(E,E)-1,4-di(2'-thienyl)-1,3-butadiene | 24658-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E,E)-1,4-di(2'-thienyl)-1,3-butadiene
• 英文别名: 1,4-Di(2-thienyl)-1,3-butadiene；2-[(1E,3E)-4-thiophen-2-ylbuta-1,3-dienyl]thiophene
• CAS: 24658-68-2
• 化学式: C₁₂H₁₀S₂
• 分子量: 218.343
• InChiKey: SEIGKYBFMXSLAH-IJIVKGSJSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-171 °C
• 沸点：
  385.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-1,4-di(2'-thienyl)-1,3-butadiene 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E,E,E,E,E,E)-1,4-bis[5-[1-(4-(2-thienyl))-1,3-butadienyl]-2-thienyl]buta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Effect of Local Molecular Structure on the Chain-Length Dependence of the Electronic Properties of Thiophene-Based π-Conjugated Systems

  摘要：

  Three series of thiophene-based pi-conjugated oligomers built with different combinations of thiophene cycles and double bonds have been synthesized and characterized. The analysis of the chain length dependence of the electronic, electrochemical, and vibrational properties of the three series of oligomers has been carried out using cyclic voltammetry, UV-vis, IR, and Raman spectroscopies. These various investigations provide consistent results showing that incorporation of ethylenic linkages in an oligothiophene structure leads to a faster decrease of the HOMO-LUMO gap with chain extension due to the combined effects of enhanced planarity and lower overall aromatic character of the system. Although the incorporation of two consecutive double bonds in the system leads to a stabilization of the dicationic state, this structural modification does not produce the expected further decrease of the HOMO-LUMO gap at large chain extension. This phenomenon is discussed on the basis of an interplay between aromaticity and bond length alternation.

  DOI：

  10.1021/jo034319o
• 作为产物：
  描述：

  2-(2'-氯乙烯基)噻吩 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到(E,E)-1,4-di(2'-thienyl)-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of conjugated 2-arylethynyl and 2-arylethenyl thiophene structures with optical properties

  摘要：

  Conjugated mono(arylethynyl)oligothiophene structures have been obtained starting with (E)-[1-(2'-thienyl)-2-(p-phenyl)]ethyne (E)-7 and 2-[p-(iodophenyl)ethynyl]thiophene 8. Conjugated nanostructures were synthesized by oxidative coupling between the terminal acetylenes (E)-7 and 8 to give, respectively, 1,4-di[(2-p-(iodophenyl)ethynyl)thienyl]-1,3-butadiyne and 1,4-di[(2-p-iodophenylethynyl)thienyl]-1,3-butadiyne. All the thiophene derivatives synthesized show an important fluorescence radiation emission, with a bathochromic shift, which increases with the conjugation of the chain. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.104

文献信息

• A Novel Stereoselective Synthesis of Symmetrical (1<i>E</i>,3<i>E</i>)-1,4-Diarylbuta-1,3-dienes
  作者：Gianluca Farinola、Francesco Babudri、Francesco Naso、Roberta Ragni、Giulia Spina

  DOI：10.1055/s-2007-983833

  日期：2007.10

  A convenient methodology for the stereoselective synthesis of symmetrical (1 E,3 E)-1,4-diarylbuta-1,3-dienes based on palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction of (1 E,3 E)-1,4-diiodobuta-1,3-diene with arylboronic reagents is reported.

  基于钯催化的 (1 E,3 E)-1 的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应立体选择性合成对称 (1 E,3 E)-1,4-diarylbuta-1,3-dienes 的便捷方法报道了带有芳基硼试剂的 ,4-diiobuta-1,3-diene。
• NON-LINEAR DIELECTRIC MATERIALS AND CAPACITOR
  申请人：Capacitor Sciences Incorporated

  公开号：US20170283618A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  A composite organic compound characterized by polarizability and resistivity that has a general structural formula: where C is a chromophore fragment, P is an optionally connected rylene fragment, D and A are electron donating and accepting groups respectively, and R represents resistive substituents optionally connected directly or via dopant connecting groups.

