1,3,4,5-tetrahydro-3-hydroxy-3-(methoxycarbonyl)-4-(4-methoxyphenyl)-2H-1-benzazepin-2-one | 129151-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 1,3,4,5-tetrahydro-3-hydroxy-3-(methoxycarbonyl)-4-(4-methoxyphenyl)-2H-1-benzazepin-2-one
• 英文别名: methyl (3R,4R)-3-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-4,5-dihydro-1H-1-benzazepine-3-carboxylate
• CAS: 129151-90-2
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₅
• 分子量: 341.364
• InChiKey: IWOJEQHIDLOAEB-DNVCBOLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,5-tetrahydro-3-hydroxy-3-(methoxycarbonyl)-4-(4-methoxyphenyl)-2H-1-benzazepin-2-one 在 sodium hydride 、 lithium iodide 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 cis-3-hydroxy-1-<2-(dimethylamino)ethyl>-1,3,4,5-tetrahydro-4-(4-methoxyphenyl)-2H-1-benzazepin-2-one, monohydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of benzazepinone and 3-methylbenzothiazepinone analogs of diltiazem

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00308a013
• 作为产物：
  描述：

  <2-(2-aminophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl>propanedioic acid, dimethyl ester 在 氧气 、 sodium methylate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1,3,4,5-tetrahydro-3-hydroxy-3-(methoxycarbonyl)-4-(4-methoxyphenyl)-2H-1-benzazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  苯并ze庚酮钙通道阻滞剂。2.结构活性和药物代谢研究导致有效的降压药。与苯并噻嗪酮的比较。

  摘要：

  作为发现地尔硫卓有效降压类似物的程序的一部分，我们制备了1-benzazepin-2-ones（4）。苯并ze庚因酮竞争性地取代了放射性标记的地尔硫卓，并在钙通道受体蛋白上表现出相同的绝对立体化学偏好。在稠合的芳族环中含有三氟甲基取代基的4的衍生物表现出有效的长效降压活性。对4的代谢的研究导致了代谢稳定的降压钙通道阻滞剂5a和5c。与第二代地尔硫卓类似物TA-3090（3e）相比，苯并ze庚酮5a是更长效且更有效的降压药。

  DOI：

  10.1021/jm00082a018