3-(Benzyl-methyl-amino)-indan-1-one | 52459-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 3-(Benzyl-methyl-amino)-indan-1-one
• 英文别名: 3-[Benzyl(methyl)amino]-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 52459-01-5
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: JVSBJBQOHYKERD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(Benzyl-methyl-amino)-indan-1-one 在 甲烷磺酸 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 spiroindane
  参考文献：
  名称：

  在结构上与glaziovine有关的衍生物的合成

  摘要：

  通过与glaziovine 1的类比合成了三种化合物2a，2b和2c，据称它们具有与地西epa相似的抗焦虑特性。中间体茚满酮5已根据常规方法（用于5a）或更少常规方法（5b）获得，然后转化为相应的茚满酮11。迈克尔加成甲基苄基胺，然后对酮进行一碳均化，得到适合于鲁宾逊环化反应的醛，从而生成螺环化合物2。DDQ氧化得到3。从药理学数据未发现抗焦虑活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82450-9
• 作为产物：
  描述：

  1-茚酮 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-(Benzyl-methyl-amino)-indan-1-one
  参考文献：
  名称：

  在结构上与glaziovine有关的衍生物的合成

  摘要：

  通过与glaziovine 1的类比合成了三种化合物2a，2b和2c，据称它们具有与地西epa相似的抗焦虑特性。中间体茚满酮5已根据常规方法（用于5a）或更少常规方法（5b）获得，然后转化为相应的茚满酮11。迈克尔加成甲基苄基胺，然后对酮进行一碳均化，得到适合于鲁宾逊环化反应的醛，从而生成螺环化合物2。DDQ氧化得到3。从药理学数据未发现抗焦虑活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82450-9

文献信息

• New route to substituted piperidines via the Stevens [1,2]-shift of ammonium ylides
  作者：F. G. West、B. N. Naidu

  DOI：10.1021/ja00056a069

  日期：1993.2
• US3985729A
  申请人：——

  公开号：US3985729A

  公开（公告）日：1976-10-12
• Synthesis of derivatives structurally related to glaziovine
  作者：F.D. Bellamy、J.B. Chazan、K. Ou

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82450-9

  日期：1983.1

  Three compounds, 2a, 2b, and 2c have been synthesized by an analogy with glaziovine 1 which has been claimed to have anxiolytic properties similar to diazepam. The intermediates indanones 5 have been obtained according to conventional (for 5a) or less conventional procedure (5b) and then converted to the corresponding indanones 11. Michael addition of methylbenzylamine followed by a one-carbon homologation

  通过与glaziovine 1的类比合成了三种化合物2a，2b和2c，据称它们具有与地西epa相似的抗焦虑特性。中间体茚满酮5已根据常规方法（用于5a）或更少常规方法（5b）获得，然后转化为相应的茚满酮11。迈克尔加成甲基苄基胺，然后对酮进行一碳均化，得到适合于鲁宾逊环化反应的醛，从而生成螺环化合物2。DDQ氧化得到3。从药理学数据未发现抗焦虑活性。