germanium(II) bis(3,5-di-tert-butyl-1,2-semiquinonate) | 110577-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: germanium(II) bis(3,5-di-tert-butyl-1,2-semiquinonate)
• 英文别名: bis(3,5-di-tert-butylcatecholato)germanium(IV)；spirogermane；(3,5-di-tert-butylcatechol-2H)2Ge；4,4',6,6'-Tetratert-butyl-2,2'-spirobi[1,3,2-benzodioxagermole]
• CAS: 110577-18-9
• 化学式: C₂₈H₄₀GeO₄
• 分子量: 513.213
• InChiKey: ONIVCSHWQOOXBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  268-270 °C (decomp)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.55
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氘代二甲亚砜 、 germanium(II) bis(3,5-di-tert-butyl-1,2-semiquinonate) 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成 germanium(IV) bis(3,5-di-tert-butyl-1,2-catecholate)bis((CD₃)2SO)2
  参考文献：
  名称：

  元素锗与3,5-二叔丁基-1,2-苯醌的反应

  摘要：

  锗粉在回流条件下与3,5-二叔丁基1,2-苯醌（dbbq）缓慢反应甲苯得到产物，其组成取决于反应物的初始摩尔比。当Ge：dbbsq = 1：2时，固体产物是单自由基+双自由基物质，但在非水形式溶剂这将转化为抗磁性低聚物。治疗用2,2'-联吡啶或单齿 氮供体（= L）给出抗磁性锗（IV）衍生物Ge（dbc）2 L 2（dbc 2-  ＝ 3,5-二叔丁基邻苯二甲酸酯）。当初始Ge：dbbq摩尔比= 1：3时，乘积为双自由基Ge（dbbsq˙）2（dbc）。Ge和4 dbbq的反应，或用4摩尔的Na（dbbsq˙）处理GeX 4（X = Cl，Br），得到的产物鉴定为Ge（dbbsq˙）2（dbc）（dbbq），但该化合物的结构尚不清楚。这些特殊化合物的固态和溶液性质将根据以下方法进行讨论：1 H NMR 和电子自旋共振（ESR） 光谱学。

  DOI：

  10.1039/b007140o
• 作为产物：
  描述：

  (C₄H₃S)2GeO₂C₆H₂(C(CH₃)3)2 以 苯 为溶剂， 生成 germanium(II) bis(3,5-di-tert-butyl-1,2-semiquinonate)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of Group 14 elements—dithienylsulfur cycloadducts and oligomers

  摘要：

  The reactions of various organometallic dichlorides R2MCl2 (R = Bu, Ph; M = Si, Ge, Sn) with 2,2'-dilithio 3,3'-dithienylsulfur were described. They gave simultaneously cycloadducts and oligomers. The X-ray crystal structure of the heterocycle 3b shows a slightly distorted six-membered ring with the two heteroatoms (sulfur and germanium) in a boat conformation. The molecular weights of the oligomers were determined by size exclusion chromatography. Starting from metal divalent species, insoluble oligomers were obtained. The presence of bivalent metallic sites in these chains was verified by cycloaddition reaction with 3,5-di-t-butyl orthoquinone. Electrical studies show that these non-doped oligomers behave as semi-conductors. (C) 2000 Elsevier Science S.A. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0020-1693(00)00111-0

文献信息

• Physical-chemical studies and reactivity of new divalent germanium species
  作者：S. Mazières、H. Lavayssière、G. Dousse、J. Satgé

  DOI：10.1016/s0020-1693(96)05294-2

  日期：1996.11

  synthesis of five- and six membered ring heterocyclic germlenes, derived from hydroxy or thiohydroxy acids and germanium spiranic corresponding structures. These compounds were prepared by the exchange reaction of dichlorogermylene and germanium tetrachloride with different germanium heterocycle compounds Ge(IV). Structural studies (IR, 13C NMR) of 11–17 revealed that these derivatives, which show a double

  这项工作涉及到五和六元环杂环种胶的合成，这些种胶衍生自羟基或硫代羟基酸和锗螺烷相应的结构。这些化合物是通过二氯锗烯和四氯化锗与不同的锗杂环化合物Ge（IV）进行交换反应制得的。11–17的结构研究（IR，13 C NMR）表明，这些衍生物具有双峰或三峰质谱，是分子间通过羰基与金属CO|缔合的。→葛。然而，与二烯，喹酮和杂丁二烯的​​不同的环加成反应表明这些二聚体或定时器具有亚二甲基苯型反应性。亚十甲基二烯10和12的氧化反应 也进行了描述。
• Bis(trimesitylgermylcarbodiimido)germylene, trimesitylgermylcyanamide and trimesitylgermylcarbodiimide
  作者：Monique Rivière-Baudet、Mohamed Dahrouch、Heinz Gornitzka

