1-benzyl-5-methyl-1,2-dihydropyridazine-3,6-dione | 489402-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-benzyl-5-methyl-1,2-dihydropyridazine-3,6-dione
• 英文别名: 1,2-dihydro-1-benzyl-5-methyl-3,6-pyridazinedione；2-benzyl-4-methyl-1H-pyridazine-3,6-dione
• CAS: 489402-46-2
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: LOVZIWCENXOWLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-5-methyl-1,2-dihydropyridazine-3,6-dione 、 2-重氮丙烷 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到6-benzyl-3,3,7a-trimethyl-3,3a,5,6-tetrahydro-7aH-pyrazolo[3,4-d]pyridazine-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  A facile and efficient ultrasound-assisted stereospecific synthesis of novel bicyclo-cyclopropanes

  摘要：

  摘要 通过 2-二氮丙烷与哒嗪-3,6-二酮衍生物的 1,3-二极环加成，完成了吡唑类化合物的特异性合成。在超声波辅助下，以完全立体选择性的方式制备双环丙烷的方法既方便又廉价，而且几乎可以达到定量收率。氮的高度立体选择性挤出表明这是一种协同机制。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2012.02.004
• 作为产物：
  描述：

  Citraconic anhydride 、 benzylhydrazine dihydrochloride 在 盐酸 、 potassium acetate 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-benzyl-4-methyl-1,2-dihydropyridazine-3,6-dione 、 1-benzyl-5-methyl-1,2-dihydropyridazine-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Pyrazinone inhibitors of fatty acid binding protein and method

  摘要：

  提供了公式1所示的抑制aP2的化合物，其中A、X、R和Z的描述如下。还提供了一种治疗糖尿病和相关疾病的方法，特别是II型糖尿病，使用这种aP2抑制剂单独或与其他治疗药物联合使用，包括其他抗糖尿病药物如二甲双胍、格列吡嗪、特格列酮和/或胰岛素。

  公开号：

  US20030040516A1

文献信息

• Synthesis of regiospecifically polysubstituted pyridazinones
  作者：João X. de Araújo-Júnior、Martine Schmitt、Cyril Antheaume、Jean-Jacques Bourguignon

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.013

  日期：2007.10

  Desymmetrization of pyridazine-3,6-diones by the use of N-benzyl protective groups leads to useful starting materials for building polysubstituted pyridazine libraries in a regioselective manner. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US6919323B2
  申请人：——

  公开号：US6919323B2

  公开（公告）日：2005-07-19
• A facile and efficient ultrasound-assisted stereospecific synthesis of novel bicyclo-cyclopropanes
  作者：Naoufel Ben hamadi、Moncef Msaddek

  DOI：10.1016/j.crci.2012.02.004

  日期：2012.5

  Résumé The regispecific synthesis of pyrazolines has been accomplished through the 1,3-dipolar cycloaddition of 2-diazopropane to pyridazine-3,6-dione derivatives. A convenient and inexpensive ultrasound-assisted preparation of bicyclo-cyclopropanes in a completely stereoselective manner in almost quantitative yields has been realized. The highly stereoselective extrusion of nitrogen suggests a concerted mechanism.

  摘要 通过 2-二氮丙烷与哒嗪-3,6-二酮衍生物的 1,3-二极环加成，完成了吡唑类化合物的特异性合成。在超声波辅助下，以完全立体选择性的方式制备双环丙烷的方法既方便又廉价，而且几乎可以达到定量收率。氮的高度立体选择性挤出表明这是一种协同机制。
• Pyrazinone inhibitors of fatty acid binding protein and method
  申请人：——

  公开号：US20030040516A1

  公开（公告）日：2003-02-27

  aP2 inhibiting compounds are provided having the formula 1 wherein A, X, R and Z are as described herein. A method is also provided for treating diabetes and related diseases, especially Type II diabetes, employing such aP2 inhibitors alone or in combination with other therapeutic agents, including other antidiabetic agent such as metformin, glyburide, troglitazone and/or insulin.

  提供了公式1所示的抑制aP2的化合物，其中A、X、R和Z的描述如下。还提供了一种治疗糖尿病和相关疾病的方法，特别是II型糖尿病，使用这种aP2抑制剂单独或与其他治疗药物联合使用，包括其他抗糖尿病药物如二甲双胍、格列吡嗪、特格列酮和/或胰岛素。