±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-巯基-6-甲基吡啶 、 2,3-Dibrom-1-indanon 生成 9-methyl-11-oxo-(4br,10ac)-10a,11-dihydro-4bH-indeno[2',1':4,5]thiazolo[3,2-a]pyridinylium; bromide
  参考文献：
  名称：

  Lie,R.; Undheim,K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1973, p. 2049 - 2050

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-茚酮 在 溴 作用下， 生成 2,3-Dibrom-1-indanon
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Indone and Some Related Compounds¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01650a052

文献信息

• Synthesis of α,β-dibromo ketones by photolysis of α-bromo ketones with N-bromosuccinimide: Photoinduced β-bromination of α-bromo ketones
  作者：Da Yoon Moon、Sejin An、Bong Ser Park

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130684

  日期：2019.11

  bond cleavage, elimination of HBr to give α,β-unsaturated ketone intermediates, and addition of Br2, which are formed by the reaction between HBr and NBS. From mechanistic studies of the reaction, we have also found a very convenient method for α-debromination of the α,β-dibromopropiophenones which is by simple irradiation of the dibromo ketones in acetone or 2-propanol without the use of any additives

  在NBS的存在下照射α-溴丙苯酮会导致形成α，β-二溴苯乙酮，这可以看作是α-溴苯乙酮的β-溴化。该反应被认为经历了一系列反应。光诱导的C-Br键断裂，消除HBr，得到α，β-不饱和酮中间体，并添加Br 2是由HBr和NBS之间的反应形成的。从反应的机理研究中，我们还发现了一种非常方便的α，β-二溴苯乙酮的α-脱溴方法，该方法是在丙酮或2-丙醇中简单照射二溴酮，而无需使用任何添加剂。我们的结果表明，可以通过光化学方法将溴添加到羰基的α，β或两个位置上或从羰基的α，β或两个位置上消除，这使含溴羰基化合物的合成选择具有多种用途。
• Stoermer; Asbrand, Chemische Berichte, 1931, vol. 64, p. 2796,2798
  作者：Stoermer、Asbrand

  DOI：——

  日期：——
• SZMANT H. H.; NANJUNDIAH R., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 9, 1835-1837
  作者：SZMANT H. H.、 NANJUNDIAH R.

  DOI：——

  日期：——