S-(2-(isopropylcarbamoyl)phenyl) (S)-1-((tert-butoxycarbonyl)-L-methionyl)pyrrolidine-2-carbothioate | 1144042-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-(2-(isopropylcarbamoyl)phenyl) (S)-1-((tert-butoxycarbonyl)-L-methionyl)pyrrolidine-2-carbothioate
• CAS: 1144042-98-7
• 化学式: C₂₅H₃₇N₃O₅S₂
• 分子量: 523.718
• InChiKey: UYCDKBVSURVQQP-OALUTQOASA-N

物化性质

• 沸点：
  719.0±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  104.81
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-噻吩硼酸 、 S-(2-(isopropylcarbamoyl)phenyl) (S)-1-((tert-butoxycarbonyl)-L-methionyl)pyrrolidine-2-carbothioate 在 copper(I) 2-hydroxy-3-methylbenzoate 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以60%的产率得到(-)-(S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-(methylthio)-1-((S)-2-(thiophene-2-carbonyl)pyrrolidin-1-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  室温空气中铜催化、pH 中性从肽 S-酰基硫代水杨酰胺构建高对映纯度肽基酮

  摘要：

  肽硫羟酸酯和硼酸的铜催化转化产生肽基酮，并在室温空气中的 DMF 或 DMF/H 2 O 中发生（参见方案）。这种需氧反应仅发生在能够通过硫中心上的附属物与Cu配位的硫羟酸酯基团处，并且不受反应物或产物的外消旋作用的阻碍。

  DOI：

  10.1002/anie.200804524
• 作为产物：
  描述：

  N-isopropyl-2-mercaptobenzamide 、 N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-L-蛋氨酰-L-脯氨酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以31%的产率得到S-(2-(isopropylcarbamoyl)phenyl) (S)-1-((tert-butoxycarbonyl)-L-methionyl)pyrrolidine-2-carbothioate
  参考文献：
  名称：

  室温空气中铜催化、pH 中性从肽 S-酰基硫代水杨酰胺构建高对映纯度肽基酮

  摘要：

  肽硫羟酸酯和硼酸的铜催化转化产生肽基酮，并在室温空气中的 DMF 或 DMF/H 2 O 中发生（参见方案）。这种需氧反应仅发生在能够通过硫中心上的附属物与Cu配位的硫羟酸酯基团处，并且不受反应物或产物的外消旋作用的阻碍。

  DOI：

  10.1002/anie.200804524