5-hydroxy-4-methyl-3-pyrrolin-2-one | 79641-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 5-hydroxy-4-methyl-3-pyrrolin-2-one
• 英文别名: jatropham；2-Hydroxy-3-methyl-1,2-dihydropyrrol-5-one
• CAS: 79641-88-6
• 化学式: C₅H₇NO₂
• 分子量: 113.116
• InChiKey: CYAOUMDYSMFSPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-4-methyl-3-pyrrolin-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到5-hydroxy-4-methyl-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of CD45 Protein Tyrosine Phosphatase Inhibitor Marine Natural Product Pulchellalactam

  摘要：

  已经展示了一条简便的五步路线，从柠檬酸酰胺（5）出发，通过区域选择性NaBH4还原、催化氢化、树脂催化脱水、N-BOC保护和立体选择性缩合路径，合成自然界存在的CD45蛋白酪氨酸磷酸酶抑制剂(Z)-pulchellalactam，整体产率为64%。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822407
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吡咯-2,5-二酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到5-hydroxy-4-methyl-3-pyrrolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselective reduction of maleimide and citraconimide derivatives: general preparation of 5-hydroxy-1,5-dihydropyrrol-2-one

  摘要：

  NaBH4对顺丁烯酰胺衍生物的还原选择性地生成了5-羟基-4-甲基-1,5-二氢吡咯-2-酮，而NaBH4–CeCl3或DIBAL-H还原则生成了5-羟基-3-甲基-1,5-二氢吡咯-2-酮。

  DOI：

  10.1039/b200729k

文献信息

• Nagasaka, Tatsuo; Esumi, Sayuri; Ozawa, Naganori, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 11, p. 1987 - 1992
  作者：Nagasaka, Tatsuo、Esumi, Sayuri、Ozawa, Naganori、Kosugi, Yoshiyuki、Hamaguchi, Fumiko

  DOI：——

  日期：——
• Convenient Synthesis of Pulchella-lactam, a CD45 Protein Tyrosine Phosphatase Inhibitor from the Marine Fungus Corollospora pulchella, and Its Related Compounds
  作者：Kunihiko Takabe、Jun-ichiro Bessho、Yasuhiko Shimotsu、Sachiko Mizumoto、Nobuyuki Mase、Hidemi Yoda

  DOI：10.3987/com-04-10030

  日期：——
• First synthesis of (R)-(−)-5-hydroxy-3-methyl-3-pyrrolin-2-one (jatropham) by lipase-catalyzed kinetic resolution
  作者：Nobuyuki Mase、Toshiki Nishi、Yasuaki Takamori、Hidemi Yoda、Kunihiko Takabe

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00513-3

  日期：1999.12

  Jatropham, (R)-(-)-5-hydroxy-3-methyl-3-pyrrolin-2-one, is synthesized in three steps from citraconic anhydride. Highly regioselective reduction of citraconimide gives racemic jatropham in high yield. Kinetic resolution of racemic jatropham using lipase is also described. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Farina, Francisco; Martin, M. Victoria; Paredes, M. Carmen, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 8, p. 1733 - 1739
  作者：Farina, Francisco、Martin, M. Victoria、Paredes, M. Carmen、Ortega, M. Carmen、Tito, Amelia

  DOI：——

  日期：——
• Yakushijin, Kenichi; Suzuki, Rika; Hattori, Ren, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 7, p. 1157 - 1160
  作者：Yakushijin, Kenichi、Suzuki, Rika、Hattori, Ren、Furukawa, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——