2-(4-甲氧基苯基)-6-甲基-1H-嘧啶-4-酮 | 16858-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苯基)-6-甲基-1H-嘧啶-4-酮
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-6-methylpyrimidin-4-one
• 英文别名: 2-(4-methoxy-phenyl)-6-methyl-3H-pyrimidin-4-one；2-(4-Methoxy-phenyl)-6-methyl-3H-pyrimidin-4-on；2-p-Methoxyphenyl-6-methyl-(3H)-4-pyrimidon；2-(4-Methoxyphenyl)-6-methylpyrimidin-4(1H)-one；2-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 16858-19-8
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD12137471
• 分子量: 216.239
• InChiKey: WYVODXRUKCGYFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-6-甲基-1H-嘧啶-4-酮 在 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 4-氯-2-(4-甲氧基苯基)-6-甲基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidine derivatives and drugs

  摘要：

  本发明的目的是获得一类新化合物，其在中枢神经系统中具有改善学习和记忆障碍的作用，具有良好的选择性和少量副作用，然后提供一种治疗痴呆症的良好药物。本发明涉及以下一般式所代表的化合物或其药理学上可接受的盐以及包含它们作为活性成分的改善学习或记忆障碍的药物。##STR1##（其中R.sup.1和R.sup.2相同或不同，可以是氢、羟基、烷氧基、三氟甲基或卤素。A代表甲基、三氟甲基或叔丁基。Y代表氧或氨基。）

  公开号：

  US05589477A1
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 4-甲氧基苄脒盐酸盐 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-(4-甲氧基苯基)-6-甲基-1H-嘧啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidine derivatives and drugs

  摘要：

  本发明的目的是获得一类新化合物，其在中枢神经系统中具有改善学习和记忆障碍的作用，具有良好的选择性和少量副作用，然后提供一种治疗痴呆症的良好药物。本发明涉及以下一般式所代表的化合物或其药理学上可接受的盐以及包含它们作为活性成分的改善学习或记忆障碍的药物。##STR1##（其中R.sup.1和R.sup.2相同或不同，可以是氢、羟基、烷氧基、三氟甲基或卤素。A代表甲基、三氟甲基或叔丁基。Y代表氧或氨基。）

  公开号：

  US05589477A1

文献信息

• 3-amino-2-hydroxypropyl of pyrimidin-4-one useful as antihypertensive,
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04598149A1

  公开（公告）日：1986-07-01

  The novel compounds of this invention and their pharmaceutically acceptable salts exhibit cardioselective .beta.-adrenergic blocking activity, with a direct relaxing effect on the .beta..sub.2 -adrenergic receptors and are useful as antihypertensive, cardioprotective, antiarrhythmic and, antianginal agents.

  本发明的新型化合物及其药学上可接受的盐表现出心脏选择性 β-肾上腺素能阻滞活性，并对 β2-肾上腺素能受体产生直接的松弛效应，可用作降压、心脏保护、抗心律失常和抗心绞痛药物。
• 3-Amino-2-hydroxypropyl derivatives of pyrimidin-4-one
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0153746A2

  公开（公告）日：1985-09-04

  Novel compounds of structural formula: and a pharmaceutically acceptable salt thereof are disclosed wherein R is R' and R2 are independently 1) hydrogen, 2) C1-8alkyl, either straight or branched chain, 3) carbocyclic aryl either unsubstituted or substituted with 1 to 3 substituents selected from: a) halo, b) c1-3alkoxy, or C) C1-3alkyl; 4) heterocyclic aryl of 5 or 6 members, at least 4 of which are carbon atoms and the hetero atoms are O, N or S; R3 is 1) hydrogen, 2) halo, 3) C1-8alkyl, either straight or branched chain; and R4 is 1) C1-8alkyl, either straight or branched chain, 2) C1-8cycloalkyl, 3) aryl-C1-4alkyl, wherein the C1-4alkyl moiety is straight or branched chain, and the aryl moiety is phenyl or naphthyl, either unsubstituted or substituted with 1 or 2 substituents. Those compounds exhibit cardioselective β-adrenergic blocking activity, with a direct relaxing effect on the β2- adrenergic receptors and are useful as antihypertensive, cardioprotective, antiarrhythmic and, antianginal agents.

  公开了结构式为 及其药学上可接受的盐，其中 R 是 R' 和 R2 分别独立 1）氢 2) C1-8 烷基，可为直链或支链 3）碳环芳基，可以是未取代的，也可以是被 1 至 3 个取代基取代的，这些取代基选自 a) 卤 b) C1-3 烷氧基，或 C)C1-3 烷基； 4) 5 或 6 个成员的杂环芳基，其中至少 4 个为碳原子，杂原子为 O、N 或 S； R3 是 1) 氢、 2）卤素、 3) C1-8 烷基，直链或支链均可；以及 R4 是 1) C1-8 烷基，直链或支链均可、 2) C1-8 环烷基、 3）芳基-C1-4烷基，其中 C1-4 烷基为直链或支链，芳基为苯基或萘基，可以是未取代的，也可以是被 1 或 2 个取代基取代的。 这些化合物具有心脏选择性β-肾上腺素能阻断活性，对β2-肾上腺素能受体有直接松弛作用，可用作降压药、心脏保护剂、抗心律失常药和抗心绞痛药。
• PYRIMIDINE DERIVATIVE AND MEDICINE
  申请人：NIPPON SHINYAKU COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0555478A1

  公开（公告）日：1993-08-18

  The invention aims at obtaining a novel compound which is excellent in central nervous system selectivity and reduced in side effects and has an activity of improving the function of learning and memory, thus providing an excellent medicine for dementia. The invention relates to a compound represented by general formula (I), a pharmacologically acceptable salt thereof, and an agent for remedying the disturbance of learning and memory containing the same as the active ingredient of formula (I), wherein R¹ and R² may be the same or different from each other and each represents hydrogen, hydroxy, alkoxy, trifluoromethyl or halogen; A represents methyl, trifluoromethyl or tertbutyl; and Y represents O or NH.

  本发明旨在获得一种新型化合物，该化合物具有良好的中枢神经系统选择性和较低的副作用，并具有改善学习和记忆功能的活性，从而提供了一种治疗痴呆症的良药。本发明涉及通式(I)代表的化合物、其药理上可接受的盐，以及含有通式(I)活性成分的治疗学习和记忆障碍的药物，其中R¹和R²可以相同或不同，各自代表氢、羟基、烷氧基、三氟甲基或卤素；A代表甲基、三氟甲基或叔丁基；Y代表O或NH。
• Gabriel; Colman, Chemische Berichte, 1899, vol. 32, p. 1533,2930, 2934
  作者：Gabriel、Colman

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and structure–activity relationship of 4-amino-2-phenylpyrimidine derivatives as a series of novel GPR119 agonists
  作者：Kenji Negoro、Yasuhiro Yonetoku、Tatsuya Maruyama、Shigeru Yoshida、Makoto Takeuchi、Mitsuaki Ohta

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.02.006

  日期：2012.4

  Through preparation and examination of a series of novel 4-amino-2-phenylpyrimidine derivatives as agonists for GPR119, we identified 2-(4-bromophenyl)-6-methyl-N-[2-(1-oxidopyridin-3-yl)ethyl]pyrimidin-4-amine (9t). Compound 9t improved glucose tolerance in mice following oral administration and showed good pharmacokinetic profiles in rats. Published by Elsevier Ltd.