  一种由极化性和电阻性特征的复合有机化合物，具有以下一般结构式：其中C是色团片段，P是可选连接的蒽片段，D和A分别是电子给予和接受基团，R代表可选连接的电阻取代基，可以直接连接或通过掺杂连接基团连接。
• Modifizierte elektrisch leitende Polymere
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0313998A2

  公开（公告）日：1989-05-03

  In an sich bekannten elektrisch leitenden Polymeren in der oxidieren (dotierten) Form lassen sich die Anionen beliebig austauschen, wenn das Polymere in Lösung mit einem Salz, welches das vorgesehene Anion enthält, zusammengebracht wird und eine Einstellung des Lösungsgleichgewichts unter Berücksichtigung der Löslichkeitsprodukte der anwesenden Salze vorgenommen wird. Auf diese Weise können die Eigenschaften der elektrisch leitenden Polymeren verschiedenen Aufgaben angepaßt werden.

  在氧化（掺杂）形式的导电聚合物中，如果将聚合物与含有所需阴离子的盐一起放入溶液中，并根据盐的溶解度调节溶液平衡，就可以随意交换阴离子。这样，导电聚合物的特性就能适应不同的任务。
• Elektrisch leitende Polymere und ihre Herstellung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0328982A1

  公开（公告）日：1989-08-23

  Die Erfindung betrifft elektrisch leitende Polymere, welche als freitragende Filme oder Verbundkörper erhältlich sind, und die Struktureinheiten enthalten, welche sich von mindestens einem Monomeren der Formel (I) ableiten worin R¹ eine C₁-C₁₂-Alkoxygruppe und R² eine C₁-C₁₂-­Alkylgruppe darstellen. Weiterhin bezieht sich die Erfindung auf ein Verfahren zur Herstellung dieser Polymeren durch oxidative Polymerisation von mindestens einem Monomeren dieser Formel (I). Die erfindungsgemäßen Polymeren sind insbesondere für Zwecke einsetzbar, für die eine hohe chemische, mechanische oder thermische Stabilität bei gleichzeitig hoher elektrischer Leitfähigkeit notwendig und von Vorteil ist.

  本发明涉及可作为自支撑薄膜或复合体获得的导电聚合物，其所含结构单元至少由一种式 (I) 单体衍生而来 其中 R¹ 代表 C₁-C₁₂ 烷氧基，R² 代表 C₁-C₁₂ 烷基。此外，本发明还涉及一种通过至少一种式 (I) 单体的氧化聚合来制备这些聚合物的工艺。本发明的聚合物尤其适用于需要高化学稳定性、高机械稳定性或高热稳定性以及高导电性的场合。
• Yanli dielectric materials and capacitor thereof
  申请人：Capacitor Sciences Incorporated

  公开号：US10319523B2

  公开（公告）日：2019-06-11

  A composite polymeric material includes one or more repeating backbone units; one or more polarizable units incorporated into or connected to one or more of the one or more repeating backbone units; and one or more resistive tails connected to one or more of the repeating backbone units or to the one or more polarizable units as a side chain on the polarizable unit, on a hydrocarbon chain linking a polarizable unit to a backbone unit, or directly attached to a backbone unit. The composite polymeric material may be used to form a metadielectric, which may be sandwiched between to electrodes to form a metacapacitor.

  一种复合聚合物材料包括一个或多个重复骨架单元；一个或多个可极化单元与一个或多个重复骨架单元结合或连接；以及一个或多个电阻尾部，作为可极化单元上的侧链、连接可极化单元与骨架单元的烃链或直接连接骨架单元，与一个或多个重复骨架单元或一个或多个可极化单元连接。复合聚合物材料可用于形成元电介质，元电介质可夹在电极之间形成元电容器。