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00577-x

  日期：2000.2

  Bis(trimesitylgermylcarbodiimido)germylene (1), isolated as a white precipitate from the reaction of lithium trimesitylgermylcyanamide with dichlorogermylene, is stable at room temperature in the absence of water and oxygen. The germylene structure is preserved in the reaction with 3,5-di-t-butylcatechol, while subsequent addition to 3,5-di-t-butylorthoquinone gave the corresponding spirogermane. Thermal

  从三苯三甲基锗基氰氨化锂与二氯亚锗烯的反应中分离出白色沉淀形式的双（三苯甲基锗基碳二亚胺基）亚甲基（1）在室温下在没有水和氧气的情况下是稳定的。所述锗烯结构被保留在反应与3,5-二-吨-butylcatechol，而随后加入到3,5-二-吨-butylorthoquinone得到相应spirogermane。1的热分解在50°C左右发生，从而导致生成双（三甲锗烷基）碳二亚胺和聚碳二亚胺基亚二甲基。水解1得到两种同分异构形式的相应的氰酰胺单酸酯化衍生物（3）：均三甲苯基氰胺（3a））和三苯三茂基碳化二亚胺（3b），在溶液中处于平衡状态。异构体3b是第一种从苯溶液中沉淀出来的化合物。通过X射线衍射确定其结构。化合物3在加热时分解以形成双氰胺和双（三甲基锗烷基）碳二亚胺。
• New linked di-germanocenes and di-stannocenes
  作者：J Rouzaud、M Joudat、A Castel、F Delpech、P Rivière、H Gornitzka、J.M Manriquez、I Chavez

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)01221-4

  日期：2002.5

  di-stannocenes 2 have been synthesized from a reaction between (pentamethylcyclopentadienyl)metal chloride and the dilithium salts of the corresponding linked cyclopentadienyl ligands (spacer: phenylene, biphenylene, thiophene) in good yields. These di-metallocenes react easily with catechol giving preferentially the substitution reaction. With iodine or with metal 14 dichloride (M=Ge, Sn), the oxidative products

  由（五甲基环戊二烯基）金属氯化物与相应的连接的环戊二烯基配体（间隔基：亚苯基，联亚苯基，噻吩）的二锂盐之间的反应以良好的产率合成了新的桥接的二锗新茂烯和二锡锡烯2。这些二茂金属容易与儿茶酚反应，优先进行取代反应。使用碘或金属14二氯化物（M = Ge，Sn）时，氧化产物不稳定，并迅速失去连接的环戊二烯基配体。从SnCl 2出发，通过X射线衍射分析对如此获得的离子半三明治化合物[Cp * Ge] [SnCl 3 ] 8进行表征，揭示了固态的聚合物形式。二锗新世烯与邻醌导致预期的环加合物，在全甲基化化合物的情况下稳定。[Cp 2 Fe] [BF 4 ]发生不寻常的单电子转移反应，并且瞬态阳离子自由基迅速生成[Cp * Ge] [BF 4 ]。质谱测量和电化学研究证实了该阳离子物质的弱稳定性。
• Polycarbodiimidogermylene: synthesis, characterization, properties and theoretical studies
  作者：Monique Rivière-Baudet、Mohamed Dahrouch、Pierre Rivière、Khansaa Hussein、Jean-Claude Barthelat

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00387-9

  日期：2000.10

  dilithium cyanamide, by transamination between bis(triethylgermyl)carbodiimide and (I), or by dehydrochloration between (I) and carbodiimide in the presence of triethylamine. The germylene structure was confirmed by its reactivity with 3,5-di-t-butylorthocatechol, which preserves the germylene structure, and with 3,5-di-t-butylorthoquinone, which leads to the expected spirogermane. The carbodiimide form

  聚碳二亚胺基二亚甲基是通过二氯锗烷，二恶烷（I）和氰化二锂之间的金属转移，双（三乙基锗基）碳二亚胺和（I）之间的氨基转移，或在三乙胺存在下通过（I）和碳二亚胺之间的脱氯化氢制得的。该锗烯结构经其反应与3,5-二牛逼-butylorthocatechol，它保留了锗烯结构，并与3,5-二牛逼-butylorthoquinone，从而导致预期spirogermane。碳二亚胺的形式通过其红外光谱很明显，与DFT / B3LYP计算相符。ClGe（NCNGe）n Cl（n = 1–3）确认碳化二亚胺形式在热力学上至少稳定10 kcal mol -1。通过聚碳二亚胺基亚二甲基与二甲基二硫化物的反应，发现聚合物链中的末端氯原子数为每2个氯原子12至14个NCN基团，这通过元素分析进一步得到证实。聚碳二亚胺基亚二甲基是一种具有约10 -2 S cm -1的体积电导率的半导体。其紫外光谱显示在650至2000
• Lavayssiere, H.; Doesse, G.; Maziere, S., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements
  作者：Lavayssiere, H.、Doesse, G.、Maziere, S.、Satge, J.

  DOI：——

  日期：——