N-[2-NO2-benzoyl]hydrazone of salicylaldehyde | 316134-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-NO2-benzoyl]hydrazone of salicylaldehyde
• 英文别名: N-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]-2-nitrobenzamide
• CAS: 316134-13-1
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₄
• 分子量: 285.259
• InChiKey: SQVYLLUBKAHDQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-NO2-benzoyl]hydrazone of salicylaldehyde 在 lead(IV) tetraacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以51%的产率得到2-(2-nitrobenzoyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  多功能和区域特异性合成功能化的1,3-二芳基异苯并呋喃。

  摘要：

  已经开发了方便，通用和区域特异性的官能化的1，3-二芳基异苯并呋喃合成。它涉及芳基镁试剂的化学选择性加成至邻-芳酰基苯甲醛的醛官能团，其本身可通过水杨醛的N-芳酰基hydr的四乙酸铅氧化而容易地获得。因此已将各种官能团，包括硝基，碘或酯官能团，以完全的区域专一性定位在1，3-二苯基异苯并呋喃骨架上。

  DOI：

  10.1021/ol801550a
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基亚苯基肼 、 水杨醛 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.25h， 以91%的产率得到N-[2-NO2-benzoyl]hydrazone of salicylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  多功能和区域特异性合成功能化的1,3-二芳基异苯并呋喃。

  摘要：

  已经开发了方便，通用和区域特异性的官能化的1，3-二芳基异苯并呋喃合成。它涉及芳基镁试剂的化学选择性加成至邻-芳酰基苯甲醛的醛官能团，其本身可通过水杨醛的N-芳酰基hydr的四乙酸铅氧化而容易地获得。因此已将各种官能团，包括硝基，碘或酯官能团，以完全的区域专一性定位在1，3-二苯基异苯并呋喃骨架上。

  DOI：

  10.1021/ol801550a

文献信息

• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Ni: MVol.C2, 7.5.1, page 678 - 685
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Sacconi, L., Gazzetta Chimica Italiana, 1953, vol. 83, p. 884 - 893
  作者：Sacconi, L.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：I. I. Seifullina、N. V. Shmatkova、A. V. Mazepa

  DOI：10.1023/a:1013755502556

  日期：——

  New germanium(IV) complexes with N-[X-benzoyl]hydrazones of salicylaldehyde (X-H2L, where X = 2-, 3-, and 4-NO2; H2L = C6H4-CO-NH-NCH-C6H4OH) with the compositions [Ge(2-NO2-L)(2)], [Ge(3-NO2-L)(2)], and [Ge(4-NO2-L)(2)] were synthesized. The data of IR, UV, and H-1, C-13 NMR spectroscopy showed that the complexes had an octahedral structure and ligand coordination through the nitrogen atom of the azomethine group and two oxygen atoms of the doubly deprotonated form of the ligand. The thermal stability of the complexes was studied. The specific features of the mass spectrometric behavior of the substances in the gas phase under electron impact were considered.
• A Versatile and Regiospecific Synthesis of Functionalized 1,3-Diarylisobenzofurans
  作者：Jérôme Jacq、Cathy Einhorn、Jacques Einhorn

  DOI：10.1021/ol801550a

  日期：2008.9.1

  A convenient, versatile, and regiospecific synthesis of functionalized 1,3-diarylisobenzofurans has been developed. It involves chemoselective addition of arylmagnesium reagents to the aldehyde function of o-aroylbenzaldehydes, themselves readily obtained by lead tetraacetate oxidation of N-aroylhydrazones of salicylaldehydes. Various functional groups, including nitro, iodo, or ester functionalities

  已经开发了方便，通用和区域特异性的官能化的1，3-二芳基异苯并呋喃合成。它涉及芳基镁试剂的化学选择性加成至邻-芳酰基苯甲醛的醛官能团，其本身可通过水杨醛的N-芳酰基hydr的四乙酸铅氧化而容易地获得。因此已将各种官能团，包括硝基，碘或酯官能团，以完全的区域专一性定位在1，3-二苯基异苯并呋喃骨架上。
• Oxovanadium(V) catalysts for the <scp> CO ₂ </scp> fixation into cyclic carbonates under ambient pressure
  作者：Tsung‐Yu Chen、Chia‐Hao Liu、Ming‐Li Tsai

  DOI：10.1002/jccs.202200034

  日期：2022.3

  study, the synthesis and structural/spectroscopic characterizations of oxovanadium(V) complexes 2a–2f chelated with one-step synthesized hydrazone-imidate ligands were reported. The catalytic performance of the synthesized oxovanadium(V) complexes regarding the coupling reaction between epoxide and CO2 was successfully demonstrated with only 0.5 mol% loading of both oxovanadium(V) catalyst and [NBu4][Br]

  制定可行的策略以利用CO 2作为C 1合成子来构建各种增值化学原料对于缓解全球预警和实现碳中和循环至关重要。由于形成热力学稳定的环状碳酸酯的巨大驱动力及其100％的原子经济效率，环氧化物和二氧化碳之间的耦合是一个有前途的方向。尽管据报道有许多金属基配合物可以催化这种偶联反应，但通常需要苛刻的条件（高温和高压）。在本研究中，氧化钒 (V) 配合物2a – 2f的合成和结构/光谱表征报道了与一步合成的腙-亚胺配体螯合。合成的氧钒(V)配合物对环氧化物与CO 2偶联反应的催化性能在80°C、1℃下仅以0.5 mol%的氧钒(V)催化剂和[NBu 4 ][Br]的负载量成功证明。 CO 2巴。同时包含末端环氧化物衍生物和内环氧化物衍生物的底物范围表明，氧钒(V)催化剂在CO 2环境压力下可以发挥有效的末端环氧化物催化偶联反应（转化率63~85%） 。