Dimethyl 2-oxo[1,4]diselenino[2,3-d]-1,3-dithiole-5,6-dicarboxylate | 201151-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Dimethyl 2-oxo[1,4]diselenino[2,3-d]-1,3-dithiole-5,6-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 2-oxo-[1,4]diselenino[2,3-d][1,3]dithiole-5,6-dicarboxylate；dimethyl 2-oxo-[1,4]diselenino[2,3-d][1,3]dithiole-5,6-dicarboxylate
• CAS: 201151-86-2
• 化学式: C₉H₆O₅S₂Se₂
• 分子量: 416.196
• InChiKey: CWXRNJIOKGKIGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 、 Dimethyl 2-oxo[1,4]diselenino[2,3-d]-1,3-dithiole-5,6-dicarboxylate 在 NaOCH₃ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5,6-Bis(methoxycarbonyl)-1,4-diselenine-2,3-dithiolate;2-diphenylphosphanylethyl(diphenyl)phosphane;nickel(2+)
  参考文献：
  名称：

  1,4-Diselenine synthesis by Diels–Alder reaction of a novel exocyclic 1,2-diselone: X-ray crystal structure of (5,6-dimethoxycarbonyl-1,4-diselenine-2,3-dithiolate)Ni(dppe) [dppe = 1,2-(Ph2P)2C2H4]

  摘要：

  盐 (NBu4)2[Zn(dsit)2] 6 已转化为聚合物 (C3S3Se2)n 7，它是反应性 1,2-二酮 8 的来源，用乙炔二甲酸二甲酯捕获可得到 1,4 -二硒啉衍生物 9，随后转化为 1,4-二硒啉-2,3-二硫醇盐物质 11，其特征在于镍配合物12的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1039/a706629e
• 作为产物：
  描述：

  Dimethyl 2-thioxo[1,4]diselenino[2,3-d]-1,3-dithiole-5,6-dicarboxylate 在 mercury(II) diacetate 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到Dimethyl 2-oxo[1,4]diselenino[2,3-d]-1,3-dithiole-5,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成和诱捕瞬态1,2-二硒酮，生成1,4-二硒精衍生物：1,2-二硒酮，1,2-二硒酮及其硫类似物的计算结构

  摘要：

  报道了两种在概念上不同的过渡至瞬态1，2-二酮的途径：1）通过1,4,2-二硒嗪系统6的环断裂，以及2）由三丁基膦诱导的耐贮存的有机硒聚合物15解聚。在两种情况下，通过用乙炔二羧酸二甲酯（DMAD）原位捕获以产生1,4-二硒精衍生物，提供了中间体1,2-二硒酮物质7和16的化学式。通过15的路径特别方便，而捕获16则非常有效。加合物17的后续反应得到[1,2-乙二基双（二苯基膦）] [5,6-双（甲氧羰基）-1,4-二硬脂酸-2,3-二硫代硅烷]镍（IV）（20）。在Hartree-Fock（HF）和Moller-Plesset电子相关能级（MP2）上进行的理论计算表明，环状1,2-二硒代结构7c比非环状1，2-二硅酮结构7a。对于双环体系16，由于稠合的1，3-二硫醇环施加的构象刚性，大大降低了环状结构和非环状结构之间的能量差。相反，计算1，2-二硫酮类似物13a和25a的非环状结构比它

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(20000403)6:7<1153::aid-chem1153>3.3.co;2-e

文献信息

• Synthesis and Trapping of Transient 1,2-Diselones To Yield 1,4-Diselenin Derivatives: Calculated Structures of 1,2-Diselones, 1,2-Diselenetes and Their Sulfur Analogues
  作者：Antony Chesney、Martin R. Bryce、Shimon Yoshida、Igor F. Perepichka

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(20000403)6:7<1153::aid-chem1153>3.3.co;2-e

  日期：2000.4.3

  4-diselenin derivatives. The route via 15 is especially expedient and trapping of 16 is efficient. Subsequent reactions of adduct 17 afford [1,2-ethanediylbis(diphenylphosphane)] [5,6-bis(methoxycarbonyl)-1,4-diselenin-2,3-dithiolato]nickel(IV) (20). Theoretical calculations at Hartree-Fock (HF) and Moller-Plesset electron-correlated levels (MP2) suggest that the cyclic 1,2-diselenete structure 7c is

  报道了两种在概念上不同的过渡至瞬态1，2-二酮的途径：1）通过1,4,2-二硒嗪系统6的环断裂，以及2）由三丁基膦诱导的耐贮存的有机硒聚合物15解聚。在两种情况下，通过用乙炔二羧酸二甲酯（DMAD）原位捕获以产生1,4-二硒精衍生物，提供了中间体1,2-二硒酮物质7和16的化学式。通过15的路径特别方便，而捕获16则非常有效。加合物17的后续反应得到[1,2-乙二基双（二苯基膦）] [5,6-双（甲氧羰基）-1,4-二硬脂酸-2,3-二硫代硅烷]镍（IV）（20）。在Hartree-Fock（HF）和Moller-Plesset电子相关能级（MP2）上进行的理论计算表明，环状1,2-二硒代结构7c比非环状1，2-二硅酮结构7a。对于双环体系16，由于稠合的1，3-二硫醇环施加的构象刚性，大大降低了环状结构和非环状结构之间的能量差。相反，计算1，2-二硫酮类似物13a和25a的非环状结构比它
• 1,4-Diselenine synthesis by Diels–Alder reaction of a novel exocyclic 1,2-diselone: X-ray crystal structure of (5,6-dimethoxycarbonyl-1,4-diselenine-2,3-dithiolate)Ni(dppe) [dppe = 1,2-(Ph2P)2C2H4]
  作者：Antony Chesney、Martin R. Bryce、Andrei S. Batsanov、Judith A. K. Howard

  DOI：10.1039/a706629e

  日期：——

  The salt (NBu4)2[Zn(dsit)2] 6 has been converted into the polymer (C3S3Se2)n 7 which is a source of the reactive 1,2-diselone 8, trapping of which with dimethyl acetylenedicarboxylate affords the 1,4-diselenine derivative 9, which is subsequently transformed into the 1,4-diselenine-2,3-dithiolate species 11, characterised by the X-ray crystal structure of a nickel complex 12.

  盐 (NBu4)2[Zn(dsit)2] 6 已转化为聚合物 (C3S3Se2)n 7，它是反应性 1,2-二酮 8 的来源，用乙炔二甲酸二甲酯捕获可得到 1,4 -二硒啉衍生物 9，随后转化为 1,4-二硒啉-2,3-二硫醇盐物质 11，其特征在于镍配合物12的X射线晶体结构。